2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-methylpiperidin-4-one oxime | 1461755-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-methylpiperidin-4-one oxime
• 英文别名: 2,6-Bis(4-methoxyphenyl)-1-methylpiperidin-4-one oxime；N-[2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-methylpiperidin-4-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 1461755-51-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: ABQXJYQNKYZVQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-244 °C
• 沸点：
  500.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-methylpiperidin-4-one oxime 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.42h， 以76.36%的产率得到2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-methylpiperidin-4-one O-3,4,5-trimethoxybenzoyl oxime
  参考文献：
  名称：

  新型2,6-双（4-甲氧基苯基）-1-甲基哌啶-4-一肟酯：合成及其抗氧化和抗菌潜力的新见解

  摘要：

  描述了一种合成新型2，6-双（4-甲氧基苯基）-1-甲基哌啶-4-酮肟酯4（aq）的简单有效的方法。最初，将对茴香醛1与丙酮和乙酸铵三水合物缩合（曼尼希反应），得到2，6-双（4-甲氧基苯基）哌啶-4-酮2。然后，进行甲基化，然后用盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）进行肟化，制得了关键的支架4。此外，为了研究哌啶-4-酮核心的增强的生物学特性，即在无水K 2 CO 3存在下将关键支架4与取代的苯甲酰氯共轭。作为基础以优异的收率获得新型的2,6-双（4-甲氧基苯基）-1-甲基哌啶-4-酮肟酯4（aq）。通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱技术对新合成的化合物进行表征，并筛选它们的体外抗氧化和抗菌活性。大多数化合物对所进行的生物学测定均具有积极的功效。在合成的类似物中，化合物4l和4m显示出有希望的抗氧化活性，另一方面，化合物4b和4d显示出有说服力的抗菌活性，而化合物4b对黄曲霉菌株显示出惊人的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0793-z
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4-piperidone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate trihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-methylpiperidin-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  噻唑基取代哌啶酮肟的合成：抗氧化和抗微生物活性分析

  摘要：

  描述了新型噻唑基哌啶酮肟的合成及其抗氧化和抗菌活性的筛选。获得的结果表明，哌啶酮骨架两侧苯环 C-4 末端的活性取代基以及 2-肼基噻唑的电子效应在抗氧化和抗菌活性的发展中起主要作用。抗氧化活性似乎也基于噻唑环的自由基消散能力。噻唑中硫的亲核特性和哌啶酮骨架的亲脂性极大地影响了观察到的噻唑基哌啶酮肟的抗菌活性。在合成的化合物中, 2,

  DOI：

  10.1134/s1068162017020042

文献信息

• Synthesis of thiazole-based substituted piperidinone oximes: Profiling of antioxidant and antimicrobial activity
  作者：Salakatte Thammaiah Harini、Honnaiah Vijay Kumar、Javarappa Rangaswamy、Nagaraja Naik

  DOI：10.1134/s1068162017020042

  日期：2017.3

  The synthesis of novel thiazole-based piperidinone oximes and screening of their antioxidant and antimicrobial activity are described. The obtained results revealed that the electronic effects of active substituents at C-4 terminals of phenyl rings on either side of piperidinone skeleton, as well as at 2-hydrazinyl thiazole, played a major role in development of antioxidant and antimicrobial activity

  描述了新型噻唑基哌啶酮肟的合成及其抗氧化和抗菌活性的筛选。获得的结果表明，哌啶酮骨架两侧苯环 C-4 末端的活性取代基以及 2-肼基噻唑的电子效应在抗氧化和抗菌活性的发展中起主要作用。抗氧化活性似乎也基于噻唑环的自由基消散能力。噻唑中硫的亲核特性和哌啶酮骨架的亲脂性极大地影响了观察到的噻唑基哌啶酮肟的抗菌活性。在合成的化合物中, 2,
• Novel 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-methylpiperidin-4-one oxime esters: synthesis and a new insight into their antioxidant and antimicrobial potential
  作者：Salakatte Thammaiah Harini、Honnaiah Vijay Kumar、Sannenahalli Krishnegowda Peethambar、Javarappa Rangaswamy、Nagaraja Naik

  DOI：10.1007/s00044-013-0793-z

  日期：2014.4

  explore the enhanced biological properties of the piperidin-4-one core i.e. the key scaffold 4 was conjugated with substituted benzoyl chlorides in the presence of anhydrous K2CO3 as base to obtain novel 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-methylpiperidin-4-one oxime esters 4(a–q) in excellent yields. The newly synthesized compounds were characterized by elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectroscopic

  描述了一种合成新型2，6-双（4-甲氧基苯基）-1-甲基哌啶-4-酮肟酯4（aq）的简单有效的方法。最初，将对茴香醛1与丙酮和乙酸铵三水合物缩合（曼尼希反应），得到2，6-双（4-甲氧基苯基）哌啶-4-酮2。然后，进行甲基化，然后用盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）进行肟化，制得了关键的支架4。此外，为了研究哌啶-4-酮核心的增强的生物学特性，即在无水K 2 CO 3存在下将关键支架4与取代的苯甲酰氯共轭。作为基础以优异的收率获得新型的2,6-双（4-甲氧基苯基）-1-甲基哌啶-4-酮肟酯4（aq）。通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱技术对新合成的化合物进行表征，并筛选它们的体外抗氧化和抗菌活性。大多数化合物对所进行的生物学测定均具有积极的功效。在合成的类似物中，化合物4l和4m显示出有希望的抗氧化活性，另一方面，化合物4b和4d显示出有说服力的抗菌活性，而化合物4b对黄曲霉菌株显示出惊人的抗真菌活性。