1-sec-butyl-4-benzylbenzene | 101646-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-sec-butyl-4-benzylbenzene
• 英文别名: 1-benzyl-4-sec-butyl-benzene；1-Benzyl-4-sec-butyl-benzol；1-(1-methylpropyl)-4-(phenylmethyl)-benzene；Benzene, (1-methylpropyl)(phenylmethyl)-；1-benzyl-4-butan-2-ylbenzene
• CAS: 101646-63-3
• 化学式: C₁₇H₂₀
• 分子量: 224.346
• InChiKey: YCCATRPFNIUXHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 copper oxide-chromium oxide 作用下， 225.0 ℃ 、8.24 MPa 条件下， 生成 1-sec-butyl-4-benzylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Dicyclic Hydrocarbons. X. Synthesis and Physical Properties of Some Propyl- and Butyldiphenylmethanes and 4-Isopropyldicyclohexylmethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01642a032

文献信息

• Water and Sodium Chloride: Essential Ingredients for Robust and Fast Pd‐Catalysed Cross‐Coupling Reactions between Organolithium Reagents and (Hetero)aryl Halides
  作者：Giuseppe Dilauro、Andrea Francesca Quivelli、Paola Vitale、Vito Capriati、Filippo Maria Perna

  DOI：10.1002/anie.201812537

  日期：2019.2.4

  Direct palladium‐catalysed cross‐couplings between organolithium reagents and (hetero)aryl halides (Br, Cl) proceed fast, cleanly and selectively at room temperature in air, with water as the only reaction medium and in the presence of NaCl as a cheap additive. Under optimised reaction conditions, a water‐accelerated catalysis is responsible for furnishing C(sp3)–C(sp2), C(sp2)–C(sp2), and C(sp)–C(sp2)

  在室温下，在空气中，以水为唯一反应介质，并在廉价的氯化钠存在下，有机锂试剂与（杂）芳基卤化物（Br，Cl）之间的直接钯催化交叉偶联快速，清洁且选择性地进行。在优化的反应条件下，水加速催化作用可提供C（sp 3）–C（sp 2），C（sp 2）–C（sp 2）和C（sp）–C（sp 2））交叉偶联的产品，在20 s的反应时间内与质子分解竞争，产率高达99％，并且即使在挑战性的二级有机锂用作原料的情况下，也没有不希望的脱卤/均偶联副产物存在。值得注意的是，该协议具有可扩展性，并且催化剂和水可以轻松，成功地回收多达10次，而E因子低至7.35。
• Radical-Friedel–Crafts benzylation of arenes with benzyl ethers over 2H-MoS₂: ether cleavage into carbon- and oxygen-centered radicals
  作者：Xinze Du、Chaofeng Zhang、Shenglin Liu

  DOI：10.1039/d2dt02801h

  日期：——

  The selective activation of C–O ether bonds is an essential tool in organic synthesis and natural polymer depolymerization. However, the direct cleavage of the ether bond is still challenging work, especially breaking this inert and redox-neutral bond to provide one active carbon radical and another oxygen-centered fragment with oxidation capacity that can participate in the controllable radical reaction

  C-O醚键的选择性活化是有机合成和天然聚合物解聚的重要工具。然而，醚键的直接断裂仍然是一项具有挑战性的工作，尤其是打破这种惰性和氧化还原中性键以提供一个活性碳自由基和另一个具有氧化能力的氧中心片段可以参与可控的自由基反应。我们在此报道了酸性可忽略不计的商业 2H-MoS 2可以有效地催化芳烃与苄基醚的苄基化，并提出了一种新的 Radical-Friedel-Crafts 机理，这与强酸催化的 Friedel-Crafts 机理有很大不同。以二苄醚为模型苄基化试剂，2H-MoS 2可以实现 Bn-OR 键的均裂裂解产生苄基碳自由基和 RO˙ 物种，通过 EPR 测量和自由基捕获实验确定。Hammett 结果证实了以下自由基参与的苄基化，并提出了一种合理的途径来阐明 Radical-Friedel-Crafts 过程。多相 2H-MoS 2可以连续使用四次而无需再生，它在 140°C 下 30
• Clark, James H.; Cullen, Stephen R.; Barlow, Simon J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 6, p. 1117 - 1130
  作者：Clark, James H.、Cullen, Stephen R.、Barlow, Simon J.、Bastock, Tony W.

  DOI：——

  日期：——
• Tipnis, Amol S.; Deodhar, Deepak K.; Samant, Shriniwas D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 3, p. 340 - 345
  作者：Tipnis, Amol S.、Deodhar, Deepak K.、Samant, Shriniwas D.

  DOI：——

  日期：——
• Dicyclic Hydrocarbons. X. Synthesis and Physical Properties of Some Propyl- and Butyldiphenylmethanes and 4-Isopropyldicyclohexylmethane
  作者：John H. Lamneck、Paul H. Wise

  DOI：10.1021/ja01642a032

  日期：1954.7