Methyl dimethylmercapto-cyanoacrylate | 89489-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: Methyl dimethylmercapto-cyanoacrylate
• 英文别名: 2,2-Bis-methylmercapto-acrylsaeure-methylester；Methyl 3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enoate
• CAS: 89489-55-4
• 化学式: C₆H₁₀O₂S₂
• 分子量: 178.276
• InChiKey: GKNMROUTODTZEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C
• 沸点：
  272.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl dimethylmercapto-cyanoacrylate 生成 methyl trans-β-(methylthio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  HOJO, MAKOTO;TANIMOTO, SHIGEO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N8, C. 1284-1285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 乙酸甲酯 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methyl dimethylmercapto-cyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  有机铜酸盐与 α-氧代烯酮二硫缩醛反应中化学和立体选择性的控制

  摘要：

  Les α-oxocetene dithioacetals 存在未取代选择性的反应性有机-Cu-Li 倾倒导致 des β-烷硫基 α-β-烯酮。在检查les effets de la structure, du coordinat de Cu transferable, du reactif Cu et du solvant sur la chimio- et la立体选择性德拉反应

  DOI：

  10.1021/ja00302a014

文献信息

• Chemotherapeutic Agents, XV. Synthesis of 4-Amino-3-pyrazolo-1,2,4-triazoles as Antimicrobial Agents
  作者：Vishnu J. Ram、Lallan Mishra、D. S. Kushwaha

  DOI：10.1002/ardp.19893220202

  日期：——

  4‐Amino‐3‐hydrazino‐5‐H/methyl‐1,2,4‐triazole dihydrochlorides (2a,b) were obtained by cyclization of triamino‐guanidine‐HCl in formic and acetic acids, respectively. Condensation of 2a with pyrazol‐4‐carbaldehydes in ethanol yielded 3a,b. Cyclocondensation of 2a,b with dimethylmercaptocyanoacrylonitrile, methyl dimethylmercapto‐cyanoacrylate, ethoxymethylenemalononitrile and ethyl ethoxymethylenecyanoacetate

  4-氨基-3-肼基-5-H/甲基-1,2,4-三唑二盐酸盐（2a、b）分别通过三氨基-胍-HCl在甲酸和乙酸中的环化反应获得。2a 与吡唑 - 4 - 甲醛在乙醇中缩合得到 3a, b。2a、b 与二甲基巯基氰基丙烯腈、甲基二甲基巯基-氰基丙烯酸酯、乙氧基亚甲基丙二腈和乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯的环缩缩合分别提供了 4a-d 和 5a-d。腙 6a、b 是通过 4-氨基-3-（5-氨基-4-乙氧羰基吡唑-1-基）-1,2,4-三唑（5b）与芳醛在乙醇中回流得到的。2a 与乙酰丙酮和 2-乙氧羰基环戊酮反应分别产生 7 和 8，而与 2-乙氧羰基环己酮反应得到双环化合物 9a、b。
• Stereoselective reduction of α-alkoxycarbonylketene dithioacetals with the use of Me₂Cu(CN)Li₂
  作者：Makoto Hojo、Shigeo Tanimoto

  DOI：10.1039/c39900001284

  日期：——

  α-Alkoxycarbonylketene dithioacetals (1) were smoothly reduced by the higher order cyanocuprate Me2Cu(CN)Li2 at –20 °C to the corresponding vinyl sulphides (2) in high yields, with high stereoselectivity and generality.

  α-烷氧基羰基乙烯酮二硫缩醛（1）在–20°C下被高阶氰铜酸盐Me 2 Cu（CN）Li 2平稳地还原成相应的乙烯基硫化物（2），具有高的立体选择性和通用性。
• Studies on cycloaddition reactions of 1,3-diphenyl-2-azaallyl lithium and ethyl (benzylideneamino) acetate anion with α-oxoketene dithioacetals
  作者：Maliakel P. Balu、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87865-0

  日期：1990.1
• DIETER, R. K.;SILKS, L. A. ,, III;FISHPAUGH, J. R.;KASTNER, M. E., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 16, 4679-4692
  作者：DIETER, R. K.、SILKS, L. A. ,, III、FISHPAUGH, J. R.、KASTNER, M. E.

  DOI：——

  日期：——
• Control of chemo- and stereoselectivity in the reactions of organocuprates with .alpha.-oxoketene dithioacetals
  作者：R. Karl Dieter、Louis A. Silks、Jeffrey A. Fishpaugh、M. E. Kastner

  DOI：10.1021/ja00302a014

  日期：1985.8

  Les α-oxocetene dithioacetals subissent une substitution selective par les reactifs organo-Cu-Li pour conduire a des β-alkylthio α-β-enones. On examine les effets de la structure, du coordinat de Cu transferable, du reactif Cu et du solvant sur la chimio- et la stereoselectivite de la reaction

  Les α-oxocetene dithioacetals 存在未取代选择性的反应性有机-Cu-Li 倾倒导致 des β-烷硫基 α-β-烯酮。在检查les effets de la structure, du coordinat de Cu transferable, du reactif Cu et du solvant sur la chimio- et la立体选择性德拉反应