3-(6-Methylpyridin-2-yl)-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene | 1093756-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-Methylpyridin-2-yl)-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
• CAS: 1093756-96-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: AZUJNWWUQIPJIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 2-甲基-6-亚硝基吡啶 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-(6-Methylpyridin-2-yl)-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的羟基亚硝基衍生物原位Diels-Alder诱捕的过渡金属催化的羟肟酸氧化机理

  摘要：

  提出了新的见解，介绍了过渡金属介导的异羟肟酸氧化产生中间体酰基亚硝基物质的机理，以及随后的杂Diels-Alder捕集。研究了三苯基膦连接的钌-salen配合物的活化，并提供了涉及异羟肟酸氧化过程的钌-氧代物种的证据。解释了观察到的中间分子酰基亚硝基物种涉及的分子间环加成过程中缺乏不对称诱导的现象，并通过比较了钌-salen-基体系与亚硝基甲苯，铜（I）/铜（II）BINAP-催化的亚硝基吡啶配合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700568

文献信息

• Mechanistic Insights into Transition Metal-Catalysed Oxidation of a Hydroxamic Acid within situ Diels–Alder Trapping of the Acyl Nitroso Derivative
  作者：Judith A. K. Howard、Gennadiy Ilyashenko、Hazel A. Sparkes、Andrew Whiting、Allen R. Wright

  DOI：10.1002/adsc.200700568

  日期：2008.4.7

  New insights into the mechanism for the transition metal-mediated oxidation of hydroxamic acids to give intermediate acyl nitroso species, with subsequent hetero-Diels–Alder trapping are presented. The activation of triphenylphosphine-ligated ruthenium-salen complexes is examined, and evidence is presented for the ruthenium-oxo species which are involved in the oxidative process of the hydroxamic acid

  提出了新的见解，介绍了过渡金属介导的异羟肟酸氧化产生中间体酰基亚硝基物质的机理，以及随后的杂Diels-Alder捕集。研究了三苯基膦连接的钌-salen配合物的活化，并提供了涉及异羟肟酸氧化过程的钌-氧代物种的证据。解释了观察到的中间分子酰基亚硝基物种涉及的分子间环加成过程中缺乏不对称诱导的现象，并通过比较了钌-salen-基体系与亚硝基甲苯，铜（I）/铜（II）BINAP-催化的亚硝基吡啶配合物。