2,6-bis(4-ethynylphenyl)-2,6-diazaheptane | 1361989-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,6-bis(4-ethynylphenyl)-2,6-diazaheptane
• 英文别名: N,N'-bis(4-ethynylphenyl)-N,N'-dimethylpropane-1,3-diamine
• CAS: 1361989-53-8
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂
• 分子量: 302.419
• InChiKey: QIUWCPAUTWVGQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 2,6-bis(4-ethynylphenyl)-2,6-diazaheptane 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到N,N'-bis(4-[2-trimethylsilyl]vinylphenyl)-N,N'-dimethylpropane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  控制烷基桥联双氨基苯乙烯的分子构象：研究发色团间相互作用

  摘要：

  摘要 设计并合成了一系列由不同脂肪族接头桥接的双氨基苯乙烯。由于可调的分子构象，两个氨基苯乙烯部分之间的相互作用被控制以产生各种光物理和电化学性质。当接头为乙基和丁基时，双氨基苯乙烯的行为与单体氨基苯乙烯相似。将连接基团替换为丙基后，吸收带变得更宽，发射曲线显示出显着的红移。乙基和丁基接头可能会在两个氨基苯乙烯之间提供反构象，而丙基可能倾向于将两个氨基苯乙烯设置为顺式构象。因此，两个侧基之间的相对距离可能更短，以丙基为连接基，因此，发生发色团间相互作用，例如激子耦合。这些结果可以通过温度相关发射光谱进一步证实。当温度逐渐降低时，由乙基和丁基桥接的双氨基苯乙烯的发射光谱显示红移，而丙基取代的则显示出轻微的红移。有趣的是，丙基取代的双氨基苯乙烯在 150 K 时的发射光谱与单体氨基苯乙烯的发射光谱相同，可以得出结论，由于分子运动冻结，发色团间相互作用被破坏。另一方面，选择环状取代基哌嗪来桥接两

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.05.045
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis{4-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}-2,6-diazaheptane 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2,6-bis(4-ethynylphenyl)-2,6-diazaheptane
  参考文献：
  名称：

  通过合作的Thorpe-Ingold效应和聚合物折叠来控制二烷基甲硅烷基间隔的供体-受体共聚物的交替构象

  摘要：

  已经设计了一系列二烷基甲硅烷基间隔的共聚物6和7，它们分别包含Me 2 Si和i Pr 2 Si间隔基，并且具有交替的供体和受体生色团，并通过氢化硅烷化进行区域选择性合成。每个重复单元的供体和受体生色团之比为2：1，两个供体生色团通过三亚甲基桥连接。使用4-氨基苯乙烯部分作为供体，并使用一系列具有不同还原电位的受体发色团。两个稳态和动力学测量揭示，在光诱导电子转移（PET）6遵循Marcus理论，其中观察到正常区域和反向区域。另一方面，i Pr 2 Si间隔共聚物7仅由于供体和受体生色团之间的基态相互作用而显示出电荷转移配合物的吸收和发射。光物理行为的差异可能是由相邻的供体和受体发色团之间的距离差异引起的。硅原子上取代基的体积（即Me与iPr）可能会对硅原子周围的局部构象产生Thorpe-Ingold效应。可以通过延长折叠结构的距离来扩大每个构象态的小能量屏障的差异，这会扰乱聚合物的构象。

  DOI：

  10.1002/chem.201102032

文献信息

• Folding of Alternating Dialkylsilylene-Spaced Donor-Acceptor Copolymers: The Oligomer Approach
  作者：Chih-Hsien Chen、Wen-Hao Chen、Yi-Hung Liu、Tsong-Shin Lim、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1002/chem.201102031

  日期：2012.1.2

  As the chain length of the oligomers increases, the emission properties of the higher homologues become prone to that of 2 b. Thus, tetramer 7 exhibits emission from the charge‐transfer complex, which is essentially same as that of 2 b. Moreover, charge‐transfer absorptions emerge in 6 and 7. These results suggest that the folding nature of oligomers approaches that of the corresponding polymer, as the

  合成了一系列由供体-受体对通过二异丙基甲硅烷基（i Pr 2 Si）间隔基分隔的低聚物，该低聚物由单体4b，二聚体5，三聚体6和四聚体7组成，以研究折叠行为。还制备了具有二甲基亚甲硅烷基（Me 2 Si）间隔基的单体4a以进行比较。使用4-氨基苯乙烯部分作为供体，使用1,2-二苯乙烯部分作为受体。进行了稳态和时间分辨荧光光谱测量。不管硅原子上的取代基如何，4 a和4 b的发射光谱既表现出受体发色团的局部激发（LE）发射，又表现出电荷分离态的发射（CT发射），这与具有相同供体和受体发色团的相应Me 2 Si间隔共聚物2 a相似。与具有i Pr 2 Si间隔物2b的共聚物不同。二聚体5的行为类似于4和2 a。随着低聚物的链长增加，高级同系物的发射性质趋于倾向于2 b的发射性质。因此，四聚体7表现出电荷转移复合物的发射，这基本上与电荷转移复合物相同。图2b。此外，电荷转移吸收出现在6和7中。这些
• Photoinduced Electron Transfer as a Probe for the Folding Behavior of Dimethylsilylene-Spaced Alternating Donor–Acceptor Oligomers and Polymers
  作者：Wei-Chih Liao、Wen-Hao Chen、Chih-Hsien Chen、Tsong-Shin Lim、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1021/ma302381y

  日期：2013.2.26

  A series of oligomers and polymers having dimethylsilylene-spaced alternating 4-aminostyrene donor and stilbene acceptor chromophores (two to one) are regioselectively synthesized, and the two donor chromophores are separated by different bridges between two donors. Photophysical tools have been used to examine the folding behavior of these copolymers. Both steady-state and time-resolved fluorescence spectroscopic measurements were examined. The relative intensities (I-CT/I-LE) between emission from charge-separated state (CT emission) and local excited emission of acceptor chromophore (LE emission) increase with increasing number of repeating units, and reach a plateau, when the linkers between the two aminostyrene chromophores are trimethylene bridges. Replacements of these by dimethylene or tetramethylene linker reduce the relative intensities of CT emission of the polymers, owing to the different folding behavior of these polymers. The CT emission intensity of the polymer with rigid piperazine linkers is much lower than that with trimethylene-bridged copolymer of the same degree of polymerization. Slight conformational change of these polymers would lead to slight variation of the distance between donor and acceptor chromophores so that the nonadiabatic interactions in the excited state between donor-acceptor pairs in these oligomers and polymers would be perturbed by such change of conformations.
• Controlling Conformations in Alternating Dialkylsilylene-Spaced Donor-Acceptor Copolymers by a Cooperative Thorpe-Ingold Effect and Polymer Folding
  作者：Chih-Hsien Chen、Yen-Chin Huang、Wei-Chih Liao、Tsong-Shin Lim、Kuan-Lin Liu、I-Chia Chen、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1002/chem.201102032

  日期：2012.1.2

  effect on the local conformation around the silicon atom. The differences in the small energetic barriers for each of the conformational states may be amplified by extending the distance of the folding structure, which results in perturbing the conformation of the polymers. These results suggest that the electronic interactions between adjacent donor–acceptor pairs in these copolymers are controlled by

  已经设计了一系列二烷基甲硅烷基间隔的共聚物6和7，它们分别包含Me 2 Si和i Pr 2 Si间隔基，并且具有交替的供体和受体生色团，并通过氢化硅烷化进行区域选择性合成。每个重复单元的供体和受体生色团之比为2：1，两个供体生色团通过三亚甲基桥连接。使用4-氨基苯乙烯部分作为供体，并使用一系列具有不同还原电位的受体发色团。两个稳态和动力学测量揭示，在光诱导电子转移（PET）6遵循Marcus理论，其中观察到正常区域和反向区域。另一方面，i Pr 2 Si间隔共聚物7仅由于供体和受体生色团之间的基态相互作用而显示出电荷转移配合物的吸收和发射。光物理行为的差异可能是由相邻的供体和受体发色团之间的距离差异引起的。硅原子上取代基的体积（即Me与iPr）可能会对硅原子周围的局部构象产生Thorpe-Ingold效应。可以通过延长折叠结构的距离来扩大每个构象态的小能量屏障的差异，这会扰乱聚合物的构象。
• Controlling molecular conformations of alkyl bridged bis-aminostyrene: Investigation of inter-chromophore interaction
  作者：Chih-Hsien Chen、Yen-Ting Cao、Cheng-Lan Lin、Chih-Ming Chou

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.05.045

  日期：2018.9

  bridged by different aliphatic linkers have been designed and synthesized. Because of tuable molecular conformations, the interactions between two aminostyrene moieties were governed to produce various photophysical and electrochemical properties. When the linkers were ethyl and butyl groups, the behavior of bis-aminostyrene was similar with monomeric aminostyrene. After replacing the linker to be

  摘要 设计并合成了一系列由不同脂肪族接头桥接的双氨基苯乙烯。由于可调的分子构象，两个氨基苯乙烯部分之间的相互作用被控制以产生各种光物理和电化学性质。当接头为乙基和丁基时，双氨基苯乙烯的行为与单体氨基苯乙烯相似。将连接基团替换为丙基后，吸收带变得更宽，发射曲线显示出显着的红移。乙基和丁基接头可能会在两个氨基苯乙烯之间提供反构象，而丙基可能倾向于将两个氨基苯乙烯设置为顺式构象。因此，两个侧基之间的相对距离可能更短，以丙基为连接基，因此，发生发色团间相互作用，例如激子耦合。这些结果可以通过温度相关发射光谱进一步证实。当温度逐渐降低时，由乙基和丁基桥接的双氨基苯乙烯的发射光谱显示红移，而丙基取代的则显示出轻微的红移。有趣的是，丙基取代的双氨基苯乙烯在 150 K 时的发射光谱与单体氨基苯乙烯的发射光谱相同，可以得出结论，由于分子运动冻结，发色团间相互作用被破坏。另一方面，选择环状取代基哌嗪来桥接两