1-(4-bromophenyl)-2-(hydroxyimino)propan-1-one | 56472-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-(hydroxyimino)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)propane-1,2-dione2-oxime；1-(4-bromophenyl)-2-hydroxyiminopropan-1-one
• CAS: 56472-73-2
• 化学式: C₉H₈BrNO₂
• 分子量: 242.072
• InChiKey: SSNIXANZPPREMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-(hydroxyimino)propan-1-one 在 盐酸 、 聚合甲醛 作用下， 生成 1-(4-溴苯基)-1,2-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  烷基芳族 1,2-羟基氨基肟的 Z 异构体与 1,2-二酮的反应

  摘要：

  在伯或仲碳原子上含有羟基氨基的烷基芳族 1,2-羟基氨基肟的 Z 异构体与双乙酰反应得到 6-乙酰-5,6-二氢-4H-1,2,5-恶二嗪。这些化合物与烷基芳族 1,2-二酮的反应产生 N-取代的 α-芳酰基硝酮或 6-芳酰基-5,6-二氢-4H-1,2,5-恶二嗪或它们的互变异构混合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0374-0
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴苯丙酮 在 盐酸 、 亚硝酸丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-(hydroxyimino)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烷基芳族 1,2-羟基氨基肟的 Z 异构体与 1,2-二酮的反应

  摘要：

  在伯或仲碳原子上含有羟基氨基的烷基芳族 1,2-羟基氨基肟的 Z 异构体与双乙酰反应得到 6-乙酰-5,6-二氢-4H-1,2,5-恶二嗪。这些化合物与烷基芳族 1,2-二酮的反应产生 N-取代的 α-芳酰基硝酮或 6-芳酰基-5,6-二氢-4H-1,2,5-恶二嗪或它们的互变异构混合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0374-0

文献信息

• Dual Photoredox/Palladium-Catalyzed C–H Acylation of 2-Arylpyridines with Oxime Esters
  作者：Xiao-Peng Liu、Jia-Rong Chen、Bin-Qing He、Yuan Gao、Peng-Zi Wang、Hong Wu、Hong-Bin Zhou

  DOI：10.1055/s-0040-1707252

  日期：2021.3

  unprecedented dual photoredox/palladium-catalyzed iminyl-radical-mediated C–C bond cleavage and directed ortho C–H acylation of 2-arylpyridines by using oxime esters is described. Oxime esters can serve as efficient acyl sources through formation of the corresponding acyl radicals by photoredox-catalyzed iminyl-radical-mediated C–C bond cleavage. This redox-neutral protocol features excellent regioselectivity

  描述了一种前所未有的双光氧化还原/钯催化亚胺基-自由基介导的 C-C 键裂解和使用肟酯的 2-芳基吡啶的定向邻位 C-H 酰化。肟酯可以通过光氧化还原催化亚胺基介导的 C-C 键裂解形成相应的酰基自由基作为有效的酰基来源。这种氧化还原中性方案具有出色的区域选择性、广泛的底物范围和对两种组分的良好官能团耐受性，提供广泛的芳基酮，通常具有良好的产率。
• Optically active imidazole N-oxides derived from l-prolinamine1
  作者：Grzegorz Mlostoń、Aneta Wróblewska、Emilia Obijalska、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.07.013

  日期：2013.8

  enantiomerically pure bisheterocyclic imidazole N-oxides bearing the (S)-configured N-benzyl(pyrrolidin-2-yl)methyl residue were prepared. These N-oxides reacted with 2,2,4,4-tetramethylcyclobutane-1,3-dithione to give the corresponding optically active imidazole-2-thione derivatives via a sulfur transfer reaction. Reduction of the N-oxides with Raney-nickel led to deoxygenation, whereas catalytic hydrogenation (Pd/C)

  从（S）-1-苄基脯氨酰胺和α-羟基亚氨基酮开始，制备带有（S）-构型的N-苄基（吡咯烷基-2-基）甲基残基的对映体纯的双环咪唑N-氧化物。这些N-氧化物通过硫转移反应与2,2,4,4-四甲基环丁烷-1,3-二硫酮反应，得到相应的旋光性咪唑-2-硫酮衍生物。用阮内镍还原N-氧化物导致脱氧，而乙醇中的催化加氢（Pd / C）同时发生脱氧和脱苄基作用，从而导致旋光的1-（吡咯烷-2-基）甲基-1 H-咪唑。将制备的咪唑N-氧化物及其各自的咪唑与丁基和己基溴化物进行烷基化，随后进行阴离子交换，分别得到具有“室温离子液体”性质的光学活性的N-烷氧基-和N-烷基咪唑鎓四氟硼酸酯。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Activation and [4+1+1] Sequential Cyclization Cascade to Give Highly Fused Indano[1,2-<i>b</i>]azirines
  作者：Fuqiang Zheng、Jianhui Zhou、Feifei Fang、Jiyuan Li、Jing Wang、Miao Zheng、Hong Liu、Yungen Xu、Yu Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02070

  日期：2022.8.12

  developed to construct the highly fused indano[1,2-b]azirine frameworks in good yields with a broad range of substrates under mild reaction conditions. More intriguingly, a [4+1+1] sequential annulation cascade is demonstrated for the first time in this reaction and opened a new reaction mode for α-keto oximes. These fused indano[1,2-b]azirine derivatives could also be further transformed into intriguing

  开发了 Rh(III) 催化的 α-酮肟的 C-H 活化和与重氮化合物的环化级联反应，以良好的产率构建高度稠合的茚满并[1,2- b ] 氮杂环丙烷骨架，并具有广泛的底物范围反应条件温和。更有趣的是，在该反应中首次证明了[4+1+1]顺序环化级联反应，并为α-酮肟开辟了新的反应模式。这些融合的茚满并[1,2- b ]氮丙啶衍生物也可以进一步转化为有趣的特权药物支架。
• Visible-Light-Promoted Intermolecular β-Acyl Difunctionalization of Alkenes via Oxidative Radical-Polar Crossover
  作者：Hao-Cong Li、Ke-Yuan Zhao、Yan Tan、Hao-Sen Wang、Wen-Shan Wang、Xiao-Lan Chen、Bing Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03121

  日期：2023.11.17

  alkenes with acyl oxime esters and various nucleophiles was developed to achieve molecular complexity from readily available raw materials via oxidative radical-polar crossover. A variety of nucleophiles, including NH-sulfoximines, indoles, indazole, and trimethoxybenzene, were all effectively applicable to the sustainable reaction system. The novel synthetic strategy features mild reaction conditions

  开发了可见光诱导的烯烃与酰基肟酯和各种亲核试剂的β-酰基双官能化，以通过氧化自由基-极性交叉从容易获得的原材料中获得分子复杂性。多种亲核试剂，包括N H-亚磺酰亚胺、吲哚、吲唑和三甲氧基苯，都有效地适用于可持续反应体系。该新型合成策略具有反应条件温和、底物范围广（39个实例）、易于放大、以及优异的区域选择性等特点。
• Reaction of Z isomers of alkylaromatic 1,2-hydroxylamino oximes with 1,2-diketones
  作者：S. A. Amitina、I. A. Grigor’ev、A. Ya. Tikhonov

  DOI：10.1007/s11172-006-0374-0

  日期：2006.6

  The reactions of Z isomers of alkylaromatic 1,2-hydroxylamino oximes containing the hydroxylamino group at the primary or secondary carbon atom with diacetyl afford 6-acetyl-5,6-dihydro-4H-1,2,5-oxadiazines. The reactions of these compounds with alkylaromatic 1,2-diketones produce N-substituted α-aroylnitrones or 6-aroyl-5,6-dihydro-4H-1,2,5-oxadiazines or, alternatively, their tautomeric mixtures

  在伯或仲碳原子上含有羟基氨基的烷基芳族 1,2-羟基氨基肟的 Z 异构体与双乙酰反应得到 6-乙酰-5,6-二氢-4H-1,2,5-恶二嗪。这些化合物与烷基芳族 1,2-二酮的反应产生 N-取代的 α-芳酰基硝酮或 6-芳酰基-5,6-二氢-4H-1,2,5-恶二嗪或它们的互变异构混合物。