1-(2'-phenyl-2'-hydroxyethyl)-3,5-dimethylpyrazole | 23301-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2'-phenyl-2'-hydroxyethyl)-3,5-dimethylpyrazole
• 英文别名: 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1-phenylethanol；2-<3,5-Dimethyl-pyrazolyl-(1)>-1-phenyl-ethanol；2-(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-1-phenyl-ethanol；2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1-phenylethanol
• CAS: 23301-02-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: PXDHUDZWMXKFGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C
• 沸点：
  375.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1-phenylethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.2h， 以85%的产率得到1-(2'-phenyl-2'-hydroxyethyl)-3,5-dimethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Kaur, Kamalneet; Kumar, Vikas; Kumar, Vinod, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 1, p. 153 - 162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Regio‐ and Enantioselective Borylation of Unbiased Methylene C(sp ³ )−H Bonds at the Position β to a Nitrogen Center
  作者：Rongrong Du、Luhua Liu、Senmiao Xu

  DOI：10.1002/anie.202016009

  日期：2021.3.8

  pyrazole‐directed iridium‐catalyzed enantioselective borylation of unbiased methylene C−H bonds at the position β to a nitrogen center. The combination of a chiral bidentate boryl ligand, iridium precursor, and pyrazole directing group was responsible for the high regio‐ and enantioselectivity observed. The method tolerated a vast array of functional groups to afford the corresponding C(sp3)−H functionalization

  本文报道的是吡唑导向的铱催化的对位氮原子中心的无偏亚甲基CH键的对映选择性硼化。手性双齿硼基配体，铱前体和吡唑导向基团的结合是观察到的高区域选择性和对映选择性的原因。该方法耐受大量官能团，以提供具有良好至优异对映选择性的相应C（sp 3）-H功能化产物。
• Asymmetric borane reduction of ketones catalyzed by<i>N</i>-hydroxyalkyl-<i>l</i>-menthopyrazoles
  作者：Choji Kashima、Yoshihiro Tsukamoto、Kohei Higashide、Hiroyuki Nakazono

  DOI：10.1002/jhet.5570370449

  日期：2000.7

  N-(hydroxyalkyl)pyrazoles and borane formed boric ester complex, in which the remaining borane was stabilized by the adjacent nitrogen of thr pyrazole ring. The borane complex derived from the chiral pyrazoles such as 3-phenyl-l-menthopyrazole reduced p-methylacetophenone (21) enantioselectively. When (2′S)-2-(2′-phenyl-2′-hydroxyethyl)-3-phenyl-l-menthopyrazole ((2′S)-10b) was used, 21 was reduced into (

  N-（羟烷基）吡唑与硼烷的等摩尔混合物形成硼酸酯络合物，其中剩余的硼烷被吡唑环的相邻氮原子稳定。衍生自手性吡唑的硼烷络合物，例如3-苯基-1-薄荷基吡唑，对映体选择性还原对甲基苯乙酮（21）。当使用（2 'S）-2-（2'-苯基-2'-羟乙基）-3-苯基-1-薄荷基吡唑（（2 'S）-10b）时，将21还原为（S）-p-。甲基苯基-1-乙醇（22）的化学和光学收率中等。由于制备的不便和较低的光学收率，使用N-（α-羟烷基）吡唑对硼烷的对映体选择性还原酮是没有希望的。
• An efficient synthesis of β-hydroxyethylpyrazoles from propylene and styrene oxide using Cs 2 CO 3
  作者：Virginie Duprez、Andreas Heumann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.124

  日期：2004.7

  Bases such as caesium carbonate efficiently catalyze the regioselective ring opening of propylene and styrene oxide with various substituted pyrazoles. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kaur, Kamalneet; Kumar, Vikas; Kumar, Vinod, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 1, p. 153 - 162
  作者：Kaur, Kamalneet、Kumar, Vikas、Kumar, Vinod

  DOI：——

  日期：——