3-(3,3-(trimethylenedioxy)propyl)-4-methylcyclohept-3-en-1-one | 136490-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 3-(3,3-(trimethylenedioxy)propyl)-4-methylcyclohept-3-en-1-one
• 英文别名: 3-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-4-methylcyclohept-3-en-1-one
• CAS: 136490-21-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: HXFDMKJQMVLMEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,3-(trimethylenedioxy)propyl)-4-methylcyclohept-3-en-1-one 在 rhodium on alumina 重铬酸吡啶 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3,3-(trimethylenedioxy)propyl)-4-methylcycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-clavukerin A: a new trinorguaiane sesquiterpene. Biomimetic synthesis of (.+-.)-clavularin A from (.+-.)-clavukerin A

  摘要：

  化学反应中，合成与转化步骤如下： **Clavukerin A的合成：** 1. **起始反应：** 首先，通过热[2+2]环加成反应结合两个碳环扩张反应，首次成功合成了(±)-Clavukerin A。这一过程涉及分子内的交联，形成复杂的双环结构。 **Clavukerin C的转化：** 2. **光氧化反应：** 通过模拟生物合成途径的光氧化反应，将(±)-Clavukerin A转换为(±)-Clavukerin C。这一步骤利用光能促进特定化学键的断裂与重组。 **Clavularin A的生成：** 3. **酸催化重排：** 最后，经酸催化条件下的重排反应，(±)-Clavukerin C进一步转化为(±)-Clavularin A。这一过程涉及分子结构的重新组织，形成最终的稳定产物。 整个流程涵盖了关键的化学反应步骤，包括环加成、氧化还原及酸性重排，最终实现了从Clavukerin A到Clavularin A的合成路径。

  DOI：

  10.1021/jo00024a024
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-dioxan-2-yl)ethylmagnesium bromide 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(3,3-(trimethylenedioxy)propyl)-4-methylcyclohept-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-clavukerin A: a new trinorguaiane sesquiterpene. Biomimetic synthesis of (.+-.)-clavularin A from (.+-.)-clavukerin A

  摘要：

  化学反应中，合成与转化步骤如下： **Clavukerin A的合成：** 1. **起始反应：** 首先，通过热[2+2]环加成反应结合两个碳环扩张反应，首次成功合成了(±)-Clavukerin A。这一过程涉及分子内的交联，形成复杂的双环结构。 **Clavukerin C的转化：** 2. **光氧化反应：** 通过模拟生物合成途径的光氧化反应，将(±)-Clavukerin A转换为(±)-Clavukerin C。这一步骤利用光能促进特定化学键的断裂与重组。 **Clavularin A的生成：** 3. **酸催化重排：** 最后，经酸催化条件下的重排反应，(±)-Clavukerin C进一步转化为(±)-Clavularin A。这一过程涉及分子结构的重新组织，形成最终的稳定产物。 整个流程涵盖了关键的化学反应步骤，包括环加成、氧化还原及酸性重排，最终实现了从Clavukerin A到Clavularin A的合成路径。

  DOI：

  10.1021/jo00024a024

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-clavukerin A: a new trinorguaiane sesquiterpene. Biomimetic synthesis of (.+-.)-clavularin A from (.+-.)-clavukerin A
  作者：Sung Kee Kim、Chwang Siek Pak

  DOI：10.1021/jo00024a024

  日期：1991.11

  (+/-)-Clavukerin A, 2,8-dimethylbicyclo[5.3.0]deca-5,7-diene, was first synthesized utilizing thermal [2 + 2] cycloaddition and two carbon ring expansion reactions as key elements. (+/-)-Clavukerin A was transformed, via photooxidation mimicking the biogenetic reaction, into (+/-)-clavukerin C, which was further rearranged into (+/-)-clavularin A by acid catalysis.

  化学反应中，合成与转化步骤如下： **Clavukerin A的合成：** 1. **起始反应：** 首先，通过热[2+2]环加成反应结合两个碳环扩张反应，首次成功合成了(±)-Clavukerin A。这一过程涉及分子内的交联，形成复杂的双环结构。 **Clavukerin C的转化：** 2. **光氧化反应：** 通过模拟生物合成途径的光氧化反应，将(±)-Clavukerin A转换为(±)-Clavukerin C。这一步骤利用光能促进特定化学键的断裂与重组。 **Clavularin A的生成：** 3. **酸催化重排：** 最后，经酸催化条件下的重排反应，(±)-Clavukerin C进一步转化为(±)-Clavularin A。这一过程涉及分子结构的重新组织，形成最终的稳定产物。 整个流程涵盖了关键的化学反应步骤，包括环加成、氧化还原及酸性重排，最终实现了从Clavukerin A到Clavularin A的合成路径。