2-(naphthalen-2-yl)-1-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole | 193699-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-1-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(Naphthalen-2-yl)-1-[(naphthalen-2-yl)methyl]-1H-benzimidazole；2-naphthalen-2-yl-1-(naphthalen-2-ylmethyl)benzimidazole
• CAS: 193699-24-0
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂
• 分子量: 384.48
• InChiKey: PRTCOAISVRWJBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 C₁₆H₉BrMnN₃O₄ 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-1-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  锰（I）催化的转移加氢和无受体脱氢缩合反应：不协调的N杂环的促进作用

  摘要：

  四种二齿锰（I）配合物[（C 5 H 4 N-C 5 H 3 N-OH）Mn（CO）3 Br]（1），[（C 9 H 6 N-C 5 H 3 N-OH）Mn（CO ）3 Br]（2），[（C 8 H 5 N 2 -C 5 H 3 N-OH）Mn（CO）3 Br]（3）和[（C 8 H 5 N 2 -C 5 H 3 N-OCH 3）Mn（CO）3Br]（4）被合成。测试了这些配合物作为酮转移氢化的催化剂，其中3种显示出最高的活性。在85℃下，在0.5mol％的催化剂负载量和20mol％的t- BuOK下，反应进行得很好，持续了24小时。此外，3还用作催化剂，用于通过醛的转移氢化合成伯醇，以及通过无受体的脱氢缩合反应合成1,2-二取代的苯并咪唑和喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00475

文献信息

• A new type of reaction between<i>o</i>-phenylenediamines and aromatic aldehydes to give 2,3-diarylquinoxalines
  作者：Carmen Ochoa、Juan Rodriguez

  DOI：10.1002/jhet.5570340354

  日期：1997.5

  A new type of reaction between o-phenylenediamines and aryl aldehydes at high temperature is reported. The synthesis of 2,3-diarylquinoxalines by this procedure is described.

  报道了高温下邻苯二胺与芳基醛之间的新型反应。描述了通过该程序合成2，3-二芳基喹喔啉。
• Selectivity control during the solid supported protic acids catalysed synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles and mechanistic insight to rationalize selectivity
  作者：Dinesh Kumar、Damodara N. Kommi、Rajesh Chebolu、Sanjeev K. Garg、Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c2ra21994h

  日期：——

  Selectivity control during the formation of 1,2-disubstituted benzimidazoles has been achieved for the reaction of o-phenylenediamine with aldehydes in the presence of solid supported protic acids as catalysts and choosing an appropriate reaction medium. Perchloric acid adsorbed on silica-gel (HClO4–SiO2) was found to be the most effective catalyst system for the synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles in EtOH at rt. Apart from the catalyst and solvent, the electronic and steric factors of the aldehyde and the electronic factor of the o-phenylenediamine are also significant contributory factors in dictating the selectivity. An understanding of the mechanistic course of the formation of the 1,2-disubstituted benzimidazoles has been outlined that would rationalise the origin of selectivity control under the set experimental parameters.

  在形成1,2-二取代苯并咪唑的反应中，已经实现了选择性控制，该反应是对邻苯二胺与醛类在固态酸催化剂的存在下进行的，同时选择了合适的反应介质。研究发现，吸附在硅胶上的高氯酸（HClO4–SiO2）是合成1,2-二取代苯并咪唑在室温下使用乙醇的最有效催化体系。除了催化剂和溶剂之外，醛的电子和空间因素以及邻苯二胺的电子因素也是决定选择性的显著因素。对于1,2-二取代苯并咪唑的形成机制的理解也已被概述，这将有助于解释在设定实验参数下选择性控制的来源。
• Air-stable Organobismuth(V) Bisperfluorooctanesulfonate as an Efficient Catalyst for the Synthesis of N-Containing Compounds
  作者：Penghui Wang、Jinying Wang、Chak-Tong Au、Renhua Qiu、Xinhua Xu、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1002/adsc.201500998

  日期：2016.4.14

  Triphenyl bismuth bisperfluorooctanesulfonate is an air‐ and water‐stable Lewis acid. It exhibits high catalytic efficiency for the synthesis of nitrogen heterocycles such as diindolylmethane derivatives, dihydropyrimidinones, dihydropyridines and 1,2‐disubstitued benzimidazoles under mild condition. Furthermore, it can be reused without loss of activity in a test of five cycles.This catalytic system

  三全氟辛烷磺酸三苯基铋是一种对空气和水稳定的路易斯酸。在温和条件下，它对合成氮杂环（如二吲哚基甲烷衍生物，二氢嘧啶酮，二氢吡啶和1,2-二取代的苯并咪唑）具有很高的催化效率。此外，在五个周期的测试中，它可以重复使用而不会失去活性。该催化体系为合成含氮化合物提供了一种简单而有效的方法。
• Selective Synthesis of 2-Substituted and 1,2-Disubstituted Benzimidazoles Directly from Aromatic Diamines and Alcohols Catalyzed by Molecularly Defined Nonphosphine Manganese(I) Complex
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01316

  日期：2018.8.17

  Herein, we present a selective synthesis of 2-substituted and 1,2-disubstituted benzimidazoles by acceptorless dehydrogenative coupling of aromatic diamine with primary alcohols. The reaction is catalyzed by a phosphine-free tridentate NNS ligand-derived manganese(I) complex.

  在这里，我们介绍了通过芳族二胺与伯醇的无受体脱氢偶联选择性合成2取代和1，2-二取代的苯并咪唑。该反应由不含膦的三齿NNS配体衍生的锰（I）配合物催化。
• Simple and mild procedures for synthesis of benzimidazole derivatives using heterogeneous catalyst systems
  作者：Hashem Sharghi、Omid Asemani、Seyed Mohammad Hossein Tabaei

  DOI：10.1002/jhet.5570450506

  日期：2008.9

  TsOH/graphite and N,N-dimethylaniline/graphite were found to be catalyst systems for condensation reaction of o-phenylendiamine with different aldehydes to form benzimidazole derivatives under mild and simple conditions. The graphite was easily recovered by a simple extraction and could be reused without decrease of activity in the presence of fresh TsOH and N,N-dimethylaniline.

  发现TsOH /石墨和N，N-二甲基苯胺/石墨是邻苯二胺与不同醛在温和简单条件下缩合反应生成苯并咪唑衍生物的催化剂体系。通过简单的萃取可以容易地回收石墨，并且在新鲜的TsOH和N，N-二甲基苯胺存在下，可以在不降低活性的情况下重复使用该石墨。