2,2'-((1-phenylethane-1,2-diyl)bis(oxy))bis(isoindoline-1,3-dione) | 91523-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-((1-phenylethane-1,2-diyl)bis(oxy))bis(isoindoline-1,3-dione)
• 英文别名: 2-[2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)oxy-2-phenylethoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 91523-90-9
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂O₆
• 分子量: 428.401
• InChiKey: OOFOVGVIZWYTQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-((1-phenylethane-1,2-diyl)bis(oxy))bis(isoindoline-1,3-dione) 在 三乙胺 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到苯基乙二醇
  参考文献：
  名称：

  与苯乙烯类的铜催化的C-O耦合Ñ通过dihydroxylamination反应-hydroxyphthalimide

  摘要：

  烯烃的铜催化的1,2- dihydroxylaminations的有效方法已通过使用岛（OAC）空气的条件下表现出2作为氧化剂，得到了二氧化产品在20-81％的产率。这为合成双氧合产物提供了另一种方法，该双氧合产物在还原条件下易于转化为二醇。此外，自由基加机制在这一转变中提出的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.040
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 2-溴-2-苯基乙醇 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 2,2'-((1-phenylethane-1,2-diyl)bis(oxy))bis(isoindoline-1,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 1,2-bis(hydroxylamines)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a032

文献信息

• Electrifying Phthalimide-<i>N</i>-Oxyl (PINO) Radical Chemistry: Anodically Induced Dioxygenation of Vinyl Arenes with <i>N</i>-Hydroxyphthalimide
  作者：Stanislav A. Paveliev、Oleg O. Segida、Andrey Dvoretskiy、Mark M. Dzyunov、Uliana V. Fedorova、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02367

  日期：2021.12.17

  An electrochemical process of free-radical difunctionalization of vinyl arenes with N-hydroxyphthalimide resulting in vicinal dioxyphthalimides was discovered. The reaction proceeds with the use of pyridinium perchlorate and pyridine as a supporting electrolyte and a base, respectively. The present approach involves the anodic generation of stabilized phthalimide-N-oxyl (PINO) radical, which adds to

  发现了乙烯基芳烃与N-羟基邻苯二甲酰亚胺自由基双官能化产生邻位二氧邻苯二甲酰亚胺的电化学过程。该反应使用高氯酸吡啶鎓和吡啶分别作为支持电解质和碱进行。本方法涉及稳定的邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）自由基的阳极生成，该自由基添加到乙烯基芳烃的碳-碳双键并与随后形成的苄基自由基复合。以高达 81% 的产率获得了范围广泛的二氧邻苯二甲酰亚胺。
• Cerium(IV) ammonium nitrate: Reagent for the versatile oxidative functionalization of styrenes using N-hydroxyphthalimide
  作者：Igor B. Krylov、Stanislav A. Paveliev、Olesya K. Matveeva、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.030

  日期：2019.4

  Cerium(IV) ammonium nitrate was found to be a versatile reagent for the oxidative functionalization of styrenes using N-hydroxyphthalimide and iodine affording three different types of products with oxyphthalimide, nitrate and iodide groups. It was shown that reaction of styrenes with N-hydroxyphthalimide and cerium(IV) ammonium nitrate can be selectively directed to oxynitro-oxyphthalimides and dioxyphthalimides

  发现硝酸铈（IV）铵是使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺和碘进行苯乙烯氧化功能化的通用试剂，提供了具有氧化邻苯二甲酰亚胺，硝酸盐和碘化物基团的三种不同类型的产品。已表明，取决于反应条件，特别是溶剂，苯乙烯与N-羟基邻苯二甲酰亚胺和硝酸铈（IV）铵的反应可以选择性地导向氧硝基-邻苯二甲酰亚胺和二氧基邻苯二甲酰亚胺。在N-羟基邻苯二甲酰亚胺和硝酸铈（IV）铵的作用下，苯乙烯与碘的反应导致碘代氧基邻苯二甲酰亚胺的形成。
• Cobalt Catalyst‐Controlled Selective Dioxygenation of Styrenes Using <i>N‐</i> Hydroxyphthalimide with Molecular Oxygen
  作者：Xiaosong Hao、Huihui Ji、Hongju Zhan、Qian Zhang、Dong Li

  DOI：10.1002/adsc.202100921

  日期：2022.1.4

  A cobalt-catalyzed selective dioxygenation of styrenes with N-hydroxyphthalimide (NHPI) was developed using molecular oxygen as the terminal oxidant. Alcohol and ketone products can be selectively formed from identical substrates by catalyst control. The reaction was applicable to a broad range of styrenes and exhibited good functional group tolerance. It provided a method for preparation of 1,2-diol

  使用分子氧作为末端氧化剂开发了一种钴催化的苯乙烯与N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI) 的选择性双氧化反应。醇和酮产品可以通过催化剂控制由相同的底物选择性地形成。该反应适用于范围广泛的苯乙烯，并表现出良好的官能团耐受性。提供了一种制备1,2-二醇或α-羟基酮衍生物的方法。
• Metal-Free Three-Component Oxyazidation of Alkenes with Trimethylsilyl Azide and <i>N</i>-Hydroxyphthalimide
  作者：Xiao-Feng Xia、Zhen Gu、Wentao Liu、Haijun Wang、Yongmei Xia、Haiyan Gao、Xiang Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo502327r

  日期：2015.1.2

  A novel and facile oxyazidation of alkenes under metal-free and mild conditions has been reported. A remarkable feature of the developed procedure is consecutive construction of C-O and C-N bonds in one step. The process allows quick and selective assembly of alkyl azide from readily available starting materials, where N-hydroxyphthalimide was used as an oxygen-radical precursor and TMSN3 as the N3 source. A range of aromatic alkenes bearing synthetically useful functional groups was tolerated.
• DIXON, D. W.;WEISS, R. H., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 23, 4487-4494
  作者：DIXON, D. W.、WEISS, R. H.

  DOI：——

  日期：——