[1-(pyridin-3-yl)-2,2-dicyanoethyl] phosphonic acid diethyl ester | 1243691-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [1-(pyridin-3-yl)-2,2-dicyanoethyl] phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-[Diethoxyphosphoryl(pyridin-2-yl)methyl]propanedinitrile
• CAS: 1243691-64-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₃O₃P
• 分子量: 293.262
• InChiKey: GKEAMUTYMWNWQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((pyridin-2-yl)methylene)malononitrile 、 亚磷酸二乙酯 在 mercapto-functionalized silica-coated nano γ-Fe₂O₃-pyridine 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到[1-(pyridin-3-yl)-2,2-dicyanoethyl] phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷迈克尔加成的亚磷酸二乙酯，以α，通过纳米γ -铁催化的β不饱和丙二酸酯2 ö 3基于吡啶催化剂作为新的磁可回收异构有机碱

  摘要：

  纳米了γ-Fe 2 ö 3基于吡啶催化剂作为新的磁可回收异构有机碱的合成。合成的无味吡啶基催化剂被用作通过亚磷酸二乙酯与α，β-不饱和丙二酸酯反应有效合成β-膦酰基丙二酸酯的新催化剂。容易通过磁力棒将催化剂从反应混合物中分离出来，并重复使用至少10次，而活性没有明显降低。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2013.01.009

文献信息

• HClO4-SiO2 as a Novel and Recyclable Catalyst for the Phospha-Michael Addition of Phosphorous Nucleophiles to α,β-Unsaturated Malonates
  作者：Sara Sobhani、Soodabeh Rezazadeh

  DOI：10.1055/s-0029-1220069

  日期：2010.6

  An efficient synthesis of β-phosphono malonates via phospha-Michael addition of phosphorous nucleophiles to α,β-unsaturated malonates in the presence of HClO4-SiO2 as a new and ­recyclable catalyst is described.

  描述了一种高效合成β-膦酸丙二酸酯的方法，通过在HClO4-SiO2这一新型且可回收催化剂的存在下，利用磷亲核试剂对α,β-不饱和丙二酸酯进行膦-迈克尔加成反应。