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α-bromoethanesulfonyl chloride | 14403-02-2

中文名称
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中文别名
——
英文名称
α-bromoethanesulfonyl chloride
英文别名
1-Bromoethanesulfonyl chloride
α-bromoethanesulfonyl chloride化学式
CAS
14403-02-2
化学式
C2H4BrClO2S
mdl
——
分子量
207.476
InChiKey
YNDSPGGGVZYKHL-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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物化性质

  • 沸点:
    40 °C(Press: 0.5 Torr)
  • 密度:
    1.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.7
  • 重原子数:
    7
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    42.5
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    α-bromoethanesulfonyl chloride 、 sodium sulfite 作用下, 以 为溶剂, 反应 0.5h, 以66%的产率得到α-bromoethanesulfonyl bromide
    参考文献:
    名称:
    .alpha.-Haloalkanesulfonyl bromides in organic synthesis. 5. Versatile reagents for the synthesis of conjugated polyenes, enones, and 1,3-oxathiole 1,1-dioxides
    摘要:
    DOI:
    10.1021/ja00275a051
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    Thiirene dioxides. Synthesis, characterization, and reactivity
    摘要:
    DOI:
    10.1021/ja00731a029
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文献信息

  • Synthesis and Antineoplastic Evaluation of α-Substituted Alkanesulfonates: Analogues of Clomesone
    作者:Y.Fulmer Shealy、Charles A. Krauth
    DOI:10.1002/jps.2600821203
    日期:1993.12
    several (methylsulfonyl)methanesulfonates that possess alkylating groups other than the 2-haloethyl groups. 2-Hydroxyethyl (methylsulfonyl)methanesulfonate was active against P388 leukemia (increases in lifespan, 66 and 94%), but was less effective than clomesone, which effects cures. The 3-chloropropyl and the propyl derivatives caused modest increases in lifespan. Therefore, several 2-chloroethyl α-substituted
    2-氯乙基(甲基磺酰基)甲磺酸盐(氯米松)对某些实验性肿瘤非常有效,目前正在初步临​​床试验中。准备了两组类似物以进一步探索此类磺酸盐的抗癌活性。在磺酸盐基团上具有吸电子基团α的几种2-氯乙基磺酸盐;其中,在针对小鼠的P388白血病试验中,α-氯乙烷磺酸盐和(三氟甲基)-甲磺酸盐分别导致寿命增加45%和72%。第二组由具有除2-卤代乙基之外的烷基化基团的几种(甲基磺酰基)甲磺酸盐组成。2-羟乙基(甲基磺酰基)甲磺酸盐对P388白血病有活性(寿命分别增加66%和94%),但效果不如克罗美松,后者可治愈。3-氯丙基和丙基衍生物引起寿命的适度增加。因此,几种2-氯乙基α-取代的甲磺酸盐对P388白血病的疗效不如α-(甲基磺酰基)衍生物(氯美松),并且几种取代烷基(甲基磺酰基)甲磺酸的功效也较2-氯乙基衍生物(氯美松)低。 )。由甲磺酰氯简化了克罗美松的合成至一个操作步骤。以及几种取代的(甲基磺酰
  • Vinyl sulfonamide synthesis for irreversible tethering <i>via</i> a novel α-selenoether protection strategy
    作者:Gregory B. Craven、Dominic P. Affron、Philip N. Raymond、David J. Mann、Alan Armstrong
    DOI:10.1039/c8md00566d
    日期:——
    sulfonamides are valuable electrophiles for targeted protein modification and inhibition. We describe a novel approach to the synthesis of terminal vinyl sulfonamides which uses mild oxidative conditions to induce elimination of an α-selenoether masking group. The method complements traditional synthetic approaches and typically yields vinyl sulfonamides in high purity after aqueous work-up without requiring
    乙烯基磺酰胺是用于靶向蛋白质修饰和抑制的有价值的亲电试剂。我们描述了一种新型的合成末端乙烯基磺酰胺的新方法,该方法使用温和的氧化条件诱导消除α-硒醚掩蔽基团。该方法是对传统合成方法的补充,通常在进行水后处理后即可得到高纯度的乙烯基磺酰胺,而无需对最终的亲电子产品进行柱色谱分析。该方法学适用于不可逆蛋白质束缚中使用的共价片段的合成,并且可以使各种片段通过化学接头与乙烯基磺酰胺战斗部连接。使用胸苷酸合酶作为模型系统,乙二醇被鉴定为不可逆的蛋白质束缚的有效连接子。
  • α-Halosulfonamides. Synthesis and base-induced reactions
    作者:John C. Sheehan、Uri Zoller、D. Ben-Ishai
    DOI:10.1021/jo00927a006
    日期:1974.6
  • .alpha.-Haloalkanesulfonyl bromides in organic synthesis. 3. .alpha.-Alkylidene ketones and 1,3-oxathiole 3,3-dioxides from trimethylsilyl enol ethers
    作者:Eric Block、Mohammad Aslam、Rajeshwari Iyer、John Hutchinson
    DOI:10.1021/jo00193a048
    日期:1984.9
  • BLOCK, E.;ASLANI, MOHAMMAD;IYER, RAJESHWARI;HUTCHINSON, J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 19, 3664-3666
    作者:BLOCK, E.、ASLANI, MOHAMMAD、IYER, RAJESHWARI、HUTCHINSON, J.
    DOI:——
    日期:——
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