1-methyl-4-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 1439884-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-methyl-4-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Methyl-6-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1,6-dihydropyrimidin-2-one；3-methyl-6-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1,6-dihydropyrimidin-2-one
• CAS: 1439884-81-7
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃
• 分子量: 309.324
• InChiKey: GHYCQZHWKMAOJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 对硝基苯甲醛 、 N-甲基脲 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 以70%的产率得到1-methyl-4-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过尿素、烷基醛和芳醛的三组分 Biginelli 型反应高效合成二氢嘧啶酮。

  摘要：

  通过分子碘催化的简单易得的单取代脲、烷基醛和芳醛的串联反应，已开发出一锅三组分合成二氢嘧啶酮。该反应以高化学和区域选择性进行，在温和的反应条件下以合理的产率得到高度多样化的二氢嘧啶酮。此外，该反应的第一个催化对映选择性版本也是通过使用手性螺环 SPINOL-磷酸实现的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.320

文献信息

• Efficient synthesis of dihydropyrimidinones via a three-component Biginelli-type reaction of urea, alkylaldehyde and arylaldehyde
  作者：Haijun Qu、Xuejian Li、Fan Mo、Xufeng Lin

  DOI：10.3762/bjoc.9.320

  日期：——

  A one-pot three-component synthesis of dihydropyrimidinones via a molecular iodine-catalyzed tandem reaction of simple readily available mono-substituted urea, alkylaldehyde, and arylaldehyde has been developed. The reaction proceeds with high chemo- and regioselectivity to give highly diverse dihydropyrimidinones in reasonable yields under mild reaction conditions. Moreover, the first catalytic enantioselective

  通过分子碘催化的简单易得的单取代脲、烷基醛和芳醛的串联反应，已开发出一锅三组分合成二氢嘧啶酮。该反应以高化学和区域选择性进行，在温和的反应条件下以合理的产率得到高度多样化的二氢嘧啶酮。此外，该反应的第一个催化对映选择性版本也是通过使用手性螺环 SPINOL-磷酸实现的。