(S)-3-[1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione | 1173373-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-[1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione；3-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 1173373-93-7
• 化学式: C₁₃H₁₄FNO₄
• 分子量: 267.257
• InChiKey: DDUILWFTODHBHN-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到4-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl]-3,5-dimethyl-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes catalyzed by designer chiral BINOL–quinine–squaramide: efficient access to optically active nitro-alkanes and their isoxazole derivatives

  摘要：

  A chiral BINOL-quinine-squaramide has been identified as the best catalyst for the asymmetric Michael addition of nitroalkenes to 1,3-dicarbonyl compounds. A series of chiral nitroalkanes were prepared with approximately >99% ee. Furthermore, the methodology was applied successfully to the synthesis of enantiomerically pure isoxazoles derivatives (>99% ee). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.08.010
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 squaramide(at)NH₂(at)MNPs 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-[1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  卵黄-壳结构的介孔二氧化硅：硝基醛-迈克尔一锅级联反应的双功能催化剂†

  摘要：

  对非均相不对称催化的极大兴趣集中在通过可控的活性部位分离的非均相催化剂获得对映选择性级联反应。在本文中，我们利用卵黄-壳结构的介孔二氧化硅并组装了活性位点分离的双功能多相催化剂，其中基于手性金鸡宁的方酰胺分子锚固在硅酸盐通道中作为外壳，而胺官能团则被捕获到硅酸盐卵黄中作为内在的核心。非均相催化剂的结构分析和表征表明，它在硅酸盐网络中具有明确定义的单中心手性活性物种。电子显微镜证实卵黄壳结构的介孔材料。如本研究所述，作为双功能多相催化剂，它可以有效地进行硝基-羟醛-迈克尔级联反应，从而在一锅法中以高收率和高达99％的对映选择性将硝基甲烷，醛和乙酰丙酮三组分偶联成各种手性二酮。如所期望的，该活性中心分离的催化剂不仅提高了第一步硝基醛缩合的催化选择性，而且保持了第二步迈克尔加成的对映选择性。而且，非均相催化剂也可以容易地回收并重复循环，这使其成为三组分有机转化中令人感兴趣的特征。该活性部位分离的

  DOI：

  10.1039/c6cy00716c

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Tetrahydropyridines via an Organocatalytic One-Pot Multicomponent Michael/Aza-Henry/Cyclization Triple Domino Reaction
  作者：Marcus Blümel、Pankaj Chauhan、Robert Hahn、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1021/ol503024d

  日期：2014.11.21

  A low loading of a quinine-derived squaramide efficiently catalyzes the triple-domino Michael/aza-Henry/cyclization reaction between 1,3-dicarbonyl compounds, β-nitroolefins, and aldimines to provide tetrahydropyridines bearing three contiguous stereogenic centers in good yields, excellent enantiomeric excesses, and up to high diastereomeric ratios.

  低负载的奎宁衍生的方酰胺有效地催化 1,3-二羰基化合物、β-硝基烯烃和醛亚胺之间的三多米诺 Michael/aza-Henry/环化反应，以良好的收率提供具有三个连续立体中心的四氢吡啶。对映体过量，以及高达高的非对映体比率。
• Modular Bifunctional Chiral Thioureas as Versatile Organocatalysts for Highly Enantioselective Aza-Henry Reaction and Michael Addition
  作者：Hua Li、Xu Zhang、Xin Shi、Nan Ji、Wei He、Shengyong Zhang、Bangle Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200144

  日期：2012.8.13

  A series of new modular bifunctional chiral thiourea organocatalysts were synthesized from natural Cinchona alkaloids and amino acids, and their performance in the aza-Henry reaction of nitroalkanes to imines, the Michael addition of acetylacetone to nitroolefins and the Michael addition of acetone to nitroolefins was investigated. Under the mild conditions, the important building blocks β-nitro amines

  由天然金鸡纳生物碱和氨基酸合成了一系列新型的模块式双功能手性硫脲有机催化剂，研究了它们在硝基烷烃向亚胺的氮杂-亨利反应，乙酰丙酮到硝基烯烃的迈克尔加成反应以及丙酮到硝基烯烃的迈克尔加成反应中的性能。 。在温和的条件下，可以以高收率（高达95％），出色的对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达17：1）获得重要的构建基β-硝基胺和γ-硝基羰基化合物。。
• Novel bifunctional chiral squaramide-amine catalysts for highly enantioselective addition of mono and diketones to nitroalkenes
  作者：Ze Dong、Xiaoqing Jin、Pengcheng Wang、Chang Min、Jin Zhang、Zhe Chen、Hai-Bing Zhou、Chune Dong

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.927

  日期：——

  Novel bifunctional chiral squaramide–amine organocatalysts have been developed by rational combination of pyrrolidine and a cinchona alkaloid. The catalysts promoted the enantioselective Michael addition of both mono- and diketones to a broad range of nitroalkenes providing the corresponding products in moderate to high yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities (up to 96%

  通过吡咯烷和金鸡纳生物碱的合理组合开发了新型双功能手性方酸酰胺-胺有机催化剂。该催化剂促进了单酮和二酮对广泛范围的硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成，以中等至高产率提供相应的产物，具有优异的对映选择性和非对映选择性（产率高达 96%，96% ee，98:2 dr）。条件温和。这些结果表明，将两个手性特权骨架、吡咯烷和辛可宁与方酸酰胺连接器组装在一起是实现更广泛底物范围、高反应效率和对映选择性的有用策略。嵌入催化剂的两个主链之间手性的匹配对于提高对映选择性也很关键。
• Ferrocene Analogues of Hydrogen-Bond-Donor Catalysts: An Investigative Study on Asymmetric Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroalkenes
  作者：Rajiv Trivedi、Kadiyala Rao、M. Kantam

  DOI：10.1055/s-0034-1379491

  日期：——

  moieties. A stepwise sequential route was used to assemble the various components of these ferrocene derivatives. The resulting bifunctional catalysts were used successfully in asymmetric Michael additions of 1,3-dicarbonyl compounds to β-nitrostyrenes. The corresponding products were obtained in high yields and in good to excellent enantioselectivities and diastereoselectivities under mild conditions by

  本报告描述了含有金鸡纳生物碱部分的基于方酸酰胺或硫脲的双功能催化剂的八种二茂铁衍生物的合成。使用逐步顺序路线来组装这些二茂铁衍生物的各种组分。所得双功能催化剂成功用于 1,3-二羰基化合物与 β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应。通过使用 1 mol% 的催化剂，在温和条件下以高收率和良好到优异的对映选择性和非对映选择性获得了相应的产物。
• A novel isosteviol‐based bifunctional squaramide organocatalyst for enantioselective Michael addition of acetylacetone to nitroolefins
  作者：Zhiwei Ma、Zhijing Liu、Chuanchuan Wang、Xiaopei Chen、Jingchao Tao、Quanjian Lv

  DOI：10.1002/chir.23391

  日期：2022.1

  Chiral amine-squaramide is a kind of effective hydrogen bond donor bifunctional catalyst to promote many asymmetric transformations. In this paper, novel chiral tertiary amine-squaramide derived from the natural product of the stevioside was developed and applied into the asymmetric Michael addition of acetylacetone to nitroolefins. This asymmetric reaction performed well, and a series of enantiomerically

  手性胺-方甲酰胺是一种有效的氢键供体双功能催化剂，可促进许多不对称转变。本文从甜菊苷的天然产物中开发出一种新型手性叔胺-方方酰胺，并将其应用于乙酰丙酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。这种不对称反应表现良好，以高产率（高达 96%）获得了一系列对映体富集的化合物，并具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。