1-(α-naphthyl)-2-phenylethanol | 169323-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(α-naphthyl)-2-phenylethanol
• 英文别名: 1-Naphthalen-1-yl-2-phenylethanol
• CAS: 169323-56-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: YUZOMOXUXPUFPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78.5-79.2 °C
• 沸点：
  405.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(α-naphthyl)-2-phenylethanol 在 乙醚 、 三溴化磷 作用下， 生成 1-(1-[1]naphthyl-2-phenyl-ethyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  1-(bicyclic carbocyclic aryl)-2-(monocyclic carbocyclic aryl) ethylamines

  摘要：

  公开号：

  US02711428A1
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(α-naphthyl)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1-Naphthyl Ketones by an ansa-Ru(II) Complex of a DPEN-SO₂N(Me)-(CH₂)₂(η⁶-p-Tol) Combined Ligand

  摘要：

  The first second-generation designer Ru(II) catalyst 1b featuring an enantiopure N,C-(N-ethylene-N-methyl-sulfamoyI)-tethered (DPEN-k(2)N,N)/n(6)toluene hybrid ligand Is introduced. Using an SIC 1000 in HCO2H Et3N 5:2 transfer hydrogenation medium, secondary 1-naphthyl alcohols are obtained in up to >99.9% ee under mild conditions. Mechanistic factors are discussed.

  DOI：

  10.1021/ol400393j

文献信息

• Catalytic Aldehyde and Alcohol Arylation Reactions Facilitated by a 1,5-Diaza-3,7-diphosphacyclooctane Ligand
  作者：Eric S. Isbrandt、Amrah Nasim、Karen Zhao、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/jacs.1c05661

  日期：2021.9.15

  interrupted carbonyl-Heck type mechanism is proposed to be operative, with a key 1,2-insertion step forging the new C–C bond and forming a nickel alkoxide that may be turned over by an alcohol reductant. The same catalyst was also found to enable synthesis of ketone products from either aldehydes or alcohols, demonstrating control over the oxidation state of both the starting materials and products.

  我们报告了一种通过芳基碘化物偶联获得仲醇的催化方法。醛或醇都可以用作反应伙伴，分别使转化还原或氧化还原中性。该反应由 Ni 催化剂和 1,5-二氮杂-3,7-二磷酸环辛烷介导。这个 P 2 N 2以前在交叉偶联和相关反应中未被识别的配体被发现可以避免有害的芳基卤化物还原途径，而这些途径主要由更传统的膦和 NHCs 支配。提出了一种间断的羰基-Heck 型机制，其中一个关键的 1,2-插入步骤形成新的 C-C 键并形成可能被醇还原剂翻转的镍醇盐。还发现相同的催化剂能够从醛或醇合成酮产物，证明对起始材料和产物的氧化态的控制。
• Copper(I)‐Catalyzed Enantioconvergent Borylation of Racemic Benzyl Chlorides Enabled by Quadrant‐by‐Quadrant Structure Modification of Chiral Bisphosphine Ligands
  作者：Hiroaki Iwamoto、Kohei Endo、Yu Ozawa、Yuta Watanabe、Koji Kubota、Tsuneo Imamoto、Hajime Ito

  DOI：10.1002/anie.201906011

  日期：2019.8.5

  The first copper(I)‐catalyzed enantioselective borylation of racemic benzyl chlorides has been realized by a quadrant‐by‐quadrant structure modulation of QuinoxP*‐type bisphosphine ligands. This reaction converts racemic mixtures of secondary benzyl chlorides into the corresponding chiral benzylboronates with high enantioselectivity (up to 92 % ee). The results of mechanistic studies suggest the formation

  外消旋苄基氯的第一个铜（I）催化对映选择性硼化已通过QuinoxP *型双膦配体的象限逐象限结构调节实现。该反应将仲苄基氯的外消旋混合物转化为具有高对映选择性（最高92％ee）的相应手性苄基硼酸酯。机理研究的结果表明形成了苄基自由基中间体。DFT计算结果表明，最佳的双膦-铜（I）催化剂参与了非共价相互作用，可有效识别自由基中间体，并导致高水平的对映选择性。
• Pd-catalyzed allylative dearomatisation using Grignard reagents
  作者：Cosimo Boldrini、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1039/d1cc05609c

  日期：——

  naphthyl halides is shown to be feasible by employing Grignard reagents. The high reactivity of the nucleophile allows for fast reactions and low catalyst loading, while a plethora of successfully substituted compounds illustrate the broad scope. Five membered heteroaromatic compounds are also demonstrated to be reactive under similar conditions.

  通过使用格氏试剂，钯催化的萘基卤化物的烯丙基化脱芳构化被证明是可行的。亲核试剂的高反应活性允许快速反应和低催化剂负载，而大量成功取代的化合物说明了广泛的范围。五元杂芳族化合物也被证明在类似条件下具有反应性。
• Cadmium-Mediated Carbonyl Benzylation in Tap Water
  作者：Cunliu Zhou、Zhiyong Wang

  DOI：10.1055/s-2005-865293

  日期：——

  Zn/CdCl 2 has been developed as a mediator in the benzylation of various aldehydes in tap water affording the corresponding alcohols in moderate to good yields. The addition of a catalytic amount of InCl 3 increases the yield of benzylation product significantly. It can selectively mediate the benzylation of aldehydes in the presence of ketones. A mechanism involving the formation of a cation it-complex

  Zn/CdCl 2 已被开发用作自来水中各种醛的苄基化的介体，以中等至良好的产率提供相应的醇。添加催化量的InCl 3 显着增加了苄化产物的产率。在酮的存在下，它可以选择性地介导醛的苄基化。基于实验事实提出了一种涉及形成阳离子it-络合物的机理。
• 一种医药中间体二芳基取代乙醇类化合物的 合成方法
  申请人：温州医科大学附属第二医院

  公开号：CN105967979B

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明涉及一种下式(III)所示医药中间体二芳基取代乙醇类化合物的合成方法，所述方法包括在有机溶剂中，于催化剂和碱存在下，下式(I)化合物与下式(II)化合物密封反应，反应结束后经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1‑R2各自独立地选自H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤素，或者R2与其所连接的苯环一起形成萘环。所述方法通过特定的反应底物、催化剂、碱和有机溶剂的综合选择与协同，从而可以良好的产率得到二芳基取代乙醇类化合物，在医药中间体合成领域具有良好的应用前景和工业化生产潜力。