(1-trimethylsilanyloxy-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester | 918-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1-trimethylsilanyloxy-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 1-(diethoxyphosphinyl) ethoxytrimethylsilane；1-(Diethoxyphosphinyl)-1-trimethylsilyloxyethane；1-diethoxyphosphorylethoxy(trimethyl)silane
• CAS: 918-76-3
• 化学式: C₉H₂₃O₄PSi
• 分子量: 254.338
• InChiKey: XEOZCLWLNHNWBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-trimethylsilanyloxy-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到1-Hydroxy-1-trimethylsilylethanphosphonsaeurediethylester
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸甲硅烷酯。十八。α-（三甲基甲硅烷氧基）烷基膦酸酯作为将醛转化为几种羰基衍生物的关键中间体的多功能用途

  摘要：

  通过用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理，然后连续烷基化和碱水解，将二乙基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯 (DTMSP) 与醛的羰基加成化合物转化为涉及醛、不对称酮、β,γ-不饱和酮和羧酸的羰基衍生物酸。利用DTMSP的羰基加成化合物与α,β-不饱和醛制备β-取代羧酸酯和γ-取代内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.224
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 二乙基三甲基硅基亚磷酸盐 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(1-trimethylsilanyloxy-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸甲硅烷酯。十八。α-（三甲基甲硅烷氧基）烷基膦酸酯作为将醛转化为几种羰基衍生物的关键中间体的多功能用途

  摘要：

  通过用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理，然后连续烷基化和碱水解，将二乙基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯 (DTMSP) 与醛的羰基加成化合物转化为涉及醛、不对称酮、β,γ-不饱和酮和羧酸的羰基衍生物酸。利用DTMSP的羰基加成化合物与α,β-不饱和醛制备β-取代羧酸酯和γ-取代内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.224

文献信息

• Analogs of oxybutynin. Synthesis and antimuscarinic and bladder activity of some substituted 7-amino-1-hydroxy-5-heptyn-2-ones and related compounds
  作者：J. Paul Carter、Lalita Noronha-Blob、Vicki H. Audia、Andrea C. Dupont、Daniel W. McPherson、Kenneth J. Natalie、W. Janusz Rzeszotarski、Ciro J. Spagnuolo、Philip P. Waid、Carl Kaiser

  DOI：10.1021/jm00114a016

  日期：1991.10

  its combined anticholinergic, antispasmodic, and local anesthetic activities. In a study directed toward development of agents possessing the beneficial properties of oxybutynin, but having a longer duration of action, a series of metabolically more stable keto analogues of the parent ester, i.e. substituted 7-amino-1-hydroxy-5-heptyn-2-ones along with some analogues and derivatives, was prepared and

  盐酸奥昔布宁[4-（二乙基氨基）-2-丁炔基α-环己基-α-羟基苯乙酸盐酸盐，二硝基泛]被广泛用于缓解神经源性膀胱的症状。这是由于其结合了抗胆碱能，抗痉挛和局部麻醉作用。在一项针对开发具有奥昔布宁有益特性但作用时间更长的药物的研究中，母体酯的一系列代谢更稳定的酮类似物，即取代的7-氨基-1-羟基-5-庚炔-制备了2-酮以及一些类似物和衍生物，并评估了豚鼠制剂中的体外和体内抗毒蕈碱作用。该系列的几个成员是有效的毒蕈碱类药物，在豚鼠膀胱造影图模型中，其活性持续时间比奥昔布宁更长。
• Studies on alkylation of acyl anion equivalents: unsymmetrical ketone synthesis by use of diethyl 1-trimethylsilyloxy-alkylphosphonates
  作者：Mitsuo Sekine、Masashi Nakajima、Akiko Kume、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86623-5

  日期：1979.1

  Novel acyl anion equivalents, lithiated diethyl 1-trimethylsilyloxy-alkylphosphonates, were successfully alkylated and converted to the corresponding ketones. The mechanism of the alkylation is discussed in connection with the Brook-Wittig rearrangement.

  新的酰基阴离子当量，锂化的1-乙基三甲基甲硅烷氧基-烷基膦酸二乙酯，已成功烷基化并转化为相应的酮。结合布鲁克-维蒂希重排讨论了烷基化的机理。
• 1,7-substituted heptyn-2-ones and use
  申请人：Marion Merrell Dow Inc.

  公开号：US05036107A1

  公开（公告）日：1991-07-30

  1-Phenyl-7-substituted-hept-5-yn-2-ones substituted with a C.sub.1 to C.sub.7 alkyl, C.sub.3 to C.sub.6 cycloalkyl, aryl, heteroaryl or heterocycloalkyl group at the 1-position and an amino, a dialkylamino, a piperidyl, a pyrrolidyl or a hexahydroazepinyl group at the 7-position are disclosed which may have one or two substituents in addition to the phenyl group at the 1-position and also may have a p-fluoro substituent on the phenyl group. The preferred compounds are, 1-cyclohexyl-1-phenyl-1-hydroxy-7-dimethylaminohept-5-yn-2-one, 1-cyclobutyl-1-phenyl-1-hydroxy-7-dimethylaminohept-5-yn-2-one and 1-cyclo-1-phenyl-1-hydroxy-7-ethylaminohept-5-yn-2-one. The compounds are highly specific M.sub.1 -AChR antagonists with relatively prolonged duration of activity. They are particularly useful in the treatment of neurogenic bladder disorders and may be administered orally or parenterally in conventional formulations containing optional conventional additives such as binders, surfactants, emulsifiers, flavorants, preservatives and the like.

  1-苯基-7-取代庚-5-炔-2-酮在1-位置取代有C.sub.1到C.sub.7烷基，C.sub.3到C.sub.6环烷基，芳基，杂芳基或杂环烷基基团，并在7-位置取代有氨基，二烷基氨基，哌啶基，吡咯基或六氢吲哚基的化合物被披露，除了1-位置的苯基外还可能有一个或两个取代基，并且苯基上也可能有一个对氟取代基。首选化合物是1-环己基-1-苯基-1-羟基-7-二甲基氨基庚-5-炔-2-酮，1-环丁基-1-苯基-1-羟基-7-二甲基氨基庚-5-炔-2-酮和1-环-1-苯基-1-羟基-7-乙基氨基庚-5-炔-2-酮。这些化合物是高度特异的M.sub.1 -AChR拮抗剂，具有相对较长的活性持续时间。它们在神经源性膀胱疾病的治疗中特别有用，可以口服或经肠道给药，含有可选的传统添加剂，如粘合剂，表面活性剂，乳化剂，调味剂，防腐剂等的传统配方。
• Superacid-Catalyzed Electrocyclization of Diphenylmethyl Cations to Fluorenes. Kinetic and Theoretical Revisit Supporting the Involvement of Ethylene Dications
  作者：Tomohiko Ohwada、Takayoshi Suzuki、Koichi Shudo

  DOI：10.1021/ja980090w

  日期：1998.5.1

  evidence showing the acidity dependence of this fluorene cyclization process. A linear relationship was found between the rate of the fluorene cyclization and the acidity of the reaction media in kinetic studies, strongly supporting the intervention of an additional proton transfer to the diphenylmethyl monocation in the fluorene cyclization, that is, the involvement of a dication in the form of the

  在超酸性介质中，带有 α-羰基的二苯甲基阳离子生成芴化合物。我们已经获得了化学证据，显示了这种芴环化过程的酸度依赖性。在动力学研究中发现芴环化的速率与反应介质的酸度之间存在线性关系，强烈支持在芴环化中额外的质子转移到二苯甲基单阳离子的干预，即双阳离子参与带有O-质子化羰基的二苯甲基阳离子的形式。采用 Becke3-LYP 密度泛函理论的从头算计算为双阳离子芴环化在能量上比单阳离子电环化更有利于生成苯并呋喃或芴的观点提供了理论支持。
• Nesterov,L.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 2474 - 2477
  作者：Nesterov,L.V. et al.

  DOI：——

  日期：——