2-(phenylamino)-2-phenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(phenylamino)-2-phenylethanol
• 英文别名: 2-phenyl-2-(phenylamino)ethanol；2-phenyl-2-(phenylamino)ethan-1-ol；2-anilino-2-phenyl-1-ethanol；2-anilino-2-phenylethanol
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: SZYXTSZZPUQJNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylamino)-2-phenylethanol 在 (R_a)-4-hydroxy-2,6-bis(2,4,6-tricyclohexylphenyl)dinaphtho-[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-2-phenyl-2-(phenylamino)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过苯胺的不对称胺化对 N-芳基 β-氨基醇进行动力学拆分

  摘要：

  的有效动力学拆分ñ -芳基β氨基醇已经开发经由非对称段苯胺-aminations与偶氮二羧酸盐能够通过手性磷酸催化。这种方法提供了广泛的底物范围和高动力学分辨率性能。对照实验支持 NH 和 OH 基团在这些反应中的关键作用。

  DOI：

  10.1039/d1cc03117a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 氧气 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(phenylamino)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的生物催化氨基羟基化以高效合成对映体纯 β-氨基醇

  摘要：

  已经实现了苯乙烯与苯胺分子间氨基羟基化的通用生物催化过程，用于高效一锅法制备对映体纯β- 氨基醇。该反应涉及首先通过血红素依赖性单加氧酶 (P450) 或 FAD 依赖性苯乙烯单加氧酶对烯烃底物进行不对称环氧化，然后在水溶液中用苯胺氨解新生环氧化物中间体。混合簇连续体 (HCC) 模型计算揭示了环氧化物与苯胺的氨解机理以及水在调节此类反应中的关键作用。此外，结合实验和模拟表明，氨基醇的手性由酶促反应中形成的环氧化物的绝对构型决定。总之，所开发的生物催化工艺为生产高附加值对映体纯β提供了一种高效、环保的方法-氨基醇，从廉价且容易获得的烯烃开始。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(22)64174-3

文献信息

• Synthesis of β-amino alcohols using the tandem reduction and ring-opening reaction of nitroarenes and epoxides
  作者：Chongyang Shi、Cheng Ren、Erlei Zhang、Huile Jin、Xiaochun Yu、Shun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.083

  日期：2016.7

  A high yield one-pot synthesis of β-amino alcohols from nitroarenes and 1,2-epoxides was developed, which utilizes inexpensive iron dust as a reducing agent and NH4Cl as the only additive in a 50% (v/v) ethanol solution. This new efficient synthetic approach tolerates a wide range of functionalities. The mild reaction conditions (e.g., 60 °C), together with the use of low cost and readily available

  开发了一种由硝基芳烃和1,2-环氧化合物高产率单锅合成β-氨基醇的方法，该方法利用廉价的铁粉作为还原剂，并将NH 4 Cl用作50％（v / v）乙醇中的唯一添加剂解。这种新的有效的合成方法具有广泛的功能。温和的反应条件（例如60°C），以及使用低成本和易于获得的起始原料，使得这种合成方法成为目前β-氨基醇合成的有吸引力的替代方法。
• In situ slow release of isocyanates: synthesis and organocatalytic application of N-acylureas
  作者：Atul K. Singh、Ruchi Chawla、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.045

  日期：2013.9

  A novel, efficient, and operationally simple one-pot synthesis of both, symmetrical and unsymmetrical N-acylureas from carboxamides and in situ generated isocyanates (from N,N-dibromo-p-toluenesulfonamide) in the presence of a mild base at rt is reported. The protocol avoids the tedious isolation and purification steps of hazardous isocyanates. The first application of these acylureas to the catalysis

  在室温下在弱碱存在下，由酰胺和原位生成的异氰酸酯（由N，N-二溴-对甲苯磺酰胺）合成对称，不对称的N-酰基脲的新颖，有效且操作简单的方法是报告。该协议避免了危险的异氰酸酯的繁琐分离和纯化步骤。还显示了这些酰脲在氢键催化中的首次应用。
• An efficient method for regioselective ring opening of epoxides by amines under microwave irradiation using Bi(NO₃)₃·5H₂O as a catalyst
  作者：Shobha Bansal、Yogendra Kumar、Parveen Pippal、Dipak K. Das、Panchanan Pramanik、Prabal P. Singh

  DOI：10.1039/c6nj03701a

  日期：——

  Bismuth(III)nitrate pentahydrate, a highly efficient environmentally benign catalyst, is used for the nucleophilic ring opening of epichlorohydrin and styrene oxide with aromatic, aliphatic and heteroaromatic amines under solvent free microwave conditions reducing the reaction time drastically to afford the corresponding β-amino alcohols in good to excellent yields with high regioselectivity. The products obtained were

  硝酸铋（III）五水合物，一种高效的环境友好型催化剂，用于在无溶剂微波条件下与芳香族，脂肪族和杂芳香族胺一起对环氧氯丙烷和氧化苯乙烯进行亲核开环，从而大大缩短了反应时间，从而提供了相应的β-氨基醇具有良好的收率和优异的选择性，并具有较高的区域选择性。获得的产物通过柱色谱法直接纯化，并通过1 H和13 C NMR，FTIR和质谱进行表征。
• Zinc(II) Perchlorate Hexahydrate Catalyzed Opening of Epoxide Ring by Amines:  Applications to Synthesis of (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)-Propranolols and (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)/(<i>S</i>)-Naftopidils
  作者：Shivani、Brahmam Pujala、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo062674j

  日期：2007.5.1

  perchlorate hexahydrate was found to be the best catalyst compared to other metal perchlorates. The counteranion modulated the catalytic property of the various Zn(II) compounds that followed the order Zn(ClO4)2·6H2O ≫ Zn(BF4)2 ∼ Zn(OTf)2 ≫ ZnI2 > ZnBr2 > ZnCl2 > Zn(OAc)2 > Zn(CO3)2 in parallelism with the acidic strength of the corresponding protic acids (except for TfOH). The applicability of the methodology

  市售六水合高氯酸锌（II）[Zn（ClO 4）2 ·6H 2已发现O]是一种新型的高效催化剂，用于通过胺在无溶剂条件下以高收率提供2-氨基醇并具有出色的化学，区域和立体选择性的胺来开环。对于不对称环氧化物，区域选择性受与环氧化物和胺相关的电子和空间因素的影响。在氧化苯乙烯与芳族和脂族胺反应过程中观察到区域选择性的互补性：芳族胺是由苯甲基碳的亲核进攻提供的氨基醇，是主要产物，而脂族胺则通过末端碳的反应形成了氨基醇。环氧环的原子是主要/唯一的产物。苯胺与各种缩水甘油醚反应是唯一/主要产物，是在环氧化物的末端碳原子上通过区域选择性亲核攻击而得到的氨基醇。与其他金属高氯酸盐相比，发现六水合高氯酸锌（II）是最好的催化剂。抗衡阴离子按照Zn（ClO）顺序调节了各种Zn（II）化合物的催化性能4）2 ·6H 2 O“的Zn（BF 4）2〜锌（OTF）2 »ZnI 2 > ZnBr 2 >的ZnCl 2
• Highly regioselective ring-opening of epoxides with amines: a metal- and solvent-free protocol for the synthesis of β-amino alcohols
  作者：Dong Li、Jing Wang、Shibo Yu、Silei Ye、Wenjie Zou、Hongbin Zhang、Jingbo Chen

  DOI：10.1039/c9cc09048g

  日期：——

  We herein report a metal- and solvent-free acetic acid-mediated ring-opening reaction of epoxides with amines. This process provides β-amino alcohols in high yields with excellent regioselectivity. Importantly, this epoxide ring-opening protocol can be used for the introduction of amines in natural products during late-stage transformations.

  我们在本文中报道了环氧化物与胺的无金属和无溶剂乙酸介导的开环反应。该方法以高产率提供具有优异的区域选择性的β-氨基醇。重要的是，该环氧开环方案可用于在后期转化过程中将胺引入天然产物中。