3-phenyl-2-(methylthio)quinoxaline | 78677-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-phenyl-2-(methylthio)quinoxaline
• 英文别名: 2-(methylthio)-3-phenylquinoxaline；2-Methylsulfanyl-3-phenylquinoxaline
• CAS: 78677-14-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂S
• 分子量: 252.34
• InChiKey: FOOKZNTZWBBTFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Phenyldithioglyoxalic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-phenyl-2-(methylthio)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺和邻氨基苯酚与α-氧二硫代酸酯的酸催化缩合：2-甲硫基-3-芳基/杂芳基喹喔啉和2-酰基苯并恶唑的发散和区域​​选择性合成

  摘要：

  抽象的 邻苯二胺和邻氨基苯酚以高度区域选择性的方式与α-氧二硫代酯反应，分别在55-94％和45-86％的存在下，分别生成2-甲硫基-3-芳基/杂芳基喹喔啉和2-酰基苯并恶唑类化合物。p-甲苯磺酸催化剂。涉及苯胺与α-氧代二硫酯反应的对照实验表明，硫代羰基比羰基更具反应性。基于此，给出了可能形成喹喔啉和苯并恶唑的机理。通过生物信息学确定了喹喔啉和苯并恶唑的生物靶标。发现喹喔啉与人双特异性酪氨酸磷酸化调节的激酶1A和具有人羧酸酯酶的苯并恶唑具有良好的结合亲和力。 邻苯二胺和邻氨基苯酚以高度区域选择性的方式与α-氧二硫代酯反应，分别在55-94％和45-86％的存在下，分别生成2-甲硫基-3-芳基/杂芳基喹喔啉和2-酰基苯并恶唑类化合物。p-甲苯磺酸催化剂。涉及苯胺与α-氧代二硫酯反应的对照实验表明，硫代羰基比羰基更具反应性。基于此，给出了可能形成喹喔啉和苯并恶唑的机理。通过生物信息学确定了喹

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690616

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel 2,3-disubstituted quinoxaline derivatives as antileishmanial and antitrypanosomal agents
  作者：Juliana Cogo、Vanessa Kaplum、Diego Pereira Sangi、Tânia Ueda-Nakamura、Arlene Gonçalves Corrêa、Celso Vataru Nakamura

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.11.018

  日期：2015.1

  Quinoxalines belong to the N-containing heterocyclic compounds that stand out as having promising biological activity due to their privileged scaffold. In this work, we report the synthesis, antileishmanial, and antitrypanosomal properties of 46 new 2,3-disubstituted quinoxaline and 40 previously reported derivatives. Among all of the compounds screened for in vitro activity against epimastigotes and

  喹喔啉属于含N的杂环化合物，由于其独特的支架，其具有令人鼓舞的生物活性。在这项工作中，我们报告了46种新的2，3-二取代的喹喔啉和40种先前报道的衍生物的合成，抗衰老和抗锥虫性能。在所有筛选的化合物的体外抗epimastigotes和trypomastigotes活性克氏锥虫的前鞭毛体和利什曼原虫亚马孙以及上LLCMK哺乳动物毒性2个从系列细胞和巨噬细胞J774，类似物5，6，7，9，12和13在微摩尔IC 50和EC 50浓度下表现出高活性。选择了十六种喹喔啉衍生物，并在克鲁维斯氏菌和/或亚马逊L. amazonensis amastigotes上进行了评估。最活跃的化合物是图6a-b和图7d-E上的所有形式的演化亚马逊利什曼原虫和克氏锥虫评估了IC 50个值0.1-0.8μM上前鞭毛体和无鞭毛体上epimastigotes 1.4-8.6。化合物5k，12b和13a对克氏锥虫的选择性最高（SI
• Base-catalyzed multicomponent access to quinoxalin-2-thiones from <i>o</i>-phenylenediamines, aryl ketones and sulfur
  作者：Thanh Binh Nguyen、Dinh Hung Mac、Thi Minh Chau Tran、Bich Ngoc Nguyen、Hai Thuong Cao

  DOI：10.1039/d2ob01343f

  日期：——

  of acetophenones with o-phenylenediamines and sulfur in DMSO in the presence of piperidine as a catalyst. The products could be readily isolated from the reaction mixture by simple precipitation and washing with methanol. This set of reaction conditions applied to higher homologs of acetophenones as well as benzyl phenyl ketones led to 2,3-di-C-substituted quinoxalines. Further functionalization of

  3-Arylquinoxaline-2-thiones 是在哌啶作为催化剂存在下，通过苯乙酮与邻苯二胺和硫在 DMSO 中的三组分氧化缩合方便地合成的。通过简单的沉淀和用甲醇洗涤，可以容易地从反应混合物中分离出产物。应用于苯乙酮和苄基苯基酮的高级同系物的这组反应条件导致了 2,3-二-C-取代的喹喔啉。通过硫酮基团上的反应进一步官能化 3-苯基喹喔啉-2-硫酮可以很容易地以良好的收率提供喹喔啉衍生物。
• Olagbemiro, T.O.; Nyakutse, C.A.; Lajide, L., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 6, p. 473 - 480
  作者：Olagbemiro, T.O.、Nyakutse, C.A.、Lajide, L.、Agho, M.O.、Chukwu, C.E.

  DOI：——

  日期：——
• OLAGBEMIRO T. O.; NYAKUTSE C. A.; LAJIDE L.; AGHO M. O.; CHUKWU C. E., BULL. SOC. CHIM. BELG., 96,(1987) N 6, 473-480
  作者：OLAGBEMIRO T. O.、 NYAKUTSE C. A.、 LAJIDE L.、 AGHO M. O.、 CHUKWU C. E.

  DOI：——

  日期：——