2-benzyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole | 31230-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-benzyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-benzyl-2,3-dihydro-benzothiazole；2-Benzyl-benzothiazolin；2-Benzyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole
• CAS: 31230-89-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NS
• 分子量: 227.33
• InChiKey: ISKNSUNYZSONGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole 在 pyridinium chlorochromate (PCC) supported on silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到2-(苯基甲基)-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Route for Synthesis of 2-alkylbenzothiazoles

  摘要：

  在 4 Å 分子筛存在下，2-氨基苯硫酚与脂肪醛缩合，然后用硅胶支撑的氯铬酸吡啶氧化，为 2-烷基苯并噻唑的制备提供了一条简单而有效的途径。

  DOI：

  10.13005/ojc/320220
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 2-氨基苯硫醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-benzyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Route for Synthesis of 2-alkylbenzothiazoles

  摘要：

  在 4 Å 分子筛存在下，2-氨基苯硫酚与脂肪醛缩合，然后用硅胶支撑的氯铬酸吡啶氧化，为 2-烷基苯并噻唑的制备提供了一条简单而有效的途径。

  DOI：

  10.13005/ojc/320220

文献信息

• Alkyl Transfer from CC Cleavage
  作者：Guangxun Li、Rong Chen、Lei Wu、Qingquan Fu、Xiaomei Zhang、Zhuo Tang

  DOI：10.1002/anie.201303696

  日期：2013.8.5

  Hydrogenation was only the beginning: Hantzsch esters have now been used to transfer alkyl groups to imines under mild catalytic conditions to provide a variety of amines (see scheme). Benzyl, secondary alkyl, and tertiary alkyl groups containing ether, ester, and hydroxy functionalities were transferred successfully. The use of Hantzsch esters as alkylation reagents offers a practical and complementary

  氢化仅仅是个开始：汉茨酯已被用于在温和的催化条件下将烷基转移到亚胺上，以提供多种胺（参见方案）。含有醚，酯和羟基官能团的苄基，仲烷基和叔烷基已成功转移。Hantzsch酯作为烷基化试剂的使用为有机金属工艺提供了一种实用且互补的替代方法。
• TBHP/KI-Promoted Annulation of Anilines, Ethers, and Elemental Sulfur: Access to 2-Aryl-, 2-Heteroaryl-, or 2-Alkyl-Substituted Benzothiazoles
  作者：Jie Zhang、Xin Zhao、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02145

  日期：2019.10.4

  TBHP/KI-promoted annulation of anilines with ethers and elemental sulfur has been developed through the selective C-O bond cleavage of ethers under transition-metal-free conditions. A wide range of 2-aryl-, 2-heteroaryl-, and 2-alkyl-substituted benzothiazoles were easily prepared with satisfactory yields and good functional group compatibility.

  通过在无过渡金属的条件下通过醚的选择性CO键裂解，已经开发了由TBHP / KI促进的苯胺与醚和元素硫的高效环合反应。容易制备各种2-芳基-，2-杂芳基-和2-烷基取代的苯并噻唑，并具有令人满意的产率和良好的官能团相容性。
• Benzothiazolines as antituberculous agents
  作者：P. J. Palmer、R. B. Trigg、J. V. Warrington

  DOI：10.1021/jm00285a022

  日期：1971.3
• A Simple and Efficient Route for Synthesis of 2-alkylbenzothiazoles
  作者：Wijitra Waengdongbung、Viwat Hahnvajanawong、Parinya Theramongkol

  DOI：10.13005/ojc/320220

  日期：2016.4.28

  The condensation of 2-aminothiophenol with aliphatic aldehydes in the presence of 4Å molecular sieves, followed by oxidation with silica gel supported pyridinium chlorochromate offers a simple and efficient route to 2-alkylbenzothiazoles.

  在 4 Å 分子筛存在下，2-氨基苯硫酚与脂肪醛缩合，然后用硅胶支撑的氯铬酸吡啶氧化，为 2-烷基苯并噻唑的制备提供了一条简单而有效的途径。