levomepromazine maleate | 17086-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: levomepromazine maleate
• 英文别名: Levomepromazin maleat；rac Methotrimeprazine Maleate Salt；(Z)-but-2-enedioic acid;3-(2-methoxyphenothiazin-10-yl)-N,N,2-trimethylpropan-1-amine
• CAS: 17086-29-2
• 化学式: C₄H₄O₄*C₁₉H₂₄N₂OS
• 分子量: 444.552
• InChiKey: IFLZPECPTYCEBR-BTJKTKAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  levomepromazine maleate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到levomepromazine sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  左美丙嗪在不同溶剂中的光氧化机理

  摘要：

  不需要的光诱导反应是众所周知的大多数丙嗪药物的不良反应，包括左美丙嗪（LPZ、Levoprome® 或 Nozinan®）。这种药物在精神病学中主要用于治疗精神分裂症和其他分裂情感障碍。Levomepromazine 的特殊镇静特性使其特别适用于精神科重症监护。然而，它在有氧条件下在 UV-A 和 UV-B 光下是光不稳定的，导致其形成亚砜。乙腈 (MeCN) 中的 LPZ 光化学与甲醇 (MeOH) 和磷酸盐缓冲溶液 (PBS, pH = 7.4) 中的光化学完全不同。在有氧条件下，PBS 和 MeOH 中的主要光产物是左美丙嗪亚砜 (LPZSO)，尽管在水性环境中的量要高得多。MeCN 中相应的主要光产物无法表征。LPZ 在 PBS、MeOH 和 MeCN 中的破坏量子产率分别为 0.13、0.02 和 <10-3。进一步证明 LPZSO 不是由单线态氧与基态 LPZ 反应形成的。这种氧化产物实际上是由LPZ

  DOI：

  10.1111/php.12147
• 作为产物：
  描述：

  levomepromazine sulfoxide 、 顺丁烯二酸 以 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到levomepromazine maleate
  参考文献：
  名称：

  左美丙嗪在不同溶剂中的光氧化机理

  摘要：

  不需要的光诱导反应是众所周知的大多数丙嗪药物的不良反应，包括左美丙嗪（LPZ、Levoprome® 或 Nozinan®）。这种药物在精神病学中主要用于治疗精神分裂症和其他分裂情感障碍。Levomepromazine 的特殊镇静特性使其特别适用于精神科重症监护。然而，它在有氧条件下在 UV-A 和 UV-B 光下是光不稳定的，导致其形成亚砜。乙腈 (MeCN) 中的 LPZ 光化学与甲醇 (MeOH) 和磷酸盐缓冲溶液 (PBS, pH = 7.4) 中的光化学完全不同。在有氧条件下，PBS 和 MeOH 中的主要光产物是左美丙嗪亚砜 (LPZSO)，尽管在水性环境中的量要高得多。MeCN 中相应的主要光产物无法表征。LPZ 在 PBS、MeOH 和 MeCN 中的破坏量子产率分别为 0.13、0.02 和 <10-3。进一步证明 LPZSO 不是由单线态氧与基态 LPZ 反应形成的。这种氧化产物实际上是由LPZ

  DOI：

  10.1111/php.12147

文献信息

• Kuzmicka, L.; Puzanowska-Tarasiewicz, H.; Tarasiewicz, M., Pharmazie, 1988, vol. 43, # 4, p. 288 - 289
  作者：Kuzmicka, L.、Puzanowska-Tarasiewicz, H.、Tarasiewicz, M.

  DOI：——

  日期：——
• Photooxidation Mechanism of Levomepromazine in Different Solvents
  作者：Luis E. Piñero-Santiago、Carmelo García、Virginie Lhiaubet-Vallet、Jerome Trzcionka、Rolando Oyola、Karen Torres、Jaysika Leguillú、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1111/php.12147

  日期：2013.11

  well‐known adverse effects of most promazine drugs, including levomepromazine (LPZ, Levoprome® or Nozinan®). This drug is indicated in psychiatry primarily for the treatment of schizophrenia and other schizoaffective disorders. Levomepromazine's particular sedative properties make it especially fit for use in psychiatric intensive care. Nevertheless, it is photolabile under UV‐A and UV‐B light in aerobic conditions

  不需要的光诱导反应是众所周知的大多数丙嗪药物的不良反应，包括左美丙嗪（LPZ、Levoprome® 或 Nozinan®）。这种药物在精神病学中主要用于治疗精神分裂症和其他分裂情感障碍。Levomepromazine 的特殊镇静特性使其特别适用于精神科重症监护。然而，它在有氧条件下在 UV-A 和 UV-B 光下是光不稳定的，导致其形成亚砜。乙腈 (MeCN) 中的 LPZ 光化学与甲醇 (MeOH) 和磷酸盐缓冲溶液 (PBS, pH = 7.4) 中的光化学完全不同。在有氧条件下，PBS 和 MeOH 中的主要光产物是左美丙嗪亚砜 (LPZSO)，尽管在水性环境中的量要高得多。MeCN 中相应的主要光产物无法表征。LPZ 在 PBS、MeOH 和 MeCN 中的破坏量子产率分别为 0.13、0.02 和 <10-3。进一步证明 LPZSO 不是由单线态氧与基态 LPZ 反应形成的。这种氧化产物实际上是由LPZ

表征谱图