diethyl oct-7-en-1-ylphosphonate | 129065-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl oct-7-en-1-ylphosphonate
• 英文别名: Phosphonic acid, 7-octenyl-, diethyl ester；8-diethoxyphosphoryloct-1-ene
• CAS: 129065-10-7
• 化学式: C₁₂H₂₅O₃P
• 分子量: 248.302
• InChiKey: XAPZLYDPFNLYJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl oct-7-en-1-ylphosphonate 在 硼烷 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到8-Diethoxyphosphoryloctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  鸟嘌呤，吡唑并[3,4-d]嘧啶和三唑并[4,5-d]嘧啶（8-氮杂鸟嘌呤）膦酸酯无环衍生物是嘌呤核苷磷酸化酶的抑制剂。

  摘要：

  鸟嘌呤，吡唑并[3,4-d]嘧啶和三唑并[4,5-d]-嘧啶（8-氮杂鸟嘌呤）的膦酸酯无环衍生物是嘌呤核苷磷酸化酶（PNPase）的抑制剂，其Ki'值范围为0.05至1.6 microM。这些化合物是有效的PNPase抑制剂无环鸟苷二磷酸的酶稳定同类物（53）。

  DOI：

  10.1021/jm950736k
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛烯 、 亚磷酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到diethyl oct-7-en-1-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  膦酸二乙酯的化学选择性活化：生物相关的膦酰化支架的模块合成。

  摘要：

  多年来，由于其独特的生物学特性和合成潜力，膦酸酯已经引起了相当大的关注。用于制备混合膦酸酯，膦酰胺，膦硫代酸酯和次膦酸酯的最新方法依赖于苛刻且选择性差的反应条件。我们在此报告了一种温和的方法，用于模块化制备膦酰化衍生物，其中一些表现出有趣的生物学活性，其基于三氟甲磺酸酐的化学选择性活化。该程序可以用广泛的O，S，N和C亲核试剂进行灵活甚至重复的取代。

  DOI：

  10.1002/anie.201806343

文献信息

• A General Acid‐Mediated Hydroaminomethylation of Unactivated Alkenes and Alkynes
  作者：Daniel Kaiser、Veronica Tona、Carlos R. Gonçalves、Saad Shaaban、Alberto Oppedisano、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201906910

  日期：2019.10.7

  its considerable potential to streamline amine synthesis. State-of-the-art protocols for hydroaminomethylation of alkenes rely largely on transition-metal catalysis, enabling this transformation only under highly designed and controlled conditions. Here we report a broadly applicable, acid-mediated approach to the hydroaminomethylation of unactivated alkenes and alkynes. This methodology employs cheap

  与广泛研究的金属催化加氢胺化反应相比，加氢氨甲基化尽管具有极大的简化胺合成的潜力，但受到的关注却很少。烯烃加氢氨基甲基化的最新方案主要依赖于过渡金属催化，只有在高度设计和控制的条件下才能进行这种转化。在这里，我们报告了一种广泛适用的酸介导的方法，用于未活化的烯烃和炔烃的氢氨基甲基化。该方法采用廉价，易于获得且稳定的反应物，并提供所需的胺，且具有出色的官能团耐受性和无可挑剔的区域选择性。报道了这种转变的广泛范围，以及机理研究和原位多米诺骨牌功能化反应。
• [EN] PRODUCTION OF AMINES VIA A HYDROAMINOALKYLATION REACTION<br/>[FR] PRODUCTION D'AMINES PAR RÉACTION D'HYDROAMINOALKYLATION
  申请人：UNIV WIEN

  公开号：WO2019219942A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  Provided is a process for producing an amine via a hydroaminoalkylation reaction of a non-aromatic C-C double bond or C-C triple bond, said process comprising a step of reacting a compound comprising a non-aromatic C-C double bond or C-C triple bond with a reactive component which is obtainable by combining an aminal or a hemiaminal ether with an acidic medium comprising trifluoroacetic acid, wherein the aminal contains two amino groups independently selected from a secondary and a tertiary amino group that are linked by a methylene group wherein one hydrogen atom may be replaced by a further substituent, and at least one of the amino groups carries a hydrogen atom at a carbon atom bound in α-position to its nitrogen atom, and the hemiaminal ether contains a secondary or a tertiary amino group which carries a hydrogen atom at a carbon atom bound in α-position to its nitrogen atom, and the secondary or tertiary amino group is linked to an alkoxy group by a methylene group wherein one hydrogen atom may be replaced by a further substituent.

  提供的是一种通过非芳香性C-C双键或C-C三键的氢胺烷基化反应制备胺类化合物的过程，该过程包括以下步骤：将包含非芳香性C-C双键或C-C三键的化合物与可通过将氨基醚或半胺醚与含三氟乙酸的酸性介质结合而获得的反应组分反应，其中氨基醚包含通过亚甲基链连接的两个氨基团，其中一个氢原子可以被另一取代基替换，这两个氨基团中至少一个携带一个氢原子，该氢原子位于与其氮原子α-位置相结合的碳原子上；半胺醚包含一个次级或三级氨基团，该氨基团携带一个氢原子，该氢原子位于与其氮原子α-位置相结合的碳原子上，且该次级或三级氨基团通过亚甲基链与烷氧基团相连，其中一个氢原子可以被另一取代基替换。
• Olefin Dihydroxylation Using Nitroarenes as Photoresponsive Oxidants
  作者：Charlotte Hampton、Marco Simonetti、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202214508

  日期：2023.2.13

  Photoexcited nitroarenes ca be used, in conjunction with Pd-mediated hydrogenation, as osmium surrogates for olefin dihydroxylation.

  光激发的硝基芳烃可与 Pd 介导的氢化结合使用，作为烯烃二羟基化的锇替代物。
• PRODUCTION OF AMINES VIA A HYDROAMINOMETHYLATION REACTION
  申请人：Universität Wien

  公开号：EP3569593A1

  公开（公告）日：2019-11-20

  Provided is a process for producing an amine via a hydroaminomethylation reaction of a non-aromatic C-C double bond or C-C triple bond, said process comprising a step of reacting a compound comprising a non-aromatic C-C double bond or C-C triple bond with a reactive component which is obtainable by combining an aminal with an acidic medium comprising trifluoroacetic acid, wherein the aminal contains two amino groups independently selected from a secondary and a tertiary amino group that are linked by a methylene group, and at least one of the amino groups carries a hydrogen atom at a carbon atom bound in α-position to its nitrogen atom.

  提供了一种通过非芳香族 C-C 双键或 C-C 三键的氢氨甲基化反应生产胺的工艺，所述工艺包括 使包含非芳香族 C-C 双键或 C-C 三键的化合物与反应组分反应的步骤，该反应组分可通过将氨基醛与包含三氟乙酸的酸性介质结合而获得、 其中氨基醛含有两个独立地选自仲氨基和叔氨基的氨基基团，这两个氨基基团通过亚甲基连接，并且至少有一个氨基基团的碳原子上带有一个氢原子，该氢原子以 α 位与氮原子结合。
• US5550241A
  申请人：——

  公开号：US5550241A

  公开（公告）日：1996-08-27