2-((4-fluorophenyl)amino)-1-phenylethan-1-ol | 849529-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((4-fluorophenyl)amino)-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 2-(4-Fluoroanilino)-1-phenylethanol
• CAS: 849529-82-4
• 化学式: C₁₄H₁₄FNO
• mdl: MFCD11938752
• 分子量: 231.27
• InChiKey: OBFJMUKANWROBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C
• 沸点：
  358.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-fluorophenyl)amino)-1-phenylethan-1-ol 在 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的[3 + 2]环加成反应，同时伴随环空反应：通过酮亚胺盐途径形成2,4-二芳基-1,4-氧杂氮杂-7-ones †

  摘要：

  已经描述了一种新的铜催化级联反应的策略，该策略涉及将分子内亲核加成到可令人满意地提供1，4-二芳基氧杂氮杂7-1的N-磺酰基酮亚胺。

  DOI：

  10.1039/c4ra08008d
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide 在 甲酸 、 三乙胺 、 异丙醇 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-((4-fluorophenyl)amino)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ru–g-C3N4作为高活性非均相催化剂，可将α-酮酰胺加氢转化为β-氨基或α-羟基酰胺

  摘要：

  这项工作报告了一种通过有效的非均相催化剂将α-酮酰胺催化转移加氢（CTH）转化为β-氨基的可持续路线，其中钌掺入了氮化碳载体（Ru–gC 3 N 4）。还使用相同的载体筛选了其他不同的金属（如Ni或Pd），但没有一个显示出有效的活性。尽管基于使用所有上述催化剂的反应参数的优化，也已经观察到酮部分氢化为醇。使用场发射枪扫描电子显微镜（FEG-SEM），X射线衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS），红外（IR）光谱和热重分析（TGA）对催化剂进行了表征。此外，该催化剂已经再循环并进一步表征，并且对于CTH方法的反应性没有任何明显的变化。Ru–gC 3 N 4由于可循环利用的多相催化剂首次用于将α-酮基酰胺的CTH转化为β-氨基，因此该方法具有可持续性，因为使用了经济环保的异丙醇作为溶剂体系。所提出的催化体系显示出广泛的α-羟基酰胺和β-氨基衍生物底物，这些底物已通过1 H和13 C-NMR证实。

  DOI：

  10.1039/d0nj01674h

文献信息

• Synthesis of β-amino alcohols using the tandem reduction and ring-opening reaction of nitroarenes and epoxides
  作者：Chongyang Shi、Cheng Ren、Erlei Zhang、Huile Jin、Xiaochun Yu、Shun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.083

  日期：2016.7

  A high yield one-pot synthesis of β-amino alcohols from nitroarenes and 1,2-epoxides was developed, which utilizes inexpensive iron dust as a reducing agent and NH4Cl as the only additive in a 50% (v/v) ethanol solution. This new efficient synthetic approach tolerates a wide range of functionalities. The mild reaction conditions (e.g., 60 °C), together with the use of low cost and readily available

  开发了一种由硝基芳烃和1,2-环氧化合物高产率单锅合成β-氨基醇的方法，该方法利用廉价的铁粉作为还原剂，并将NH 4 Cl用作50％（v / v）乙醇中的唯一添加剂解。这种新的有效的合成方法具有广泛的功能。温和的反应条件（例如60°C），以及使用低成本和易于获得的起始原料，使得这种合成方法成为目前β-氨基醇合成的有吸引力的替代方法。
• Synthesis of 1,2-amino alcohols by decarboxylative coupling of amino acid derived α-amino radicals to carbonyl compounds <i>via</i> visible-light photocatalyst in water
  作者：Shulei Pan、Min Jiang、Jinjin Hu、Ruigang Xu、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c9gc03470f

  日期：——

  coupling reaction of N-aryl amino acids with aldehydes or ketones for the synthesis of various 1,2-amino alcohols by using water as the solvent at room temperature is described. This protocol is characterised by broad substrate scopes, mild reaction conditions and amenability to gram-scale synthesis, which opens up a simple, mild but effective method to produce 1,2-amino alcohols from readily available

  描述了在室温下用水作为溶剂，N-芳基氨基酸与醛或酮的通用且有效的可见光光氧化还原催化的脱羧自由基偶联反应，用于合成各种1,2-氨基醇。该方案的特点是具有广泛的底物范围，温和的反应条件和对克级合成的适应性，这为从容易获得的起始原料生产1,2-氨基醇提供了一种简单，温和但有效的方法。
• Thiourea catalyzed aminolysis of epoxides under solvent free conditions. Electronic control of regioselective ring opening
  作者：Swapandeep Singh Chimni、Neeraj Bala、Vaibhav A. Dixit、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.053

  日期：2010.4

  A reactant economizing process for the regioselective aminolysis of epoxides using equimolar quantities of reactants catalyzed by the double hydrogen bond donor N,N'-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea is reported. Regioselectivity of the reaction is controlled by the electronic nature of the substituent on the styrene oxide, which has been substantiated on the basis of C-13 NMR data and DFT calculations. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.