2-amino-7,8,9,10-tetrahydroazepino[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one | 61938-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-amino-7,8,9,10-tetrahydroazepino[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one
• 英文别名: 2-amino-7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[2,1-b]quinazolin-12-one；Azepino[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one, 2-amino-7,8,9,10-tetrahydro-；2-amino-7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[2,1-b]quinazolin-12-one
• CAS: 61938-75-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• mdl: MFCD14280247
• 分子量: 229.282
• InChiKey: FUPXCYFCYPDSKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  458.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7,8,9,10-tetrahydroazepino[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(pyridin-4-ylmethylamino)-7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[2,1-b]quinazolin-12-one
  参考文献：
  名称：

  一些氮桥头化合物的合成及其支气管扩张活性。

  摘要：

  已合成了一系列三环氮桥头化合物7-22，并使用与乙酰胆碱预合的分离的豚鼠气管链评估了其体外支气管扩张活性。2,3,4,5-四氢安息香[2,1-b] -8,9-二甲氧基喹唑啉-11（1H）-一（7）（DPJ-386）的松弛作用大于茶碱，氨茶碱和喹唑啉衍生物3在8和9位上没有甲氧基。在3位的9位上也引入了各种含氮官能团，例如苄氨基，乙酰氨基，苯甲酰胺和邻苯二甲酰亚胺。这导致了预收缩豚鼠气管链的松弛活性降低。这些结果表明，化合物7盐酸盐具有更好的松弛性能是由于在8和9位的甲氧基。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01345-4
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 在 盐酸 、 tin 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-amino-7,8,9,10-tetrahydroazepino[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  azepino [2,1-b]喹唑啉酮的镇咳作用

  摘要：

  摘要合成了一系列阿塞匹诺[2,1-b]喹唑啉酮（C-1 – C-16），并使用柠檬酸诱导的豚鼠咳嗽模型评估了它们的镇咳活性。化合物C-1 – C-16引起柠檬酸引起的咳嗽频率显着降低和咳嗽潜伏期延长。C-3[2,4-dibromo-7,8,9,10-tetrahydroazepino [2,1-b] quinazolin-12（6H）-one]与可待因（10 mg / kg）相比具有明显的镇咳作用。在A和B环上进行了各种取代，发现除溴以外的所有取代基（如甲氧基，羟基，硝基，氨基（环A）和烷基，乙酰基，苯甲酰基（环B））均会降低未取代的7,8 ，9,10-四氢阿斯匹诺[2,1-b]喹唑啉-12（6H）-作为镇咳药。 图形概要合成了一系列阿塞匹诺[2,1-b]喹唑啉酮，并使用柠檬酸诱导的豚鼠咳嗽模型评估了镇咳活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9641-1

文献信息

• JAIN, M. P.;GUPTA, V. N.;ATAL, C. K., INDIAN J. CHEM., 1985, 24, N 3, 336-337
  作者：JAIN, M. P.、GUPTA, V. N.、ATAL, C. K.

  DOI：——

  日期：——
• SHAXIDONTOV X. M.; IRISBAEV A.; YUN L. M.; ORIPOV EH.; KADYROV CH. SH., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1976, HO 11, 1564-1569
  作者：SHAXIDONTOV X. M.、 IRISBAEV A.、 YUN L. M.、 ORIPOV EH.、 KADYROV CH. SH.

  DOI：——

  日期：——
• Accommodation of ring C expanded deoxyvasicinone in the HDAC inhibitory pharmacophore culminates into a tractable anti-lung cancer agent and pH-responsive nanocarrier
  作者：Ram Sharma、Esha Chatterjee、Jacob Mathew、Sachin Sharma、N. Vijayakameswara Rao、Chun-Hsu Pan、Sung-Bau Lee、Ashwani Dhingra、Ajmer S. Grewal、Jing Ping Liou、Santosh K. Guru、Kunal Nepali

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114602

  日期：2022.10
• Synthesis and bronchodilatory activity of some nitrogen bridgehead compounds
  作者：Dharam Paul Jindal、Ravinder Singh Bhatti、Seema Ahlawat、Ranju Gupta

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01345-4

  日期：2002.5

  A series of tricyclic nitrogen bridgehead compounds 7-22 have been synthesised and evaluated for their in vitro bronchodilatory activity using isolated guinea pig tracheal chain, precontracted with acetylcholine. The relaxant effect of 2,3,4,5-tetrahydroazepino[2,1-b]-8,9-dimethoxyquinazolin-11(1H)-one (7) (DPJ-386) was greater than that of theophylline, aminophylline and quinazoline derivative 3,

  已合成了一系列三环氮桥头化合物7-22，并使用与乙酰胆碱预合的分离的豚鼠气管链评估了其体外支气管扩张活性。2,3,4,5-四氢安息香[2,1-b] -8,9-二甲氧基喹唑啉-11（1H）-一（7）（DPJ-386）的松弛作用大于茶碱，氨茶碱和喹唑啉衍生物3在8和9位上没有甲氧基。在3位的9位上也引入了各种含氮官能团，例如苄氨基，乙酰氨基，苯甲酰胺和邻苯二甲酰亚胺。这导致了预收缩豚鼠气管链的松弛活性降低。这些结果表明，化合物7盐酸盐具有更好的松弛性能是由于在8和9位的甲氧基。
• Antitussive effects of azepino[2,1-b]quinazolones
  作者：Kunal Nepali、Mukunda S. Bande、Sameer Sapra、Atul Garg、Sunil Kumar、Punita Sharma、Rohit Goyal、Naresh Kumar Satti、Om Parkash Suri、Kanaya Lal Dhar

  DOI：10.1007/s00044-011-9641-1

  日期：2012.7

  (10 mg/kg). Various substitutions were made at Rings A and B, and all substituents like methoxy, hydroxyl, nitro, amino (Ring A) and alkyl, acetyl, benzoyl (Ring B) other than bromine were found to reduce the potential of the unsubstituted 7,8,9,10-tetrahydroazepino[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one as antitussive. Graphical AbstractA series of azepino[2,1-b]quinazolones has been synthesized and evaluated for antitussive

  摘要合成了一系列阿塞匹诺[2,1-b]喹唑啉酮（C-1 – C-16），并使用柠檬酸诱导的豚鼠咳嗽模型评估了它们的镇咳活性。化合物C-1 – C-16引起柠檬酸引起的咳嗽频率显着降低和咳嗽潜伏期延长。C-3[2,4-dibromo-7,8,9,10-tetrahydroazepino [2,1-b] quinazolin-12（6H）-one]与可待因（10 mg / kg）相比具有明显的镇咳作用。在A和B环上进行了各种取代，发现除溴以外的所有取代基（如甲氧基，羟基，硝基，氨基（环A）和烷基，乙酰基，苯甲酰基（环B））均会降低未取代的7,8 ，9,10-四氢阿斯匹诺[2,1-b]喹唑啉-12（6H）-作为镇咳药。 图形概要合成了一系列阿塞匹诺[2,1-b]喹唑啉酮，并使用柠檬酸诱导的豚鼠咳嗽模型评估了镇咳活性。