2-[4,7-Bis(carboxymethyl)-10-[2-[(4-hydroxy-9,10-dioxoanthracen-1-yl)amino]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid | 1198151-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-[4,7-Bis(carboxymethyl)-10-[2-[(4-hydroxy-9,10-dioxoanthracen-1-yl)amino]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[4,7-bis(carboxymethyl)-10-[2-[(4-hydroxy-9,10-dioxoanthracen-1-yl)amino]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
• CAS: 1198151-71-1
• 化学式: C₃₀H₃₅N₅O₁₀
• 分子量: 625.635
• InChiKey: FTIMRVYLWSWBGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4,7-Bis(carboxymethyl)-10-[2-[(4-hydroxy-9,10-dioxoanthracen-1-yl)amino]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid 、 ytterbium(III) triflate 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sensitised near-IR lanthanide luminescence exploiting anthraquinone-derived chromophores: syntheses and spectroscopic properties

  摘要：

  本文介绍了两种蒽醌衍生四氮杂大环配体（L1via 1-氨基-9,10-蒽醌和 L2via 1-氨基-4-羟基-9,10-蒽醌）及其相应的 LnIII 复合物 Ln-L1/2（Ln = NdIII、GdIII、ErIII、YbIII）的合成过程。Ln-L1 （λmax≈ 380 nm）和 Ln-L2 （λmax≈ 450 nm）复合物在可见光区域吸收，消光系数良好（εvis > 2 × 103 M-1 cm-1）。在 77 K 温度下对 Gd-L1/2 进行的磷光测量可以估算出以配体为中心的三重态，Gd-L1 和 Gd-L2 分别约为 22000 cm-1 和 19800 cm-1。稳态和时间分辨测量结果表明，这两种发色团都能敏化 NdIII、ErIII 和 YbIII 离子，从而产生可观察到的近红外发射。对 L2 衍生物的 pH 值依赖行为进行的初步研究表明，4-羟基在 pH 值为 12 时发生去质子化，导致吸收曲线发生显著的浴色偏移，从而利用 λex = 575 纳米波长实现敏化近红外发射。

  DOI：

  10.1039/b913902h
• 作为产物：
  描述：

  tri-tert-butyl 2,2',2''-(10-(2-((4-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)amino)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到2-[4,7-Bis(carboxymethyl)-10-[2-[(4-hydroxy-9,10-dioxoanthracen-1-yl)amino]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Sensitised near-IR lanthanide luminescence exploiting anthraquinone-derived chromophores: syntheses and spectroscopic properties

  摘要：

  本文介绍了两种蒽醌衍生四氮杂大环配体（L1via 1-氨基-9,10-蒽醌和 L2via 1-氨基-4-羟基-9,10-蒽醌）及其相应的 LnIII 复合物 Ln-L1/2（Ln = NdIII、GdIII、ErIII、YbIII）的合成过程。Ln-L1 （λmax≈ 380 nm）和 Ln-L2 （λmax≈ 450 nm）复合物在可见光区域吸收，消光系数良好（εvis > 2 × 103 M-1 cm-1）。在 77 K 温度下对 Gd-L1/2 进行的磷光测量可以估算出以配体为中心的三重态，Gd-L1 和 Gd-L2 分别约为 22000 cm-1 和 19800 cm-1。稳态和时间分辨测量结果表明，这两种发色团都能敏化 NdIII、ErIII 和 YbIII 离子，从而产生可观察到的近红外发射。对 L2 衍生物的 pH 值依赖行为进行的初步研究表明，4-羟基在 pH 值为 12 时发生去质子化，导致吸收曲线发生显著的浴色偏移，从而利用 λex = 575 纳米波长实现敏化近红外发射。

  DOI：

  10.1039/b913902h

文献信息

• Sensitised near-IR lanthanide luminescence exploiting anthraquinone-derived chromophores: syntheses and spectroscopic properties
  作者：Jennifer E. Jones、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1039/b913902h

  日期：——

  The syntheses of two anthraquinone-derived tetraaza macrocyclic ligands (L1via 1-amino-9,10-anthraquinone and L2via 1-amino-4-hydroxy-9,10-anthraquinone) together with their corresponding LnIII complexes, Ln-L1/2 (Ln = NdIII, GdIII, ErIII, YbIII), are described. Both Ln-L1 (λmax≈ 380 nm) and Ln-L2 (λmax≈ 450 nm) complexes absorb in the visible region with good extinction coefficients (εvis > 2 × 103 M−1 cm−1). Phosphorescence measurements on Gd-L1/2 at 77 K allowed the ligand-centred triplet states to be estimated at ca. 22000 cm−1 and 19800 cm−1 for Gd-L1 and Gd-L2 respectively. Steady state and time-resolved measurements showed that both chromophores sensitised NdIII, ErIII and YbIII ions, resulting in observable near-IR emission. Preliminary studies on the pH-dependent behaviour of the L2 derivatives demonstrated that deprotonation of the 4-hydroxyl group at pH 12 resulted in a significant bathochromic shift in the absorption profile, thus allowing sensitised near-IR emission utilising λex = 575 nm.

  本文介绍了两种蒽醌衍生四氮杂大环配体（L1via 1-氨基-9,10-蒽醌和 L2via 1-氨基-4-羟基-9,10-蒽醌）及其相应的 LnIII 复合物 Ln-L1/2（Ln = NdIII、GdIII、ErIII、YbIII）的合成过程。Ln-L1 （λmax≈ 380 nm）和 Ln-L2 （λmax≈ 450 nm）复合物在可见光区域吸收，消光系数良好（εvis > 2 × 103 M-1 cm-1）。在 77 K 温度下对 Gd-L1/2 进行的磷光测量可以估算出以配体为中心的三重态，Gd-L1 和 Gd-L2 分别约为 22000 cm-1 和 19800 cm-1。稳态和时间分辨测量结果表明，这两种发色团都能敏化 NdIII、ErIII 和 YbIII 离子，从而产生可观察到的近红外发射。对 L2 衍生物的 pH 值依赖行为进行的初步研究表明，4-羟基在 pH 值为 12 时发生去质子化，导致吸收曲线发生显著的浴色偏移，从而利用 λex = 575 纳米波长实现敏化近红外发射。