methyl (2S)-2-[[[[(1R,6S)-6-hydroxy-1-(3-methyl-2-butenyl)-2-cyclohexen-1-yl]carbonyl]oxy]-methyl]-1-pyrrolidinecarboxylate | 1071199-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[[[(1R,6S)-6-hydroxy-1-(3-methyl-2-butenyl)-2-cyclohexen-1-yl]carbonyl]oxy]-methyl]-1-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(1R,6S)-6-hydroxy-1-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-ene-1-carbonyl]oxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1071199-00-2
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₅
• 分子量: 351.443
• InChiKey: CGRNULVALUSSOQ-BXWFABGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[[[(1R,6S)-6-hydroxy-1-(3-methyl-2-butenyl)-2-cyclohexen-1-yl]carbonyl]oxy]-methyl]-1-pyrrolidinecarboxylate 在 氢氧化钾 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,6S)-6-hydroxy-1-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-和（-）-vibralactone和vibralactone C的合成。

  摘要：

  用异戊烯基溴对2-甲氧基苯甲酸甲酯进行还原性烷基化反应和烯醇醚的水解，得到6-氧代-1-异戊烯基-2-环己烯甲酸甲酯。将其分为五个步骤（还原酮，皂化，碘内酰胺化，臭氧分解和分子内羟醛反应）转变为螺内酯环戊烯醛。（+/-）-vibralactone的有效的第一个合成是通过用活化的Zn进行逆碘内酯化，β-内酯的形成（vibralactone C）和醛的还原而完成的。除了碘代内酯用于保护异戊二烯基双键和羧酸的新用途外，未使用任何保护基。

  DOI：

  10.1021/jo8015743
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[[[(1R)-1-(3-methyl-2-butenyl)-6-oxo-2-cyclohexen-1-yl]carbonyl]oxy]methyl]-1-pyrrolidinecarboxylate 在 tetramethylammonium borohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以39%的产率得到methyl (2S)-2-[[[[(1R,6S)-6-hydroxy-1-(3-methyl-2-butenyl)-2-cyclohexen-1-yl]carbonyl]oxy]-methyl]-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-和（-）-vibralactone和vibralactone C的合成。

  摘要：

  用异戊烯基溴对2-甲氧基苯甲酸甲酯进行还原性烷基化反应和烯醇醚的水解，得到6-氧代-1-异戊烯基-2-环己烯甲酸甲酯。将其分为五个步骤（还原酮，皂化，碘内酰胺化，臭氧分解和分子内羟醛反应）转变为螺内酯环戊烯醛。（+/-）-vibralactone的有效的第一个合成是通过用活化的Zn进行逆碘内酯化，β-内酯的形成（vibralactone C）和醛的还原而完成的。除了碘代内酯用于保护异戊二烯基双键和羧酸的新用途外，未使用任何保护基。

  DOI：

  10.1021/jo8015743

文献信息

• Synthesis of (±)- and (−)-Vibralactone and Vibralactone C
  作者：Quan Zhou、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo8015743

  日期：2008.10.17

  Mander reductive alkylation of methyl 2-methoxybenzoate with prenyl bromide and hydrolysis of the enol ether afforded methyl 6-oxo-1-prenyl-2-cyclohexenecarboxylate. This was converted in five steps (reduction of the ketone, saponification, iodolactonization, ozonolysis, and intramolecular aldol reaction) to a spiro lactone cyclopentenal. An efficient first synthesis of (+/-)-vibralactone was completed

  用异戊烯基溴对2-甲氧基苯甲酸甲酯进行还原性烷基化反应和烯醇醚的水解，得到6-氧代-1-异戊烯基-2-环己烯甲酸甲酯。将其分为五个步骤（还原酮，皂化，碘内酰胺化，臭氧分解和分子内羟醛反应）转变为螺内酯环戊烯醛。（+/-）-vibralactone的有效的第一个合成是通过用活化的Zn进行逆碘内酯化，β-内酯的形成（vibralactone C）和醛的还原而完成的。除了碘代内酯用于保护异戊二烯基双键和羧酸的新用途外，未使用任何保护基。