3-p-nitrophenyl-4,5-dihydro-1,2,4-thiadiazol-5-one | 110991-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-p-nitrophenyl-4,5-dihydro-1,2,4-thiadiazol-5-one
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-thiadiazole-5-one；3-(4-nitrophenyl)-4H-1,2,4-thiadiazol-5-one
• CAS: 110991-37-2
• 化学式: C₈H₅N₃O₃S
• 分子量: 223.212
• InChiKey: QTUFFXKUBWJPKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253 °C
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-hydroxy-4-nitrobenzimidamide 以3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAWASHIMA, ETSUKO;ANDO, YUKO;TAKADA, TOYOZO;TABEI, KATSUMI, HETEROCYCLES, 26!,(1987) N 1, 181-190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile synthesis of 3-Substituted 5-Oxo-1,2,4-thiadiazoles from amidoximes
  作者：Yasuhisa Kohara、Keiji Kubo、Eiko Imamiya、Takehiko Naka

  DOI：10.1002/jhet.5570370603

  日期：2000.11

  The reaction of amidoximes 1 with 1,1′-thiocarbonyldiimidazole (TCDI) followed by treatment with silica gel or boron trifluoride diethyl etherate (BF3·OEt2) provided 3-substituted 4,5-dihydro-5-oxo-1,2,4-thiadiazoles 2 in moderate yields. The Lewis acids are considered to promote the rearrangement of the thioxocarbamate intermediates 5 to the thiol carbarn ate intermediates 7, which cyclize to afford

  mid胺肟1与1,1'-硫代羰基二咪唑（TCDI）的反应，然后用硅胶或三氟化硼二乙基醚化物（BF 3 ·OEt 2）处理，得到3-取代的4,5-二氢-5-氧代-1,2 ，4-噻二唑2的产量中等。认为路易斯酸可促进硫代氨基甲酸酯中间体5重排为巯基碳酸盐中间体7，后者环化生成4,5-二氢-5-氧代1,2,4-噻二唑2。
• Kawashima, Etsuko; Ando, Yuko; Takada, Toyozo, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 1, p. 181 - 190
  作者：Kawashima, Etsuko、Ando, Yuko、Takada, Toyozo、Tabei, Katsumi

  DOI：——

  日期：——