4,5,6,7-tetrahydro-8-(1-methylethylidene)-4,7-methano-2-benzothiophene | 401929-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydro-8-(1-methylethylidene)-4,7-methano-2-benzothiophene
• 英文别名: 10-Propan-2-ylidene-4-thiatricyclo[5.2.1.02,6]deca-2,5-diene
• CAS: 401929-16-6
• 化学式: C₁₂H₁₄S
• 分子量: 190.309
• InChiKey: KCAFLJKYEGMGNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydro-8-(1-methylethylidene)-4,7-methano-2-benzothiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到(1R,7S,10S)-10-Bromo-10-isopropenyl-4-thia-tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  五元杂芳族环对π-选择性在稠合异亚丙基降冰片烯体系与亲电试剂反应中的π面选择性的邻近基团效应

  摘要：

  新颖isopropylidenenorbornadienes和isopropylidenenorbornenes的具有呋喃，吡咯稠合亲电反应，噻吩，和吡唑环与1,2,4-三唑-3,5-（4 ħ） -二酮，中号氯过苯甲酸，二氯卡宾，和Ñ -溴代琥珀酰亚胺（NBS）表明，五元杂芳族环的邻近基团效应出乎意料地几乎与苯环相似，除了与NBS的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00916-4
• 作为产物：
  描述：

  Triphenyl-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)methylsulfanylmethylidene]-lambda5-phosphane 、 7-(1-methylethylidene)bicyclo<2.2.1>heptane-2,3-dione 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以0.11 g的产率得到4,5,6,7-tetrahydro-8-(1-methylethylidene)-4,7-methano-2-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  五元杂芳族环对π-选择性在稠合异亚丙基降冰片烯体系与亲电试剂反应中的π面选择性的邻近基团效应

  摘要：

  新颖isopropylidenenorbornadienes和isopropylidenenorbornenes的具有呋喃，吡咯稠合亲电反应，噻吩，和吡唑环与1,2,4-三唑-3,5-（4 ħ） -二酮，中号氯过苯甲酸，二氯卡宾，和Ñ -溴代琥珀酰亚胺（NBS）表明，五元杂芳族环的邻近基团效应出乎意料地几乎与苯环相似，除了与NBS的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00916-4

文献信息

• Neighboring group effect of five-membered heteroaromatic rings for π-facial selectivity in the reactions of fused isopropylidenenorbornene systems with electrophilic reagents
  作者：Tomoshige Kobayashi、Takeo Tsuzuki、Yoko Tayama、Yosuke Uchiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00916-4

  日期：2001.10

  electrophilic reactions of novel isopropylidenenorbornadienes and isopropylidenenorbornenes fused with a furan, pyrrole, thiophene, and pyrazole ring with 1,2,4-triazole-3,5-(4H)-dione, m-chloroperbenzoic acid, dichlorocarbene, and N-bromosuccinimide (NBS) indicated that the neighboring group effect of the five-membered heteroaromatic rings was, unexpectedly, almost similar to that of a benzene ring except

  新颖isopropylidenenorbornadienes和isopropylidenenorbornenes的具有呋喃，吡咯稠合亲电反应，噻吩，和吡唑环与1,2,4-三唑-3,5-（4 ħ） -二酮，中号氯过苯甲酸，二氯卡宾，和Ñ -溴代琥珀酰亚胺（NBS）表明，五元杂芳族环的邻近基团效应出乎意料地几乎与苯环相似，除了与NBS的反应。