2-(2-chloroethoxy)-1,3,2-benzodioxaphosphole | 62516-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-(2-chloroethoxy)-1,3,2-benzodioxaphosphole
• 英文别名: (2-chloroethyl)pyrocatechol phosphite；2-(2-chloro-ethoxy)-benzo[1,3,2]dioxaphosphole；2-(2-Chlor-aethoxy)-benzo[1,3,2]dioxaphosphol；Phosphorigsaeure-(2-chlor-aethylester)-o-phenylenester；(2-Chlor-aethyl)-o-phenylen-phosphit；Catechyl-2-chloraethyl-phosphit；2-Chloroethyl o-phenylene phosphite
• CAS: 62516-48-7
• 化学式: C₈H₈ClO₃P
• 分子量: 218.576
• InChiKey: KUNOSKSDFORJLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-84 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.3437 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloroethoxy)-1,3,2-benzodioxaphosphole 生成 2,2'-ethanediyl-bis-benzo[1,3,2]dioxaphosphole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Kabatschnik, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1947, p. 631,635

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 a-丙烯酸氯甲酯 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-(2-chloroethoxy)-1,3,2-benzodioxaphosphole
  参考文献：
  名称：

  P（III）氯化物与醛的反应：II。主要中间体与非质子亲核试剂的反应：环氧乙烷，缩醛，原甲酸三烷基酯和亚磷酸三烷基酯

  摘要：

  P（III）氯化物与脂族醛反应的主要中间体的结构已通过其与非质子传递剂（如环氧乙烷，亚磷酸三烷基酯，缩醛和原甲酸三烷基酯）的反应得到证实。确定了这些亲核试剂与在P（III）处含有活性氯原子的中间体和不含有这些中间体的反应的原理差异。前者以及所有其他P（III）氯化物直接与亲核试剂反应，而后者缓慢分解为醛和P（III）氯化物，后者与亲核试剂反应。

  DOI：

  10.1134/s1070363213120116

文献信息

• SYNTHESIS OF CYCLIC PHOSPHOROUS ACID ESTERS BY TRANSESTERIFICATION
  作者：Alexis A. Oswald

  DOI：10.1139/v59-220

  日期：1959.9.1

  Five- and six-membered cyclic phosphorous acid esters were synthesized by transesterification of phosphites with 1,2- and 1,3-glycols: Diethyl hydrogen phosphite was transesterified to give cyclic hydrogen phosphites. Partial transesterification of tris-2-chloroethyl phosphite resulted in cyclic 2-chloroethyl phosphites.

  五元和六元环状亚磷酸酯是通过亚磷酸酯与 1,2- 和 1,3- 二醇的酯交换反应合成的： 亚磷酸氢二乙酯被酯交换得到环状亚磷酸氢酯。亚磷酸三-2-氯乙基酯的部分酯交换产生环状亚磷酸2-氯乙基酯。
• Gazizov, M. B.; Khairullin, R. A.; Kadyrova, R. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, p. 1297 - 1298
  作者：Gazizov, M. B.、Khairullin, R. A.、Kadyrova, R. F.

  DOI：——

  日期：——
• GAZIZOV, M. B.;XAJRULLIN, R. A.;KADYROVA, R. F., ZH. OBSHCH. XIMII, 59,(1989) N, S. 1457-1459
  作者：GAZIZOV, M. B.、XAJRULLIN, R. A.、KADYROVA, R. F.

  DOI：——

  日期：——
• Kabatschnik, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1947, p. 631,635
  作者：Kabatschnik

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of P(III) chlorides with aldehydes: II. Reaction of primary intermediates with aprotic nucleophiles: Ethylene oxide, acetals, trialkyl orthoformates, and trialkyl phosphites
  作者：M. B. Gazizov、R. A. Khairullin、R. F. Karimova

  DOI：10.1134/s1070363213120116

  日期：2013.12

  Structure of primary intermediates of the reaction of P(III) chlorides with aliphatic aldehydes was confirmed by their reactions with such aprotic reagents like ethylene oxide, trialkyl phosphites, acetals, and trialkyl orthoformates. Principle difference in the reactions of these nucleophiles with intermediates containing active chlorine atom at P(III) and those not containing was established. The

  P（III）氯化物与脂族醛反应的主要中间体的结构已通过其与非质子传递剂（如环氧乙烷，亚磷酸三烷基酯，缩醛和原甲酸三烷基酯）的反应得到证实。确定了这些亲核试剂与在P（III）处含有活性氯原子的中间体和不含有这些中间体的反应的原理差异。前者以及所有其他P（III）氯化物直接与亲核试剂反应，而后者缓慢分解为醛和P（III）氯化物，后者与亲核试剂反应。