1-methyl-2-chloro-1,2-dihydro-1,2-azaborine | 1184875-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 1-methyl-2-chloro-1,2-dihydro-1,2-azaborine
• 英文别名: 2-chloro-1-methyl-1,2-azaborine；2-Chloro-1-methylazaborinine
• CAS: 1184875-55-5
• 化学式: C₅H₇BClN
• 分子量: 127.381
• InChiKey: IOZJLLKGVJAWGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-chloro-1,2-dihydro-1,2-azaborine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 正己醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到N-Me-1,2-BN-toluene
  参考文献：
  名称：

  1,2- 和 1,3-Azaborines 的紫外光电子光谱：结合实验和计算电子结构分析

  摘要：

  我们使用组合的紫外光电子能谱 (UV-PES)/计算化学方法对结构简单的 BN 杂环进行了全面的电子结构分析。已记录 1,2-dihydro-1,2-azaborine 1、N-Me-1,2-BN-甲苯 2 和 N-Me-1,3-BN-甲苯 3 的气相 He I 光电子光谱，通过密度泛函理论计算评估，并与其相应的碳质类似物苯和甲苯进行比较。这些 BN 杂环的第一电离能顺序为 N-Me-1,3-BN-甲苯 3 (8.0 eV) < N-Me-1,2-BN-甲苯 2 (8.45 eV) < 1,2-二氢-1,2-氮杂硼烷 1 (8.6 eV) < 甲苯 (8.83 eV) < 苯 (9.25 eV)。计算确定的分子偶极矩的顺序为 3 (4.577 D) > 2 (2.209 D) > 1 (2.154 D) > 甲苯 (0.349 D) > 苯 (0 D) 并与实验观察一致。UV-vis 吸收光谱中的

  DOI：

  10.1021/ja303595z
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-methyl-3,6-dihydro-1,2-azaborine 在 钯 作用下， 以 环己烯 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到1-methyl-2-chloro-1,2-dihydro-1,2-azaborine
  参考文献：
  名称：

  高分子量聚（N-甲基-B-乙烯基氮杂aboborine）-半无机BN聚苯乙烯类似物

  摘要：

  我们目前在高分子量（MW = 24.9 kDa）中合成聚苯乙烯，聚（N-甲基-B-乙烯基氮杂硼氢化萘）的BN类似物。此外，可以与CC ...制备共聚物。

  DOI：

  10.1039/c6cc08599g

文献信息

• Synthesis and Characterization of 1,2‐Azaborine‐Containing Phosphine Ligands: A Comparative Electronic Structure Analysis
  作者：Cameron R. McConnell、Patrick G. Campbell、Carey R. Fristoe、Philipp Memmel、Lev N. Zakharov、Bo Li、Clovis Darrigan、Anna Chrostowska、Shih‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/ejic.201700242

  日期：2017.4.18

  The synthesis and characterization of two 1,2-azaborine-containing phosphine ligands are described. The structural and electronic parameters of the two ligands were compared with those of their direct all-carbon analogues using X-ray crystallography and UV-photoelectron and IR spectroscopy. Our results indicate that the azaborine-containing ligands are significantly stronger electron donors than their

  描述了两个含 1,2-氮杂硼的膦配体的合成和表征。使用 X 射线晶体学、紫外光电子和红外光谱，将两种配体的结构和电子参数与其直接全碳类似物的结构和电子参数进行了比较。我们的结果表明，含氮杂硼的配体是比其相应的碳质对应物强得多的电子供体，而空间参数保持相似。
• Metal Nitrate Mediated Regioselective Nitration of BN-Substituted Arenes
  作者：Ying Zhang、Wenyan Dan、Xiangdong Fang

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00120

  日期：2017.5.8

  A regioselective nitration of BN-substituted arene compounds has been successfully developed. The first examples of BN-nitroarenes have been synthesized and structurally characterized by X-ray diffraction analysis. Photophysical studies of these novel compounds reveal an effective pi conjugation between the nitro group and 1,2-azaborine moiety in the solution phase. A plausible mechanism for this nitration reaction is proposed.