3-(bromomethyl)-5-methylhex-1-ene | 83646-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-5-methylhex-1-ene
• CAS: 83646-22-4
• 化学式: C₈H₁₅Br
• 分子量: 191.111
• InChiKey: JSANQUHMLNPBNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-5-methylhex-1-ene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到5-methyl-3-methylenehex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A Practical, Two-Step Synthesis of 2-Substituted 1,3-Butadienes

  摘要：

  A two-step procedure for preparing 2-alkyl-1,3-butadienes is described. Cuprate addition to commercially available 1,4-dibromo-2-butene yields 3-alkyl-4-bromo-1-butene, a product Of S(N)2' substitution. Dehydrohalogenation gives 2-alkyl-1,3-butadienes.

  DOI：

  10.1021/jo802737x
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁烯 、 Isobutylmagnesium chloride 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到3-(bromomethyl)-5-methylhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A Practical, Two-Step Synthesis of 2-Substituted 1,3-Butadienes

  摘要：

  A two-step procedure for preparing 2-alkyl-1,3-butadienes is described. Cuprate addition to commercially available 1,4-dibromo-2-butene yields 3-alkyl-4-bromo-1-butene, a product Of S(N)2' substitution. Dehydrohalogenation gives 2-alkyl-1,3-butadienes.

  DOI：

  10.1021/jo802737x

文献信息

• A Practical, Two-Step Synthesis of 2-Substituted 1,3-Butadienes
  作者：Sushmita Sen、Swapnil Singh、Scott McN. Sieburth

  DOI：10.1021/jo802737x

  日期：2009.4.3

  A two-step procedure for preparing 2-alkyl-1,3-butadienes is described. Cuprate addition to commercially available 1,4-dibromo-2-butene yields 3-alkyl-4-bromo-1-butene, a product Of S(N)2' substitution. Dehydrohalogenation gives 2-alkyl-1,3-butadienes.