1-cyclohexyl-N-methyl-1-phenylmethanamine | 174316-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-N-methyl-1-phenylmethanamine
• CAS: 174316-26-8
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: UITPYGRUNBYWBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-N-methyl-1-phenylmethanamine 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 N-(cyclohexyl(phenyl)methyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  发现具有有效体外抗增殖活性的新型乙酰胺基血红素加氧酶 1 抑制剂

  摘要：

  血红素加氧酶-1 (HO-1) 促进血红素分解代谢，在正常细胞和癌细胞中发挥细胞保护作用。在此，我们报告了新型 HO-1 抑制剂的设计、合成、分子建模和生物学评价。具体来说，固定了中心间隔基中的酰胺连接体和咪唑，并对药效团所需的疏水部分进行了很大程度的修饰。在许多肿瘤中，HO-1 的过度表达与不良预后和化疗耐药相关，表明抑制 HO-1 作为一种可能的抗肿瘤策略。因此，化合物7i和7l – p因其对抗 HO-1 的效力而出现，并研究了它们对前列腺 (DU145)、肺癌 (A549) 和胶质母细胞瘤 (U87MG、A172) 癌细胞的抗癌活性。所选化合物对 U87MG 细胞表现出最佳活性。进一步研究了化合物7l的细胞内酶HO-1活性、表达水平以及对细胞侵袭和血管内皮生长因子(VEGF)胞外释放的影响。获得的数据表明7l可以通过调节HO-1表达来降低细胞侵袭性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00633
• 作为产物：
  描述：

  N-(cyclohexyl(phenyl)methyl)formamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以35%的产率得到1-cyclohexyl-N-methyl-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  发现具有有效体外抗增殖活性的新型乙酰胺基血红素加氧酶 1 抑制剂

  摘要：

  血红素加氧酶-1 (HO-1) 促进血红素分解代谢，在正常细胞和癌细胞中发挥细胞保护作用。在此，我们报告了新型 HO-1 抑制剂的设计、合成、分子建模和生物学评价。具体来说，固定了中心间隔基中的酰胺连接体和咪唑，并对药效团所需的疏水部分进行了很大程度的修饰。在许多肿瘤中，HO-1 的过度表达与不良预后和化疗耐药相关，表明抑制 HO-1 作为一种可能的抗肿瘤策略。因此，化合物7i和7l – p因其对抗 HO-1 的效力而出现，并研究了它们对前列腺 (DU145)、肺癌 (A549) 和胶质母细胞瘤 (U87MG、A172) 癌细胞的抗癌活性。所选化合物对 U87MG 细胞表现出最佳活性。进一步研究了化合物7l的细胞内酶HO-1活性、表达水平以及对细胞侵袭和血管内皮生长因子(VEGF)胞外释放的影响。获得的数据表明7l可以通过调节HO-1表达来降低细胞侵袭性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00633

文献信息

• Synthesis and pharmacological properties of soft drug derivatives related to perhexiline
  作者：Gilbert Marciniak、Dominique Decolin、Gerard Leclerc、Nicole Decker、Jean Schwartz

  DOI：10.1021/jm00120a007

  日期：1988.12

  cyclohexylaralkylamines II based on the "soft drug" concept and incorporating an amide function were synthesized. In a preliminary screening, compounds were evaluated for their alpha-adrenolytic activities. Several derivatives, especially N-(cyclohexylphenylmethyl)-2-(cyclohexyl-methylamino)acetamide (3), N-(cyclohexylphenylmethyl)-2-(homoveratrylmethylamino)acetam ide (7), and N-[2-(cyclohexylamino)ethyl]-alpha-

  为了减少哌克昔林的毒性，合成了一系列基于“软药物”概念并结合酰胺功能的27种环己基烷基胺II。在初步筛选中，对化合物的α-肾上腺素分解活性进行了评估。几种衍生物，尤其是N-（环己基苯基甲基）-2-（环己基甲基氨基）乙酰胺（3），N-（环己基苯基甲基）-2-（全过甲基甲基氨基）乙酰胺（7）和N- [2-（环己基氨基）乙基] -α-环己基苯乙酰胺（23）在大鼠主动脉条中的体外活性范围与哌己昔林相同。然后研究了这三种分子的体外代谢，并将其与哌己昔林进行了比较。研究了在II上引入各种N-芳烷基胺基对α-肾上腺素解活性的影响。
• Photoredox Promoted Barbier-Type Reaction of Alkyl Iodides with <i>N</i>-Alkyl and <i>N</i>-Aryl Imines
  作者：Anton A. Gladkov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02598

  日期：2023.1.20

  The reaction of organozinc reagents with unactivated imines is accelerated when performed in the presence of a photocatalyst under blue light irradiation. Coordination between Lewis acidic zinc iodide and the imine is a key factor responsible for the reaction efficiency. The method can be carried out using alkyl iodides under Barbier conditions.

  当在蓝光照射下在光催化剂存在下进行时，有机锌试剂与未活化亚胺的反应会加速。路易斯酸性碘化锌与亚胺之间的配位是影响反应效率的关键因素。该方法可以在巴比尔条件下使用烷基碘进行。
• Cervinka,O.; Fusek,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 441 - 446
  作者：Cervinka,O.、Fusek,J.

  DOI：——

  日期：——
• Analgesics. III. Hydrochlorides of Phenylalkylamines
  作者：L. H. Goodson、R. B. Moffett

  DOI：10.1021/ja01177a080

  日期：1949.9
• New 1,4-dihydropyridine derivatives combining calcium antagonism and .alpha.-adrenolytic properties
  作者：Gilbert Marciniak、Antonio Delgado、Gerard Leclerc、Jeanne Velly、Nicole Decker、Jean Schwartz

  DOI：10.1021/jm00126a042

  日期：1989.6

  A series of twelve 1,4-dihydropyridine derivatives incorporating an alpha-adrenergic moiety in one of the ester chains was synthesized. The compounds were evaluated for their calcium antagonist activities by the inhibition of [3H]nitrendipine binding and, in vitro, on pig coronary artery. Their alpha 1- and alpha 2-adrenolytic effects were assessed from their inhibition of [3H]prazosin and [3H]yohimbine binding and, in vitro, on rat aorta and guinea pig vas deferens. Compounds 6 and 9-11 displayed strong calcium antagonist activities, identical with that of nicardipine. The moderate alpha-adrenolytic properties observed were attributed to the presence of alpha-adrenergic moieties. The four chiral derivatives 6a (R,R), 6b (S,S), 6c (S,R), and 6d (R,S) with an N-methyl-N-(benzodioxanylmethyl)amino group on the ester chain were prepared and tested as done previously. Some structure-activity relationships are discussed.