1-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol | 30934-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
• CAS: 30934-65-7
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃O
• 分子量: 266.263
• InChiKey: RMEFSEAIHSNYFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 1-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基环氧化合物与硼酸的镍催化交叉偶联

  摘要：

  让我们多催化！一种Ni 0催化剂络合与biaryldialkyl单膦配体功能有助于Ç  C键的苯乙烯环氧化物之间形成与芳基硼酸（参见方案）。催化活性镍/配体络合物的X射线分析支持涉及CO键活化的氧化还原途径。通过多催化序列，可以产生各种具有良好反应效率的α-取代醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201101191

文献信息

• Cobalt Catalyst Determines Regioselectivity in Ring Opening of Epoxides with Aryl Halides
  作者：Aleksandra Potrząsaj、Mateusz Musiejuk、Wojciech Chaładaj、Maciej Giedyk、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/jacs.1c00659

  日期：2021.6.30

  Ring-opening of epoxides furnishing either linear or branched products belongs to the group of classic transformations in organic synthesis. However, the regioselective cross-electrophile coupling of aryl epoxides with aryl halides still represents a key challenge. Herein, we report that the vitamin B12/Ni dual-catalytic system allows for the selective synthesis of linear products under blue-light

  提供线性或支化产物的环氧化物的开环属于有机合成中的经典转化组。然而，芳基环氧化物与芳基卤化物的区域选择性交叉亲电偶联仍然是一个关键挑战。在此，我们报告了维生素 B 12 /Ni 双催化系统允许在蓝光照射下选择性合成线性产物，从而补充获得支化醇的方法。实验和理论研究证实了所提出的涉及烷基钴胺素作为该反应中间体的机制。
• Electrochemical Deoxygenative Barbier-Type Reaction
  作者：Hongyu Wang、Zhihui Wang、Guo Zhao、Velayudham Ramadoss、Lifang Tian、Yahui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01286

  日期：2022.5.27

  bond formation reaction is achieved through electrochemical reduction of alcoholic phosphates or sulfonates with aldehydes or ketones. Alcohol derivatives of phosphates undergo single-electron reduction under electrochemical conditions followed by a spontaneous cleavage of the C–O bond with the exothermic loss of phosphate resulting in an alkyl radical species. Subsequently, radical intermediates are further

  有效的脱氧 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键形成反应是通过醇磷酸盐或磺酸盐与醛或酮的电化学还原来实现的。磷酸盐的醇衍生物在电化学条件下经历单电子还原，随后 C-O 键自发断裂，磷酸盐放热损失产生烷基自由基物种。随后，自由基中间体在阴极被进一步还原为碳负离子，碳负离子被羰基化合物原位捕获，从而完成脱氧巴比尔型反应。
• Photoredox-Driven Three-Component Coupling of Aryl Halides, Olefins, and O₂
  作者：Mark C. Maust、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/acscatal.3c05988

  日期：2024.2.16

  hydroxyarylation reaction that utilizes aryl halides, olefins, and O2 as the reaction components. Crucial to this advance was an oxidative, rather than a reductive, approach to aryl radical generation, which enables reaction tolerance to O2. This methodology displays a broad functional group tolerance with a variety of functionalized aryl halides and a broad array of olefins. Development of this methodology enables

  现代有机合成需要以温和有效的方式将丰富的原料化学品结合在一起的方法。为了帮助实现这一目标，我们开发了一种多组分自由基羟基芳基化反应，该反应利用芳基卤、烯烃和O 2作为反应组分。这一进展的关键是芳基自由基生成的氧化而非还原方法，这使得反应能够耐受 O 2 。该方法显示出对各种官能化芳基卤化物和多种烯烃的广泛官能团耐受性。该方法的开发使得能够从简单的市售起始材料快速获得生物相关的羟基芳基产品。
• Fialkov,Yu.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 2091 - 2095
  作者：Fialkov,Yu.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselectivity of the Rhodium-Catalyzed Hydroboration of Vinyl Arenes: Electronic Twists and Mechanistic Shifts
  作者：David R. Edwards、Yonek B. Hleba、Christopher J. Lata、Larry A. Calhoun、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1002/anie.200702563

  日期：2007.10.15