diethyl 3,3-diethoxybutylphosphonate | 18005-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3,3-diethoxybutylphosphonate
• 英文别名: 1-Diethoxyphosphoryl-3,3-diethoxybutane
• CAS: 18005-29-3
• 化学式: C₁₂H₂₇O₅P
• 分子量: 282.317
• InChiKey: SVBYLWPLIOERPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.028 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3,3-diethoxybutylphosphonate 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 {1-[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-3-oxo-butyl}-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Stereoselective One-Pot Syntheses of Diethyl (Z)- or (E)-1-Alkylidene-3-oxobutylphosphonates

  摘要：

  提出了两种从二乙基3,3-二乙氧基丁基膦酸酯和醛出发的一锅法程序，用于立体选择性合成标题化合物。在第一种方法中，原位生成的彼得森试剂促进了高（Z）立体选择性的烯烃化过程。在第二种方法中，磷酸酯衍生物的碱诱导的1,2-消除反应控制了（E）立体选择性形成双键。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1401
• 作为产物：
  描述：

  4-二乙氧基磷酰基丁烷-2-酮 、 原甲酸三乙酯 在 Amberlyst 15 作用下， 反应 10.0h， 以97%的产率得到diethyl 3,3-diethoxybutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  A general stereoselective method for the synthesis of cyclopropanecarboxylates. A new version of the homologous Horner–Wadsworth–Emmons reaction

  摘要：

  通过不同的环闭合和环同系化策略，成功合成了α-、β-和γ-取代的α-磷酸-γ-内酯。研究发现，这些内酯可以通过在沸腾的四氢呋喃中用乙醇钠处理，选择性地转化为相应的乙基环丙烷羧酸酯。所报道的反应为构建带有吸电子功能的环丙烷提供了一种吸引人的替代方法，超越了经典的同系化Horner-Wadsworth-Emmons方法。

  DOI：

  10.1039/b712145h

文献信息

• A Simple and Efficient Synthesis of 2-Substituted 3-Diethylphosphono 5-Methylfurans
  作者：Isabelle Truel、Abdourahman Mohamed-Hachi、Elie About-Jaudet、Noël Collignon

  DOI：10.1080/00397919708003353

  日期：1997.4

  An efficient carbanionic synthesis of the phosphonic dicarbonylated compounds 2 was achieved and used as key intermediates in the synthesis of the phosphonic furans 4 by acid-induced Paal-Knorr cyclization reaction.
• A general stereoselective method for the synthesis of cyclopropanecarboxylates. A new version of the homologous Horner–Wadsworth–Emmons reaction
  作者：Henryk Krawczyk、Katarzyna Wąsek、Jacek Kędzia、Jakub Wojciechowski、Wojciech M. Wolf

  DOI：10.1039/b712145h

  日期：——

  The synthesis of α-, β- and γ-substituted α-phosphono-γ-lactones was accomplished using different ring closure and ring homologation strategies. It was found that the lactones could be selectively transformed into the corresponding ethyl cyclopropanecarboxylates by treatment with sodium ethoxide in boiling THF. The reported reaction provides an attractive alternative to the classical homologous Horner–Wadsworth–Emmons approach to the construction of cyclopropanes with electron-withdrawing functionalities.

  通过不同的环闭合和环同系化策略，成功合成了α-、β-和γ-取代的α-磷酸-γ-内酯。研究发现，这些内酯可以通过在沸腾的四氢呋喃中用乙醇钠处理，选择性地转化为相应的乙基环丙烷羧酸酯。所报道的反应为构建带有吸电子功能的环丙烷提供了一种吸引人的替代方法，超越了经典的同系化Horner-Wadsworth-Emmons方法。
• Efficient and Stereoselective One-Pot Syntheses of Diethyl (Z)- or (E)-1-Alkylidene-3-oxobutylphosphonates
  作者：Abdourahman Mohamed-Hachi、Elie About-Jaudet、Jean-Claude Combret、Noël Collignon

  DOI：10.1055/s-1997-1401

  日期：1997.6

  Two one-pot procedures starting from diethyl 3,3-diethoxybutyl-phosphanate and aldehydes are proposed for the stereoselective synthesis of the title compounds. In the first one, the use of a Peterson reagent generated in situ, leads to a high (Z)-stereoselective olefination process. In the second, a base-induced 1,2-elimination reaction of a phosphate derivative controls the (E)-stereoselective formation of the double bond.

  提出了两种从二乙基3,3-二乙氧基丁基膦酸酯和醛出发的一锅法程序，用于立体选择性合成标题化合物。在第一种方法中，原位生成的彼得森试剂促进了高（Z）立体选择性的烯烃化过程。在第二种方法中，磷酸酯衍生物的碱诱导的1,2-消除反应控制了（E）立体选择性形成双键。