diethyl (phenylamino)(3-bromophenyl)methylphosphonate | 1132680-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethyl (phenylamino)(3-bromophenyl)methylphosphonate
• 英文别名: diethyl [anilino(3-bromophenyl)methyl]phosphonate；N-[(3-bromophenyl)-diethoxyphosphorylmethyl]aniline
• CAS: 1132680-65-9
• 化学式: C₁₇H₂₁BrNO₃P
• 分子量: 398.236
• InChiKey: QEJPNWQDQBVOLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 苯胺 、 亚磷酸二乙酯 在 zirconium(IV) oxychloride octahydrate 作用下， 反应 0.03h， 以91%的产率得到diethyl (phenylamino)(3-bromophenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  ZrOCl2·8H2O：一种在无溶剂条件下一锅法合成α-氨基膦酸酯的高效催化剂

  摘要：

  摘要 建立了环境友好型催化剂ZrOCl2·8H2O在常温下催化胺、醛和亚磷酸二乙酯三组分反应的高效方案。该催化剂表现出显着的活性并能耐受多种官能团，在无溶剂条件下以优异的产率提供所需的氨基膦酸酯。或者，可以通过在单模微波反应器中作为促进剂进行反应来显着提高反应速率。

  DOI：

  10.1080/00397910802431206

文献信息

• Fluorous bis(oxazolines) ligand: Synthesis and application in Kabachnik-Fields reaction
  作者：Hongjun Wang、Tao Deng、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.09.024

  日期：2014.12

  A novel fluorous bis(oxazolines) ligand was synthesized with 70% overall yield in 5 steps starting from 5-aminoisophthalic acid. The ligand was applied in the one-pot synthesis of α-aminophosphonates via copper-catalyzed Kabachnik-Fields reaction, giving the corresponding products in moderate to excellent yields under mild conditions. Furthermore, the fluorous ligand could be easily recovered and reused

  从5-氨基间苯二甲酸开始，分5步合成了新型的氟双（恶唑啉）配体，总产率为70％。通过铜催化的Kabachnik-Fields反应将配体用于一锅法合成α-氨基膦酸酯，在温和条件下以中等至极好的收率得到相应的产物。此外，氟配体可以很容易地回收并没有活动的显著损失重复使用四次。
• Magnetic BaFe12O19/Al2O3: An Efficient Heterogeneous Lewis Acid Catalyst for the Synthesis of α-Aminophosphonates (Kabachnik–Fields Reaction)
  作者：Tayebeh Piri、Reza Peymanfar、Shahrzad Javanshir、Sara Amirnejat

  DOI：10.1007/s10562-019-02910-8

  日期：2019.12

  critical for improving the chemical synthesis process. Therefore, BaFe12O19/Al2O3, a magnetic mesoporous nanocomposites, were designed synthesized and characterized using different techniques such as energy dispersive X-ray (EDX) spectroscopy, X-ray diffraction (XRD), Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), field emission scanning electron microscopy (FESEM), Brunauer–Emmett–Teller (BET) adsorption

  设计和应用环保催化剂以减少有毒废物的数量对于改进化学合成过程至关重要。因此，设计合成了磁性介孔纳米复合材料 BaFe12O19/Al2O3，并使用能量色散 X 射线 (EDX) 光谱、X 射线衍射 (XRD)、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、场发射扫描电子显微镜 (FESEM)、Brunauer-Emmett-Teller (BET) 吸附法和振动样品磁强计 (VSM)。制备的 /Al2O3 显示出高表面积 (1773.22 m2/g)，氮吸附分析的平均孔径为 3.946 nm。此外，合成的纳米复合材料被证明是一种活性的多相路易斯酸催化剂，用于在环境温度下通过醛/酮、胺和亚磷酸三乙酯的三组分反应无溶剂合成 α-氨基膦酸酯。使用这种催化剂可以在无溶剂条件下轻松实现磁性可回收性和可回收性、高产率和短反应时间。
• Choline chloride·2ZnCl2 ionic liquid: an efficient and reusable catalyst for the solvent free Kabachnik–Fields reaction
  作者：Shamrao T. Disale、Sandip R. Kale、Sandeep S. Kahandal、Thandankorai G. Srinivasan、Radha V. Jayaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.054

  日期：2012.5

  The choline based Zn containing deep eutectic mixture was applied as an efficient and eco-friendly ionic liquid catalyst for the one pot three-component synthesis of alpha-aminophosphonates under solvent-free condition at room temperature. The reactions were completed in short times and products were obtained in good to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.