3-(bromomethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-3-sulfanylene-1H-naphtho[1,8-f,g][1,5,3]diazaphosphocine | 1237168-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-3-sulfanylene-1H-naphtho[1,8-f,g][1,5,3]diazaphosphocine
• 英文别名: 9-bromomethyl-8,9,10,11-tetrahydro-7H-7,11-diaza-9λ(5)-phosphacycloocta[de]naphthalene-9-sulfide；12-(Bromomethyl)-12-sulfanylidene-10,14-diaza-12lambda5-phosphatricyclo[7.5.1.05,15]pentadeca-1,3,5(15),6,8-pentaene；12-(bromomethyl)-12-sulfanylidene-10,14-diaza-12λ5-phosphatricyclo[7.5.1.05,15]pentadeca-1,3,5(15),6,8-pentaene
• CAS: 1237168-02-3
• 化学式: C₁₃H₁₄BrN₂PS
• 分子量: 341.211
• InChiKey: MASNHDIUCNUMBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-3-sulfanylene-1H-naphtho[1,8-f,g][1,5,3]diazaphosphocine 、 2-氨基-2-苯乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到Ethyl 2-phenyl-2-[(12-sulfanylidene-10,14-diaza-12lambda5-phosphatricyclo[7.5.1.05,15]pentadeca-1,3,5(15),6,8-pentaen-12-yl)methylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  烷基/芳基[2-（1,2,4,5-四氢-3-亚硫烷基/亚硒基石脑油[1,8] [1,5,3]二氮杂磷霉素-3-基）甲基氨基酸的合成及生物活性酯类]

  摘要：

  烷基/芳基[2-（1,2,4,5-四氢-3-亚硫烷基/亚硒基石脑油[1,8- f，g ] [1,5,3]二氮杂膦-3-基）甲基氨基酸的合成酯]（）分三个步骤完成。1，8-二氨基萘（）与三（溴甲基）膦（在三乙胺存在下，在无水四氢呋喃（THF）中，在N 2气氛下形成P III中间体（3）。通过分别与硫和硒反应，将其转化为相应的硫化物（4）和硒化物（5）。中间体4和5与氨基酸酯进一步反应，得到标题化合物（）。通过元素分析和光谱数据（IR，1 H，13 C，31 P NMR和FAB质量）建立标题化合物的结构。对这些化合物的抗微生物活性进行了评估，并显示出显着的活性。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.195
• 作为产物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-naphtho[1,8-f,g][1,5,3]diazaphosphocine 在 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到3-(bromomethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-3-sulfanylene-1H-naphtho[1,8-f,g][1,5,3]diazaphosphocine
  参考文献：
  名称：

  烷基/芳基[2-（1,2,4,5-四氢-3-亚硫烷基/亚硒基石脑油[1,8] [1,5,3]二氮杂磷霉素-3-基）甲基氨基酸的合成及生物活性酯类]

  摘要：

  烷基/芳基[2-（1,2,4,5-四氢-3-亚硫烷基/亚硒基石脑油[1,8- f，g ] [1,5,3]二氮杂膦-3-基）甲基氨基酸的合成酯]（）分三个步骤完成。1，8-二氨基萘（）与三（溴甲基）膦（在三乙胺存在下，在无水四氢呋喃（THF）中，在N 2气氛下形成P III中间体（3）。通过分别与硫和硒反应，将其转化为相应的硫化物（4）和硒化物（5）。中间体4和5与氨基酸酯进一步反应，得到标题化合物（）。通过元素分析和光谱数据（IR，1 H，13 C，31 P NMR和FAB质量）建立标题化合物的结构。对这些化合物的抗微生物活性进行了评估，并显示出显着的活性。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.195

文献信息

• Synthesis, spectral, and antimicrobial evaluation of some new 8-membered phosphorus heterocyclic compounds
  作者：Arigala Uma Ravi Sankar、Sanapalli Subba Reddy、Gangireddygari Chandra Sekhar Reddy、Mudamala Veera Narayana Reddy、Chamarthi Naga Raju

  DOI：10.1007/s00044-010-9425-z

  日期：2011.9

  obtain the title compounds (6–13). The structures of the title compounds were established by elemental analysis and spectral data (IR, 1H, 13C, 31P NMR, and FAB mass). The antimicrobial activity of these compounds was evaluated and they exhibited significant activity. Graphical abstractSynthesis, spectral and antimicrobial evaluation of some new 8-membered phosphorus heterocyclic compounds

  摘要合成9-取代-8，9 10，11-四氢-7H-7,11二氮杂- 9λ 5 -phosphacycloocta [ d，E ]萘-9-硫化物/硒化物（4-13）中的溶液在三个步骤完成。在三乙胺存在下，在无水四氢呋喃（THF）中，在N 2气氛下，将1,8-二氨基萘（2）与三（溴甲基）膦（1）反应，形成相应的中间体（3）。通过分别与硫和硒反应，将其转化为相应的硫化物（4）和硒化物（5）。中间体4和5具有两个手性醇类和两个非手性胺进行反应，得到标题化合物（6 - 13）。通过元素分析和光谱数据（IR，1 H，13 C，31 P NMR和FAB质量）建立标题化合物的结构。对这些化合物的抗微生物活性进行了评估，并显示出显着的活性。 图形概要一些新的8元磷杂环化合物的合成，光谱和抗菌性评估
• Synthesis and bio-activity of alkyl/aryl [2-(1,2,4,5-tetrahydro-3-sulfanylene/selenylene naphtha[1,8][1,5,3]diazaphosphocin- 3-yl)methyl amino acid esters]
  作者：S. Subba Reddy、V. K. Rao、A. U. Ravi Sankar、C. N. Raju

  DOI：10.1002/jhet.195

  日期：——

  Synthesis of alkyl/aryl [2-(1,2,4,5-tetrahydro-3-sulfanylene/selenylene naphtha[1,8-f,g][1,5,3]diazaphosphocin-3-yl) methyl amino acid esters] () was accomplished in three steps. 1, 8-diamino naphthalene () was reacted with tris (bromomethyl) phosphine () in the presence of triethylamine in dry tetrahydrofuran (THF) under N2 atmosphere to form a PIII intermediate (3). It was converted to the corresponding

  烷基/芳基[2-（1,2,4,5-四氢-3-亚硫烷基/亚硒基石脑油[1,8- f，g ] [1,5,3]二氮杂膦-3-基）甲基氨基酸的合成酯]（）分三个步骤完成。1，8-二氨基萘（）与三（溴甲基）膦（在三乙胺存在下，在无水四氢呋喃（THF）中，在N 2气氛下形成P III中间体（3）。通过分别与硫和硒反应，将其转化为相应的硫化物（4）和硒化物（5）。中间体4和5与氨基酸酯进一步反应，得到标题化合物（）。通过元素分析和光谱数据（IR，1 H，13 C，31 P NMR和FAB质量）建立标题化合物的结构。对这些化合物的抗微生物活性进行了评估，并显示出显着的活性。J.杂环化​​学。（2010）。