2-(2'-pyridyl)quinoxaline | 7755-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2'-pyridyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-(pyridin-2-yl)quinoxaline；Quinoxaline, 2-(2-pyridinyl)-；2-pyridin-2-ylquinoxaline
• CAS: 7755-91-1
• 化学式: C₁₃H₉N₃
• 分子量: 207.235
• InChiKey: IYTQXXKVEMXZQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  376.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-pyridyl)quinoxaline 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 [W(CO)4(2-(2'-pyridyl)quinoxaline)]
  参考文献：
  名称：

  Veroni, Irene; Mitsopoulou, Christiana A.; Lahoz, Fernando J., Journal of Organometallic Chemistry, 2006, vol. 691, p. 5955 - 5963

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酰氯 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(2'-pyridyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷氧化重氮化合物：一种非常温和而有效的方法，用于制备不稳定的α-oso-醛

  摘要：

  描述了一种通过α-重氮酮的二甲基二环氧乙烷氧化制备α-oso-醛的新方法。当所需化合物不能通过色谱或蒸馏纯化时，该方法特别有用：副产物（丙酮和氮气）可以蒸发，反应粗产物仅由纯化合物组成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80792-5

文献信息

• Copper-Catalyzed Cascade Cycloamination of α-Csp³–H Bond of N-Aryl Ketimines with Azides: Access to Quinoxalines
  作者：Tengfei Chen、Xun Chen、Jun Wei、Dongen Lin、Ying Xie、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00709

  日期：2016.5.6

  A copper-catalyzed cycloamination of α-Csp3–H bond of N-aryl ketimines with sodium azide has been developed. This methodology provides an efficient access to quinoxalines and features mild reaction conditions and readily available ketimines with diverse functional group tolerance.

  α-CSP的铜催化cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的用叠氮化钠-H键已经研制成功。这种方法学提供了喹喔啉的有效途径，并具有温和的反应条件以及具有各种官能团耐受性的现成酮亚胺。
• Synthesis, X-ray structure determination, cytotoxicity and interactions with 9-methylguanine, of ruthenium(II) η6-arene complexes
  作者：Theodoros Tsolis、Manolis J. Manos、Spyridon Karkabounas、Ioannis Zelovitis、Achilleas Garoufis

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.06.010

  日期：2014.10

  2-(2′-pyridyl)quinoxaline (pqx), 2-(2′-pyridyl)benzo [g]quinoxaline (pbqx), 2,2′-bipyridine (bpy), 9MeG is 9-methylguanine), (5)(PF6)2–(7)(PF6)2, were synthesized and characterized by spectroscopic and analytical techniques. The molecular structures of the complexes (1)–(4), determined by single-crystal X-ray analysis of the hexafluorophospate salts, are also reported. In (5)(PF6)2–(7)(PF6)2, the nucleobase 9MeG

  钌η 6种通式-arene化合物[（η 6 -arene）的Ru（L）CL]（PF 6），（1）PF 6 - （4）PF 6，（η 6 -arene是苯（BZ）或对甲基异丙基苯（CYM），L是2-（2'-吡啶基）喹喔啉（PQX）或2-（2'-吡啶基）苯并[g]喹喔啉（pbqx））和[（η 6 -cym）的Ru（ L）（9MeG）]（PF 6）2，（L是2-（2'-吡啶基）喹喔啉（pqx），2-（2'-吡啶基）苯并[g]喹喔啉（pbqx），2,2'-联吡啶（bpy），9MeG是9-甲基鸟嘌呤），（5）（PF 6）2-（7）（PF 6）2通过光谱和分析技术进行合成和表征。还报道了通过六氟磷酸盐的单晶X射线分析确定的配合物（1）-（4）的分子结构。在（5）（PF 6）2-（7）（PF 6）2中，核碱基9MeG通过N7与钌结合。基于1 H NMR光谱，观察到配体pqx和pbqx的喹喔啉或苯并[g]
• Ruthenium derivatives attenuate LPS-induced inflammatory responses and liver injury via suppressing NF-κB signaling and free radical production
  作者：Thanasekaran Jayakumar、Hung-Chang Huang、Chih-Wei Hsia、Tsorng-Harn Fong、Themmila Khamrang、Marappan Velusamy、Manjunath Manubolu、Joen-Rong Sheu、Chih-Hsuan Hsia

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103639

  日期：2020.3

  However, the compounds TQ-1 and 2 had no effects in this study. TQ-4 also inhibited LPS-induced OH° production. This study reveals the protective effect of TQ-4 against LPS-induced acute liver injury, inflammation, and oxidative reaction by destructing JNK/NF-κB signaling pathways. The result of this study may infer that TQ-4 might be a promising ruthenium metal derivative and/or therapeutic agent for

  钌金属配合物已被证明具有多种化学和生物活性。合成了一系列三种新型钌衍生物（TQ 1、2和4），以评估脂多糖（LPS）刺激的巨噬细胞和小鼠肝损伤的抗炎和保肝活性。还评估了这些衍生物的羟基自由基（OH°）清除活性。结果表明，在所测试的化合物中，TQ-4可通过减少丙氨酸转氨酶（ALT）和天冬氨酸转氨酶（AST）来有效减轻LPS诱导的肝脏组织结构异常变化。该化合物对LPS诱导的小鼠肝脏组织中的炎性细胞因子（TNF-α和IL-1β），炎性酶（iNOS），NF-κB信号通路的成分（p65）和JNK磷酸化具有显着抑制作用。体外结果显示，TQ-4在LPS诱导的RAW 264.7细胞中对NO产生和iNOS表达具有最佳抑制作用。机制方法表明，TQ-4抑制了RAW 264.7细胞中LPS诱导的JNK磷酸化，IκBα降解，NF-κBp65磷酸化及其核易位以及羟基自由基（OH°）的产生。但是，化合物TQ-1和2在此
• Metal free synthesis of quinoxalines from alkynes via a cascade process using TsNBr2
  作者：Debojit Hazarika、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.056

  日期：2017.3

  protocol for the synthesis of quinoxalines from alkynes has been developed. The reaction was carried out by treating alkynes with TsNBr2 in presence of O-phenylenediamines in a mixture of acetonitrile and water (9:1). This one-pot reaction proceeds via an oxidative transformation of alkynes to α,α-dibromoketones in presence of TsNBr2 and eventually to quinoxalines in presence of 1,2-diamines in a cascade

  已经开发了用于从炔烃合成喹喔啉的无金属方案。通过在乙腈和水（9：1）的混合物中在邻苯二胺存在下用TsNBr 2处理炔烃来进行反应。该一锅法反应通过在TsNBr 2存在下炔烃氧化转化为α，α-二溴代酮进行，最终在级联过程中在1,2-二胺存在下最终转化为喹喔啉。
• An Iodobenzene-Catalysed Domino Route toward Quinoxaline Derivatives from Simple Ketones and<i>o</i>-Phenylenediamines in One Pot
  作者：Xiaoqing Li、Can Zhou、Zhiyan Hu、Xiangsheng Xu

  DOI：10.3184/174751913x13758803237636

  日期：2013.9

  An iodobenzene-catalysed domino route to quinoxalines from ketones and o-phenylenediamines in one pot has been developed. This transformation consisted of the generation of Koser's generation, α-tosyloxylation of ketones, nucleophilic substitution and intramolecular dehydration with o-phenylenediamines, and dehydrogenation.

  研究人员开发出了一种碘苯催化的多米诺路线，可在一锅内从酮和邻苯二胺制备出喹喔啉类化合物。这一转化过程包括科塞生成、酮的α-甲苯基氧基化、邻苯二胺的亲核取代和分子内脱水以及脱氢。