(3-methoxyphenyl)(3-phenyl-1-naphthyl)methanone | 1199554-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3-methoxyphenyl)(3-phenyl-1-naphthyl)methanone
• 英文别名: (3-Methoxyphenyl)-(3-phenylnaphthalen-1-yl)methanone
• CAS: 1199554-84-1
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: LDCQWJSTUOFNAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 2-((3-methoxyphenyl)ethynyl)benzaldehyde 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(3-methoxyphenyl)(3-phenyl-1-naphthyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  高选择性亲电试剂诱导的邻炔基苯甲醛和苯乙烯氧化物之间的级联反应导致 1-萘基酮的形成

  摘要：

  开发了一种在分子碘存在下通过邻炔基苯甲醛和氧化苯乙烯反应合成萘衍生物的有效方法。该反应涉及氧化苯乙烯的迈因瓦尔德重排以形成相应的芳基乙醛。芳基乙醛的烯醇形式可能会与碘化苯并吡咯鎓离子发生 [4+2] 苯并环化反应，碘化苯并吡咯鎓离子由邻炔基苯甲醛和碘原位形成，得到 1-萘基酮。发现该反应具有高度选择性，并且在两种可能的产物中，仅形成一种。讨论了机械方面。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900809

文献信息

• Highly Selective Electrophile-Induced Cascade Reactions between<i>o</i>-Alkynylbenzaldehydes and Styrene Oxides Leading to the Formation of 1-Naphthyl Ketones
  作者：Nitin T. Patil、Ashok Konala、Vipender Singh、Vaddu V. N. Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.200900809

  日期：2009.10

  for the synthesis of naphthalene derivatives through reaction of o-alkynylbenzaldehydes and styrene oxides in the presence of molecular iodine was developed. The reaction involves Meinwald rearrangement of styrene oxides to form the corresponding aryl acetaldehydes. The enol forms of aryl acetaldehydes might undergo [4+2] benzannulation reactions with iodinated benzopyrilium ions, formed in situ from

  开发了一种在分子碘存在下通过邻炔基苯甲醛和氧化苯乙烯反应合成萘衍生物的有效方法。该反应涉及氧化苯乙烯的迈因瓦尔德重排以形成相应的芳基乙醛。芳基乙醛的烯醇形式可能会与碘化苯并吡咯鎓离子发生 [4+2] 苯并环化反应，碘化苯并吡咯鎓离子由邻炔基苯甲醛和碘原位形成，得到 1-萘基酮。发现该反应具有高度选择性，并且在两种可能的产物中，仅形成一种。讨论了机械方面。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）