N-phenyl-N-(1-cyclopropylethylidene)amine | 129297-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-(1-cyclopropylethylidene)amine
• 英文别名: N-(1-cyclopropylethylidene)aniline；1-cyclopropyl-N-phenylethanimine
• CAS: 129297-32-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: LKNXZMFFOKBUKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-88 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.9928 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-(1-cyclopropylethylidene)amine 在 sodium 、 异丙醇 作用下， 以80%的产率得到N-(1-cyclopropylethyl)-N-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  含环丙基乙基的胺和酰胺对大鼠肝醛脱氢酶同工酶形式的影响

  摘要：

  结构包括环丙基环的化合物具有广泛的生物活性：杀虫、除草、镇痛、安定、杀菌 [7] 和抗酒精。从真菌 Coprinus atramentarius [9, 10] 中分离出的 NS-(1-羟基环丙基)L-谷氨酰胺 (coprin) 具有这种活性。其作用与许多用于治疗慢性酒精中毒的知名药物一样 [5]，包括抑制肝醛脱氢酶 (AldDH, EC 1.2. 1.3) 活性和对乙醇的负面条件反射的出现. 已经对 coprin 及其推定的代谢物对肝脏 AldDH 同工型的作用进行了生化研究。提示 coprin 在生物体内代谢为氨基环丙醇，其以游离碱的形式不稳定并经历多次快速转化，形成反应性环丙酮和环丙酮水合物 [11, 14]。Coprin 在体外不抑制部分纯化的小鼠肝脏 AIdDH [13, 14]。浓度为 0.1 mM 的氨基环丙醇盐酸盐，当与酶预孵育 10 分钟时，实际上完全抑制了酶活性（残留活性为

  DOI：

  10.1007/bf02218943
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮苯 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到N-phenyl-N-(1-cyclopropylethylidene)amine
  参考文献：
  名称：

  Cp2Ti(II) 介导的环丙基亚胺重排

  摘要：

  Ti 催化的氧化炔与烯烃和偶氮化合物的碳胺化反应可以通过常见的氮杂钛环己烯中间体生成 α,β-不饱和亚胺或环丙基亚胺。在此，我们报道了通过环丙亚胺与 Cp 2 Ti(BTMSA)（BTMSA = 双（三甲基甲硅烷基）乙炔）的开环合成了模型氮杂钛环己烯配合物 ( 3 )。 3很容易经历热或还原剂催化的环收缩，生成氮杂钛环戊烯 ( 4 )，类似于在催化反应中形成 α,β-不饱和亚胺的拟议机制。环丙基亚胺或α,β-不饱和亚胺可以通过偶氮苯氧化3或4分别释放，进一步暗示这些金属环在Ti催化的碳胺化反应中的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00032

文献信息

• Minbaev, B. U.; Mataeva, S. O.; Shostakovskii, V. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 3.1, p. 466 - 469
  作者：Minbaev, B. U.、Mataeva, S. O.、Shostakovskii, V. M.

  DOI：——

  日期：——
• Khlebnikov, A. F.; Kostikov, R. R., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 3.1, p. 391 - 396
  作者：Khlebnikov, A. F.、Kostikov, R. R.

  DOI：——

  日期：——
• Influence of cyclopropylethyl-containing amines and amides of the isoenzyme forms of rat liver aldehyde dehydrogenase
  作者：K. L. Konoplitskaya、O. V. Kislova、E. G. Vinogradova、F. F. Shcherbina、A. V. Yazlovitskii、N. M. Khrinyuk、I. A. Ral'chuk

  DOI：10.1007/bf02218943

  日期：1994.1

  substrate was maximally decreased after 6 h, and inhibition came to 54, 86, and 92% for the indicated doses. 1-Aminocyclopropanol had a similar effect on the acetaldehyde metabolism, but a more rapid inhibition of the enzyme With high affinity for the substrate was observed. To detect antialcohol activity, rats were given compounds structurally related to pargyline (N-methyl-N-propargylbenzylamine [12])

  结构包括环丙基环的化合物具有广泛的生物活性：杀虫、除草、镇痛、安定、杀菌 [7] 和抗酒精。从真菌 Coprinus atramentarius [9, 10] 中分离出的 NS-(1-羟基环丙基)L-谷氨酰胺 (coprin) 具有这种活性。其作用与许多用于治疗慢性酒精中毒的知名药物一样 [5]，包括抑制肝醛脱氢酶 (AldDH, EC 1.2. 1.3) 活性和对乙醇的负面条件反射的出现. 已经对 coprin 及其推定的代谢物对肝脏 AldDH 同工型的作用进行了生化研究。提示 coprin 在生物体内代谢为氨基环丙醇，其以游离碱的形式不稳定并经历多次快速转化，形成反应性环丙酮和环丙酮水合物 [11, 14]。Coprin 在体外不抑制部分纯化的小鼠肝脏 AIdDH [13, 14]。浓度为 0.1 mM 的氨基环丙醇盐酸盐，当与酶预孵育 10 分钟时，实际上完全抑制了酶活性（残留活性为
• Cp₂Ti(II) Mediated Rearrangement of Cyclopropyl Imines
  作者：Jaekwan Kim、Dominic T. Egger、Connor W. Frye、Evan P. Beaumier、Ian A. Tonks

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00032

  日期：——

  or reductant-catalyzed ring contraction to an azatitanacyclopentene (4), analogous to the proposed mechanism for forming α,β-unsaturated imines in the catalytic reaction. A cyclopropyl imine or an α,β-unsaturated imine could be liberated via the oxidation of 3 or 4 with azobenzene, respectively, further implicating the role of these metallacycles in the Ti-catalyzed carboamination reaction.

  Ti 催化的氧化炔与烯烃和偶氮化合物的碳胺化反应可以通过常见的氮杂钛环己烯中间体生成 α,β-不饱和亚胺或环丙基亚胺。在此，我们报道了通过环丙亚胺与 Cp 2 Ti(BTMSA)（BTMSA = 双（三甲基甲硅烷基）乙炔）的开环合成了模型氮杂钛环己烯配合物 ( 3 )。 3很容易经历热或还原剂催化的环收缩，生成氮杂钛环戊烯 ( 4 )，类似于在催化反应中形成 α,β-不饱和亚胺的拟议机制。环丙基亚胺或α,β-不饱和亚胺可以通过偶氮苯氧化3或4分别释放，进一步暗示这些金属环在Ti催化的碳胺化反应中的作用。