3-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-4-[1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-ethylidene]-3-methyl-oxetan-2-one | 1114455-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-4-[1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-ethylidene]-3-methyl-oxetan-2-one
• 英文别名: (4Z)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-4-[1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethylidene]-3-methyloxetan-2-one
• CAS: 1114455-13-8
• 化学式: C₂₈H₂₄O₄
• 分子量: 424.496
• InChiKey: UAMOYTJRXQDBMI-ONUIUJJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-4-[1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-ethylidene]-3-methyl-oxetan-2-one 、 叔丁基锂 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到4,6-bis(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-2,2,4-trimethyl-heptane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过酮烯二聚体β-内酯的开环合成1,3-二酮

  摘要：

  酮丁烯二聚体与有机锂试剂的反应可提供1,3-二酮，收率好至极好，在某些情况下具有良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.158
• 作为产物：
  描述：

  (6-methoxy-2-naphthyl) methyl ketene 在 三丁基膦 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以88.235%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  膦催化酮烯的立体选择性二聚

  摘要：

  讨论了膦催化的乙烯酮均二聚反应优化研究的全部细节，以及不对称变体的详细开发。揭示了对膦催化的烯酮异二聚反应的发展的研究。还提出了对二聚反应可能的反应机理的讨论，并由中间体的光谱分析和捕集实验提供了支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131838

文献信息

• Organocatalytic Dimerization of Ketoketenes
  作者：Ahmad A. Ibrahim、Gero D. Harzmann、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.1021/jo8024785

  日期：2009.2.20

  A general method for the catalytic dimerization of ketoketenes is described. Tri-n-butylphosphine was found to be the optimal organocatalyst for the racemic reaction. When lithium iodide was used as an additive, the reaction was rendered selective for dimer formation (dimer/trimer >= 16:1). Ring-opening reactions of the ketoketene dimers as well as preliminary studies toward the development of an asymmetric variant are also reported.
• Phosphine-catalyzed stereoselective dimerizations of ketenes
  作者：Ahmad A. Ibrahim、Pei-Hsun Wei、Gero D. Harzmann、Divya Nalla、Mukulesh Mondal、Kraig A. Wheeler、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131838

  日期：2021.1

  Full details of optimisation studies of the phosphine-catalyzed ketene homodimerization reaction and the detailed development of an asymmetric variant are discussed. Studies towards the development of a phosphine-catalyzed ketene heterodimerization reaction are revealed. A discussion of possible reaction mechanisms for the dimerization reactions, supported by spectroscopic analysis of intermediates

  讨论了膦催化的乙烯酮均二聚反应优化研究的全部细节，以及不对称变体的详细开发。揭示了对膦催化的烯酮异二聚反应的发展的研究。还提出了对二聚反应可能的反应机理的讨论，并由中间体的光谱分析和捕集实验提供了支持。
• Synthesis of 1,3-diketones through ring-opening of ketoketene dimer β-lactones
  作者：Ahmad A. Ibrahim、Stephen M. Smith、Sarah Henson、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.158

  日期：2009.12

  The reaction of ketoketene dimers with organolithium reagents afforded 1,3-diketones in good to excellent yields, and with good diastereoselectivity in some cases.

  酮丁烯二聚体与有机锂试剂的反应可提供1,3-二酮，收率好至极好，在某些情况下具有良好的非对映选择性。