(S,S,S)-1-(3-methyl-10,11,12,13-tetrahydrodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine)-4,7,10-tris[N-(1-phenylethyl)carbamoylmethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 850913-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: (S,S,S)-1-(3-methyl-10,11,12,13-tetrahydrodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine)-4,7,10-tris[N-(1-phenylethyl)carbamoylmethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: 1-(3-methyl-10,11,12,13-tetrahydrodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine)-4,7,10-tris[(S)-1-(1-phenyl)ethylcarbamoylmethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；(SSS)-(C2H4N)4(CH2C(O)NHCH(C6H5)CH3)3(CH2(C18H13N4))；(SSS)-C8H16N4(CH2CONHCH(Ph)CH3)3CH2C18H13N4；2-[4,7-bis[2-oxo-2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]ethyl]-10-(10,11,12,13-tetrahydroquinoxalino[2,3-f][1,10]phenanthrolin-6-ylmethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 850913-06-3
• 化学式: C₅₇H₆₇N₁₁O₃
• 分子量: 954.231
• InChiKey: OKHYNBFYCUKYFY-BJKOEGOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S,S)-1-(3-methyl-10,11,12,13-tetrahydrodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine)-4,7,10-tris[N-(1-phenylethyl)carbamoylmethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 、 europium(III) trifluoromethanesulfonate 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到((S,S,S)-1-(3-methyl-10,11,12,13-tetrahydrodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine)-4,7,10-tris[1-(1-phenyl)ethylcarbamoylmethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane)europium tris(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  适用于“纤维素”的高发射和动力学稳定镧系元素配合物的合成与表征。

  摘要：

  报道了一系列基于结构相关的基于单环大环的非齿配体的阳离子，中性和阴离子euro和ter络合物的合成和光物理特性。每个配合物都包含一个四氮杂三苯并菲部分，在充气水介质中的绝对绝对发射量子产率在15-40％的范围内。镧系元素激发态的动态猝灭发生在富电子给体上，例如碘化物，抗坏血酸盐和尿酸盐，并提出了涉及电子转移过程的机理解释。阳离子镧系元素络合物被N1H / 3T3细胞吸收，并倾向于位于细胞核内。

  DOI：

  10.1039/b418964g
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,10-菲咯啉 在 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 potassium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S,S,S)-1-(3-methyl-10,11,12,13-tetrahydrodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine)-4,7,10-tris[N-(1-phenylethyl)carbamoylmethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  适用于“纤维素”的高发射和动力学稳定镧系元素配合物的合成与表征。

  摘要：

  报道了一系列基于结构相关的基于单环大环的非齿配体的阳离子，中性和阴离子euro和ter络合物的合成和光物理特性。每个配合物都包含一个四氮杂三苯并菲部分，在充气水介质中的绝对绝对发射量子产率在15-40％的范围内。镧系元素激发态的动态猝灭发生在富电子给体上，例如碘化物，抗坏血酸盐和尿酸盐，并提出了涉及电子转移过程的机理解释。阳离子镧系元素络合物被N1H / 3T3细胞吸收，并倾向于位于细胞核内。

  DOI：

  10.1039/b418964g

文献信息

• Highly emissive, nine-coordinate enantiopure lanthanide complexes incorporating tetraazatriphenylenes as probes for DNA
  作者：Gabriella Bobba、Juan C. Frias、David Parker

  DOI：10.1039/b201451n

  日期：2002.4.11

  The interaction of q = 0 Δ- and Λ-Tb and Eu complexes with poly(dAdT), poly(dGdC) and calf-thymus DNA has been examined by absorption, emission and chiroptical spectroscopy and is sensitive to complex helicity, base-pair type and the nature of the lanthanide excited state.

  q = 0 Δ- 和 Λ-Tb 以及 Eu 复合物与聚 (dAdT)、聚 (dGdC) 和小牛胸腺 DNA 的相互作用已通过吸收、发射和手性光谱进行了检查，并且对复合物螺旋性、碱基对敏感镧系元素激发态的类型和性质。
• Enantioselective binding of a lanthanide(iii) complex to human serum albumin studied by 1H STD NMR techniques
  作者：David M. Dias、João M. C. Teixeira、Ilya Kuprov、Elizabeth J. New、David Parker、Carlos F. G. C. Geraldes

  DOI：10.1039/c1ob05524k

  日期：——

  The enantioselective binding of the (SSS)-Δ isomer of an yttrium(III) tetraazatriphenylene complex to ‘drug-site II’ of human serum albumin (HSA) was detected by the intensity differences of its STD 1H NMR spectrum relative to the (RRR)-Λ isomer, by the effect of the competitive binder to that site, N-dansyl sarcosine, upon the STD spectrum of each isomer, in the presence of HSA and by 3D docking simulations.

  通过其 STD 1H NMR 光谱相对于 (RRR)-Λ 异构体的强度差异，检测了钇(III) 四氮杂三苯骈合物的 (SSS)-Δ 异构体与人血清白蛋白 (HSA) 的 "药物位点 II "的对映选择性结合、在 HSA 存在的情况下，通过该位点的竞争性粘合剂 N-丹酰肌氨酸对每种异构体 STD 光谱的影响，并通过三维对接模拟进行检测。