diethyl (2-amino-6,8-dichloro-3-cyano-4H-chromen-4-yl)phosphonate | 1239859-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: diethyl (2-amino-6,8-dichloro-3-cyano-4H-chromen-4-yl)phosphonate
• 英文别名: 2-amino-6,8-dichloro-4-diethoxyphosphoryl-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1239859-59-6
• 化学式: C₁₄H₁₅Cl₂N₂O₄P
• 分子量: 377.164
• InChiKey: GOWGCCCVTXSFLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 丙二腈 、 3,5-二氯水杨醛 在 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到diethyl (2-amino-6,8-dichloro-3-cyano-4H-chromen-4-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用二乙胺作为新型有机催化剂多组分合成 β-膦酰基丙二腈和 2-amino-4H-chromen-4-yl 膦酸酯的实用且高效的方案

  摘要：

  摘要 二乙胺在室温下通过醛、丙二腈和亚磷酸二烷基酯的三组分缩合反应，首次被证明是一种高效的有机催化剂，可用于无溶剂合成 β-膦酰基丙二腈。还描述了相同催化剂在二乙基（2-氨基-3-氰基-色烯-4-基）膦酸酯的合成中的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.07.001

文献信息

• Choline chloride based eutectic solvent for the efficient synthesis of 2-amino-4<i>H</i>-chromen-4-yl phosphonate derivatives via multicomponent reaction under mild conditions
  作者：Suresh Kumar Krishnammagari、Byung Gwon Cho、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1080/10426507.2017.1417296

  日期：2018.5.4

  ABSTRACT Synthesis of 2-amino-4H-chromen-4-ylphosphonate derivatives has been accomplished by the one-pot three-component reaction of salicylaldehyde, malononitrile/ethylcyanoacetate and dialkyl phosphites in the presence of reusable deep eutectic solvent (DES) under mild conditions. The advantages of this method are mild reaction conditions, simple work-up procedure, use of DES as a green solvent

  摘要 水杨醛、丙二腈/氰基乙酸乙酯和亚磷酸二烷基酯在温和条件下，在可重复使用的低共熔溶剂 (DES) 存在下，通过一锅三组分反应合成了 2-氨基-4H-色烯-4-基膦酸酯衍生物. 该方法的优点是反应条件温和，后处理程序简单，使用 DES 作为绿色溶剂，是制备重要的生物活性含磷化合物的经济方案。图形概要
• Simple, Efficient, and Catalyst-Free Synthesis of (2-Amino-4H-1-benzopyran-4-yl)phosphonates in Polyethylene Glycol
  作者：Biswanath Das、Penagaluri Balasubramanyam、Gandolla Chinna Reddy、Nayaki Salvanna

  DOI：10.1002/hlca.201000461

  日期：2011.7

  Several (2‐amino‐4H‐1‐benzopyran‐4‐yl)phosphonates were efficiently synthesized by employing a multicomponent protocol involving a salicylaldehyde, malononitrile or ethyl cyanoacetate, and a trialkyl phosphite in polyethylene glycol. The latter could be recovered and re‐used. No additional solvent or catalyst was required. To the best of our knowledge, this is the first report of the one‐pot preparation

  通过使用涉及水杨醛，丙二腈或氰基乙酸乙酯的多组分方案以及聚乙二醇中的亚磷酸三烷基酯，可以有效地合成几种（2-氨基-4- H -1-苯并吡喃-4-基）膦酸酯。后者可以回收再利用。不需要额外的溶剂或催化剂。据我们所知，这是一次单罐制备（2-氨基-4 H -1-苯并吡喃-4-基）膦酸二甲酯的报告。
• Solvent- and Catalyst-free Synthesis of (2-Amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) Phosphonates
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Nimmakayala Raghu、Rangaraju Satish Kumar

  DOI：10.1080/00304948.2014.944403

  日期：2014.9.3

  protocol is a multicomponent reaction (MCR). A number of MCRs have been developed for the preparation of libraries of privileged structures.10–16 Amongst three-component syntheses, the generation of (2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) phosphonates is considered a prominent protocol owing to the incorporation of a phosphorus atom in the molecule.17,18 A number of reactions catalyzed by Brønsted base,19–21

  由于这些化合物的生物活性，具有多种复杂性的高度官能化小分子的合成受到了相当多的关注。1-9 虽然已经报道了几种方法，但最广泛使用的方案是多组分反应 (MCR)。许多 MCR 已被开发用于制备特权结构库。 10-16 在三组分合成中，(2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) 膦酸酯的生成被认为是一个突出的由于在分子中掺入了一个磷原子，因此该协议是由 Brønsted 碱、19-21 路易斯酸、22,23 碘、24 β-环糊精、25 或聚乙二醇 (PEG)、26 催化的许多反应。已报道用于合成 (2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) 膦酸酯。
• Imidazole as an efficient catalyst for the synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-chromen-4yl-phosphonates
  作者：Fatemeh Darvish、Ana Abdollahzade、Danial Saravani

  DOI：10.1007/s11164-016-2710-9

  日期：2017.3

  An efficient procedure for the preparation of 2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl phosphonate derivatives via a three-component reaction of salicylaldehyde, malononitrile and trialkyl phosphites or diethyl phosphite using inexpensive and environmentally friendly imidazole as organocatalyst has been reported. Beside excellent yields and easy workup, the reaction is done in an almost neutral medium.

  通过廉价，环保的咪唑作为有机催化剂，通过水杨醛，丙二腈和亚磷酸三烷基酯或亚磷酸二乙酯的三组分反应，制备2-氨基-3-氰基-4H-铬-4-基膦酸酯衍生物的有效方法已得到广泛应用。报告。除了优异的产率和容易的后处理之外，该反应在几乎中性的介质中进行。
• Green Synthesis and Bioactivity of 2-Amino-4&lt;i&gt;H&lt;/i&gt;-chromen-4-yl-phosphonates
  作者：Mekala Rajasekhar、Kunda Uma Maheswara Rao、Chereddy Syama Sundar、Nemallapudi Bakthavatchala Reddy、Sandip Kumar Nayak、Cirandur Suresh Reddy

  DOI：10.1248/cpb.c12-00160

  日期：——

  A simple and efficient one pot synthesis of 2-amino-4H-chromen-4-yl phosphonate derivatives has been accomplished by the condensation of salicylaldehyde, malononitrile/ethylcyanoacetate and triethyl phosphite/trimethyl phosphite in the presence of molecular iodine as catalyst in water at room temperature. All the reactions were very clean and the products were obtained in very good to excellent yields. The title compounds are characterized by IR, 1H-, 13C-, 31P-NMR and mass spectra, also studied their antimicrobial and antioxidant activity.

  通过在室温下在水中使用分子碘作为催化剂，采用水杨 aldehyde、丙二腈/乙基氰基乙酸酯和三乙基磷酸酯/三甲基磷酸酯的缩合反应，成功实现了一种简单高效的一锅法合成2-氨基-4H-香烯-4-基磷酸酯衍生物。所有反应均非常干净，产物的收率从非常好到优秀。标题化合物通过红外光谱、1H-、13C-、31P-NMR及质谱进行表征，并研究了其抗菌和抗氧化活性。