fluoro-phenyl-methylium | 56683-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: fluoro-phenyl-methylium
• 英文别名: fluoromethylbenzene
• CAS: 56683-64-8
• 化学式: C₇H₆F
• 分子量: 109.123
• InChiKey: PGLCBLMTIXYIIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟甲苯 生成 fluoro-phenyl-methylium
  参考文献：
  名称：

  异构的氟苄基和氟代阳离子

  摘要：

  甲苯和环庚三烯分子离子以及苄基和对苯二甲铵产物离子的异构化趋势通过氟取代而大大降低，而与位置无关。尽管具有高电负性，但这种稳定似乎归因于来自氟的电子的反向提供。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82656-1

文献信息

• Mass-Spectrometric Study on Ion–Molecule Reactions of CF₃⁺with Monosubstituted Benzenes Carrying a Carbonyl Group at Near-Thermal Energies
  作者：Masaharu Tsuji、Masato Aizawa、Yukio Nishimura

  DOI：10.1246/bcsj.69.1055

  日期：1996.4

  The gas-phase ion–molecule reactions of CF3+ with five monosubstituted benzenes carrying a carbonyl group (PhCOX: X = H, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5) have been studied at near-thermal energies using an ion-beam apparatus. The major product channel for PhCHO, PhCOCH3, and PhCOOCH3 is electrophilic addition to the O-atom leading to initial adduct ions, which are 80.3—95.0% of the total product ions. Although no initial adduct ions are observed for PhCOC2H5 and PhCOOC2H5, major product ions are formed by electrophilic addition to the O-atom followed by dissociation and molecular eliminations. The reaction mechanism is discussed based on product ion distributions and semi-empirical calculations of the energies of intermediates and products. The results obtained are compared with reported ion-cyclotron-resonance data for aliphatic carbonyl compounds.

  利用离子束装置研究了 CF3+ 与带有羰基的五种单取代苯（PhCOX：X = H、CH3、C2H5、O 、O ）在近热能条件下的气相离子分子反应。PhCHO、PhCO 和 PhCOO 的主要生成途径是亲电加成到 O 原子，产生初始加成离子，占总生成离子的 80.3-95.0%。虽然在 PhCO 和 PhCOO 中没有观察到初始加成离子，但通过亲电加成到 O 原子，然后解离和分子消除，形成了主要的产物离子。根据产物离子的分布以及对中间产物和产物能量的半经验计算，对反应机理进行了讨论。所获得的结果与已报道的脂肪族羰基化合物的离子-环共振数据进行了比较。