(2-methyl-1-phenylpropoxy)triethylsilane | 1352840-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methyl-1-phenylpropoxy)triethylsilane
• 英文别名: Triethyl-(2-methyl-1-phenylpropoxy)silane；triethyl-(2-methyl-1-phenylpropoxy)silane
• CAS: 1352840-99-3
• 化学式: C₁₆H₂₈OSi
• 分子量: 264.483
• InChiKey: ODYXUJWVPDHANV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 异丁酰苯 在 C₂₅H₂₆IrN₂⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(2-methyl-1-phenylpropoxy)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Iridacycles作为通过氢化硅烷化将腈自动串联转化为胺的催化剂：实验研究和范围

  摘要：

  合成了含有（五甲基环戊二烯基）铱（III）单元的一组iridacycles [{C，N} Cp * Ir III -Cl]（{C，N} =苯并[ h ]喹啉，二苯并[ f，h ]喹啉）并衍生为与BArF型阴离子缔合的阳离子[{C，N} Cp * Ir-NCMe] +。后者的盐因其在H 2中对HSiEt 3的潜在催化性能而进行了基准测试-释放测试反应。表现最佳的BArF型盐显示出能够以低的催化负载量（大约）促进反应的能力。乙腈，丙腈和一系列芳腈底物的自动串联氢化硅烷化为0.5–1 mol％。机理研究证实，Si-H键的亲电和杂合活化可初步形成硅烷-铱环加合物。通过X射线衍射分析解析了这种加合物的新实例的分子结构。理论上的考虑支持了施主-受主[{C，N} Cp * Ir III -H]→[SiEt 3 ] +（{C，N} =苯并[ h ]喹啉基）的配方，其中阳离子甲硅烷基部分充当Z配体结合Ir和

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00749

文献信息

• Tandem deuteration/hydrosilylation reactions catalyzed by a rhodium carbene complex under solvent-free conditions
  作者：Jonathan D. Egbert、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/c2cc17196a

  日期：——

  The complex [Rh(ItBu)2HCl] has been shown to be an active catalyst in the hydrosilylation of carbonyl and imine complexes. This reactivity, combined with the previously reported H/D exchange catalyzed by these complexes allows for a one pot, two step reaction using a single catalyst for both H/D exchange and hydrosilylation. Using triethylsilane, [Rh(ItBu)2Cl] catalyst, and D2 gas, deuterated silyl-ethers can be synthesized in an atom-economical, solvent-free reaction.

  复杂物[Rh(ItBu)2HCl]已被证明在羰基和亚胺络合物的氢硅烷化反应中是一种活跃的催化剂。这种反应性结合先前报道的这些络合物催化的氘/氢交换，使得使用单一催化剂进行一锅两步反应成为可能，用于氘/氢交换和氢硅烷化。利用三乙基硅烷、[Rh(ItBu)2Cl]催化剂和D2气体，可以以原子经济、无溶剂的反应合成氘代硅醚。
• Silyl formates as hydrosilane surrogates for the transfer hydrosilylation of ketones
  作者：R. Martin Romero、Neethu Thyagarajan、Nora Hellou、Clément Chauvier、Timothé Godou、Lucile Anthore-Dalion、Thibault Cantat

  DOI：10.1039/d2cc00666a

  日期：——

  A transfer hydrosilylation of ketones employing silyl formates as hydrosilane surrogates under mild conditions is presented. A total of 24 examples of ketones have been successfully converted to their corresponding silyl ethers with 61–99% yields in the presence of a PNHP-based ruthenium catalyst and silyl formate reagent. The crucial role of the ligand for the transformation is demonstrated.

  介绍了在温和条件下使用甲硅烷基甲酸酯作为氢化硅烷替代物的酮的转移氢化硅烷化。在 PN H P 基钌催化剂和甲酸甲硅烷酯试剂存在下，共有 24 个酮类实例成功地转化为相应的甲硅烷基醚，产率为 61-99% 。证明了配体对转化的关键作用。
• Pd-catalyzed selective hydrosilylation of aryl ketones and aldehydes
  作者：Pandurang V. Chouthaiwale、Varun Rawat、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.155

  日期：2012.1

  Pd salts in combination with triethylsilane as hydride source and DMF as solvent has been found to be excellent catalytic combination that selectively reduces aryl ketones and aldehydes under mild conditions to afford triethylsilyloxy compounds in excellent yields. Product selectivity to the respective benzyl alcohols can however be achieved when the reaction was performed in DMF/H2O (4:1) as solvent system. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iridacycles as Catalysts for the Autotandem Conversion of Nitriles into Amines by Hydrosilylation: Experimental Investigation and Scope
  作者：Mustapha Hamdaoui、Camille Desrousseaux、Houda Habbita、Jean-Pierre Djukic

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00749

  日期：2017.12.26

  heterolytic activation of the Si–H bond. The molecular structure of a new example of such an adduct was resolved by X-ray diffraction analysis. Theoretical considerations support a donor–acceptor [C,N}Cp*IrIII-H]→[SiEt3]+ (C,N} = benzo[h]quinolinyl) formulation where the cationic silyl moiety acting as a Z ligand binds both Ir and H centers. Under the conditions of the catalysis, the latter adduct is assumed

  合成了含有（五甲基环戊二烯基）铱（III）单元的一组iridacycles [C，N} Cp * Ir III -Cl]（C，N} =苯并[ h ]喹啉，二苯并[ f，h ]喹啉）并衍生为与BArF型阴离子缔合的阳离子[C，N} Cp * Ir-NCMe] +。后者的盐因其在H 2中对HSiEt 3的潜在催化性能而进行了基准测试-释放测试反应。表现最佳的BArF型盐显示出能够以低的催化负载量（大约）促进反应的能力。乙腈，丙腈和一系列芳腈底物的自动串联氢化硅烷化为0.5–1 mol％。机理研究证实，Si-H键的亲电和杂合活化可初步形成硅烷-铱环加合物。通过X射线衍射分析解析了这种加合物的新实例的分子结构。理论上的考虑支持了施主-受主[C，N} Cp * Ir III -H]→[SiEt 3 ] +（C，N} =苯并[ h ]喹啉基）的配方，其中阳离子甲硅烷基部分充当Z配体结合Ir和