1-(3-methyl-10,11,2,13-tetrahydropyrido[3,2-α:2',3'-c]phenzine)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 850913-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 1-(3-methyl-10,11,2,13-tetrahydropyrido[3,2-α:2',3'-c]phenzine)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: 1-(3-methyl-10,11,12,13-tetrahydrodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；6-(1,4,7,10-Tetrazacyclododec-1-ylmethyl)-10,11,12,13-tetrahydroquinoxalino[2,3-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 850913-07-4
• 化学式: C₂₇H₃₄N₈
• 分子量: 470.621
• InChiKey: WCQVMCPMMLYQLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methyl-10,11,2,13-tetrahydropyrido[3,2-α:2',3'-c]phenzine)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 、 N-bromoacetyl-L-alanine ethyl ester 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到1-(3-methyl-10,11,12,13-tetrahydrodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine)-4,7,10-tris(N-acetyl-L-alanine ethyl ester)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Comparative study of the constitution and chiroptical properties of emissive terbium and europium complexes with a common tetraazatriphenylene sensitiser; the nature of the sensitiser determines quenching sensitivity and cellular uptake

  摘要：

  六对大环配体的 Eu(III) 和 Tb(III) 配合物，结合了常见的四氮杂苯并菲敏化剂，已对其溶液结构、对激发态猝灭的敏感性、蛋白质亲和力、细胞毒性和初步细胞定位特征进行了检查。具有三个 (S)-苯丙氨酸衍生的连接基团的复合物具有独特的 1H NMR、Eu 发射和圆偏振发射特性，与 9 配位复合物中独特的 Λ 构型一致，其中酰胺羰基占据了配位多面体。每种复合物对抗坏血酸、尿酸盐和碘化物的猝灭具有相似的敏感性，具有相似的毒性行为，并显示出与溶酶体或晚期内涵体中的区室化一致的共同的细胞内定位特征。这种行为符合以下假设：敏化部分的性质决定了这些特性中的每一个。

  DOI：

  10.1039/b816173a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,10-菲咯啉 在 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 potassium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(3-methyl-10,11,2,13-tetrahydropyrido[3,2-α:2',3'-c]phenzine)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  适用于“纤维素”的高发射和动力学稳定镧系元素配合物的合成与表征。

  摘要：

  报道了一系列基于结构相关的基于单环大环的非齿配体的阳离子，中性和阴离子euro和ter络合物的合成和光物理特性。每个配合物都包含一个四氮杂三苯并菲部分，在充气水介质中的绝对绝对发射量子产率在15-40％的范围内。镧系元素激发态的动态猝灭发生在富电子给体上，例如碘化物，抗坏血酸盐和尿酸盐，并提出了涉及电子转移过程的机理解释。阳离子镧系元素络合物被N1H / 3T3细胞吸收，并倾向于位于细胞核内。

  DOI：

  10.1039/b418964g

文献信息

• Synthesis and characterisation of highly emissive and kinetically stable lanthanide complexes suitable for usage ‘in cellulo’
  作者：Robert A. Poole、Gabriella Bobba、Martin J. Cann、Juan-Carlos Frias、David Parker、Robert D. Peacock

  DOI：10.1039/b418964g

  日期：——

  series of cationic, neutral and anionic europium and terbium complexes based on structurally related, nonadentate ligands based on the cyclen macrocycle. Each complex incorporates a tetraazatriphenylene moiety and overall absolute emission quantum yields are in the range 15-40% in aerated aqueous media. Dynamic quenching of the lanthanide excited state occurs with electron-rich donors, e.g. iodide,

  报道了一系列基于结构相关的基于单环大环的非齿配体的阳离子，中性和阴离子euro和ter络合物的合成和光物理特性。每个配合物都包含一个四氮杂三苯并菲部分，在充气水介质中的绝对绝对发射量子产率在15-40％的范围内。镧系元素激发态的动态猝灭发生在富电子给体上，例如碘化物，抗坏血酸盐和尿酸盐，并提出了涉及电子转移过程的机理解释。阳离子镧系元素络合物被N1H / 3T3细胞吸收，并倾向于位于细胞核内。
• Comparative study of the constitution and chiroptical properties of emissive terbium and europium complexes with a common tetraazatriphenylene sensitiser; the nature of the sensitiser determines quenching sensitivity and cellular uptake
  作者：Elizabeth J. New、David Parker、Robert D. Peacock

  DOI：10.1039/b816173a

  日期：——

  Six pairs of Eu(III) and Tb(III) complexes of macrocyclic ligands, incorporating a common tetraazatriphenylene sensitiser, have been examined in terms of their solution structure, sensitivity to excited state quenching, protein affinity, cell toxicity and preliminary cell localisation profiles. A complex with three (S)-phenylalanine-derived ligating groups possesses distinctive 1H NMR, Eu emission and circularly polarised emission properties, consistent with a unique Λ-configuration in the 9-coordinate complex, where an amide carbonyl group occupies the capping position of the coordination polyhedron. Each complex possesses similar sensitivity to quenching by ascorbate, urate and iodide, has similar toxicity behaviour and shows a common intracellular localisation profile that is consistent with compartmentalisation in lysosomes or late endosomes. Such behaviour accords with the hypothesis that it is the nature of the sensitising moiety that determines each of these properties.

  六对大环配体的 Eu(III) 和 Tb(III) 配合物，结合了常见的四氮杂苯并菲敏化剂，已对其溶液结构、对激发态猝灭的敏感性、蛋白质亲和力、细胞毒性和初步细胞定位特征进行了检查。具有三个 (S)-苯丙氨酸衍生的连接基团的复合物具有独特的 1H NMR、Eu 发射和圆偏振发射特性，与 9 配位复合物中独特的 Λ 构型一致，其中酰胺羰基占据了配位多面体。每种复合物对抗坏血酸、尿酸盐和碘化物的猝灭具有相似的敏感性，具有相似的毒性行为，并显示出与溶酶体或晚期内涵体中的区室化一致的共同的细胞内定位特征。这种行为符合以下假设：敏化部分的性质决定了这些特性中的每一个。