1-{2-[N-methyl(phenyl)amino]-4-phenyl-1,3-thiazol-5-yl}ethanone | 111753-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-{2-[N-methyl(phenyl)amino]-4-phenyl-1,3-thiazol-5-yl}ethanone
• 英文别名: 5-acetyl-2-(N-methylanilino)-4-phenylthiazole；1-{2-[Methyl(phenyl)amino]-4-phenyl-1,3-thiazol-5-yl}ethan-1-one；1-[2-(N-methylanilino)-4-phenyl-1,3-thiazol-5-yl]ethanone
• CAS: 111753-03-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂OS
• 分子量: 308.404
• InChiKey: IVYRKKVRBJDOGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  483.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-[N-methyl(phenyl)amino]-4-phenyl-1,3-thiazol-5-yl}ethanone 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-芳基噻唑：一种有前途的支架，被确定为有效的5-LOX抑制剂†

  摘要：

  人5-脂氧合酶（5-LOX）是白三烯生物合成中的重要酶，并且是哮喘和变态反应治疗的靶标。齐留通是目前市售的该目标的这种酶（IC的唯一药物50〜1μM）。因此，非常需要开发新的先导化合物。一系列2-芳基吲哚，噻唑并吡唑酸，恶二唑并苯并噻吩，1,4-二取代-1,2,3-三唑，2-氨基-4-芳基噻唑和4,4'-（1,4-亚苯基）双（当针对此酶进行测试时，发现1,3,3-噻唑）衍生物可鉴定出有效的化合物（1d），即对氟取代的2-氨基-4-芳基噻唑，IC 50约为10μM。鉴定出的另一种铅化合物是（4a）噻唑并吡唑酸衍生物（IC50〜40微米）。所有化合物均表现出差的DPPH自由基清除活性，这表明它们的作用并非由于破坏了酶中存在的铁的氧化还原循环（与齐留通不同），而是由于竞争抑制，因为V max保持恒定，但K m增加随着抑制剂浓度的增加。1d和4a与5-LOX活性位点的分子对接也支持实验数据，并表明

  DOI：

  10.1039/c5ra28187c
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基亚胺苄基氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-{2-[N-methyl(phenyl)amino]-4-phenyl-1,3-thiazol-5-yl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  Brindley, Jocelyn C.; Caldwell, Jennifer M.; Meakins, G. Denis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1153 - 1158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The mechanism of two reactions leading to isomeric 2-(N,N-disubstituted amino)thiazol-5-yl ketones
  作者：Katherine Challacombe、Susan E. Leach、Simon J. Plackett、G. Denis Meakins

  DOI：10.1039/p19880002213

  日期：——

  A study has been made of the condensations between N-acyl-N′,N′-disubstituted thioureas and α-halogeno ketones [reaction (I)], and between N,N-disubstituted thioureas and 2-bromo-1,3-diketones [reaction (II)]. The mechanistic details were elucidated by using substrates with pairs of (almost) equally reactive but spectrometrically distinguishable acyl groups, e.g., CH3CO and CD3CO. In the presence of

  已经研究了N-酰基-N '，N'-二取代的硫脲与α-卤代酮之间的缩合[反应（I）]，以及N，N-二取代的硫脲与2-溴-1,3-之间的缩合。二酮[反应（Ⅱ）]。通过使用具有成对的（几乎）反应性相同但在光谱学上可区分的酰基，例如CH 3 CO和CD 3的底物来阐明机械细节。在添加的碱（三乙胺）存在下，两个反应均通过共同的开链1,3-二酮进行；由此，通过亲核进攻在替代的羰基上形成异构体产物，得到环状中间体，然后对其进行限速脱水。如果不添加碱，则介质变为酸性。反应（II）遵循其先前的过程，但是各阶段的相对速率相反。在反应（I）中，初始环状中间体如此迅速地脱水，以致不形成开链的1，3-二酮，并且仅产生一种异构体。
• An unexpected outcome of a general thiazole synthesis
  作者：G. Denis Meakins、Michael D. J. Padgham、Neeta Patel、Josephine M. Peach

  DOI：10.1039/c39840000837

  日期：——

  The reaction between N-benzoyl-N′-methyl-N′-phenylthiourea and chloroacetone gives 5-benzoyl-4-methyl-2-(N-methyl-N-phenylamino)thiazole rather than the 5-acetyl-4-phenylisomer which would be predicted from previous work on this route to thiazoles.

  N-苯甲酰基-N'-甲基-N'-苯硫脲与氯丙酮之间的反应生成了5-苯甲酰基-4-甲基-2-（N-甲基-N-苯基氨基）噻唑而不是5-乙酰基-4-苯基异构体可以从以前关于噻唑的研究中预测。
• Caldwell, Jennifer M.; Meakins, G. Denis; Jones, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2305 - 2310
  作者：Caldwell, Jennifer M.、Meakins, G. Denis、Jones, Richard H.、Kidd, Timothy R.、Prout, Keith

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel bioactive pyrazolothiazoles
  作者：S. Yuvaraj、Monica Mendon、Asha Almeida、Mini Dhiman、Manju Girish

  DOI：10.1007/s00044-013-0825-8

  日期：2014.5

  The synthesis of 3-substituted 1,3-thiazol-5-yl}-1-substituted 1H-pyrazole-4-carboxylates (4a-n) has been achieved in facile manner by the reaction between 2-aminothiazoles, dimethylformamide dimethyl acetal and hydrazine. All the synthesized compounds were characterized by spectral and elemental analyses. These compounds were also evaluated against anti-inflammatory activity and showing promising activities.
• FUNNELL, RICHARD A.;MEAKINS, G. DENIS;PEACH, JOSEPHINE M.;PRICE, (MISS) S+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 11, 2311-2315
  作者：FUNNELL, RICHARD A.、MEAKINS, G. DENIS、PEACH, JOSEPHINE M.、PRICE, (MISS) S+

  DOI：——

  日期：——