diethyl (E)-1-heptenephosphonate | 85231-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (E)-1-heptenephosphonate
• 英文别名: diethyl (E)-1-heptenylphosphonate；E-(1-diethylphosphonyl)hept-1-ene；(E)-1-diethoxyphosphorylhept-1-ene
• CAS: 85231-69-2
• 化学式: C₁₁H₂₃O₃P
• 分子量: 234.276
• InChiKey: WTSLUGUUZXLFLB-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-1-heptenephosphonate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 庚醛
  参考文献：
  名称：

  Highly stereo- and regiocontrolled cyclopentannulation via allylphosphonate conjugate addition and hydroboration-oxidation-elimination. Synthesis of pentalenic acid with virtually complete stereo- and regiocontrol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00019a051
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(苯基硫代甲基)磷酸酯 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 4.83h， 生成 diethyl (E)-1-heptenephosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-烯烃膦酸二乙酯的简便合成

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29994

文献信息

• Copper (II)-catalyzed regio- and stereoselective addition of H/P(O)R2 to alkynes
  作者：Inna G. Trostyanskaya、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.037

  日期：2014.4

  catalyst for β-E regio- and stereoselective syn-addition of the H–P(O)-bond of diphenylphosphine oxide, H-phosphinates, dialkylphosphites to various alkynes in the synthesis of P(O)-containing alkenes. Without additives and ligands Cu(II)-compounds showed better results than CuI or Ni(acac)2. The catalytic system developed is tolerant to typical organic functional groups present in the alkynes and to the

  Cu（acac）2是在P（O）合成中，β- E区域和立体选择性地将二苯膦氧化物，H-次膦酸酯，二烷基亚磷酸酯的H–P（O）键加成到各种炔烃上的新型通用催化剂）的烯烃。没有添加剂和配体，Cu（II）化合物显示出比CuI或Ni（acac）2更好的结果。所开发的催化系统对炔烃中存在的典型有机官能团以及H-P（O）化合物中不同取代基的性质具有耐受性。
• [EN] METHODS OF REDUCING VIRULENCE IN BACTERIA<br/>[FR] PROCÉDÉS DE RÉDUCTION DE LA VIRULENCE DE BACTÉRIES
  申请人：UWM RES FOUNDATION INC

  公开号：WO2011103189A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  A method of reducing virulence in a bacterium comprising at least one of a GacS/GacA-type system, a HrpX/HrpY-type system, a T3SS-type system, and a Rsm-type system, the method comprising contacting the bacterium with an effective amount of a compound described herein.

  一种减少细菌毒力的方法，包括至少一个GacS/GacA型系统、一个HrpX/HrpY型系统、一个T3SS型系统和一个Rsm型系统，该方法包括将细菌与本文描述的化合物的有效量接触。
• A Convenient Selenium‐Linking Strategy for Traceless Solid‐Phase Synthesis of Diethyl 1‐Alkenephosphonates
  作者：Shou‐Ri Sheng、Wei Zhou、Xiao‐Ling Liu、Cai‐Sheng Song

  DOI：10.1081/scc-120028631

  日期：2004.12.31

  Abstract Treatment of a novel polymer‐supported α‐diethoxyphosphoryl methyl selenide with LDA followed by alkylation and oxidative deselenation efficiently afforded diethyl trans‐1‐alkenephosphonates in good yields and purities.

  摘要 用 LDA 处理新型聚合物负载的 α-二乙氧基磷酰基甲基硒化物，然后进行烷基化和氧化脱硒，可有效地以良好的产率和纯度提供二乙基反式 1-烯烃膦酸酯。
• A Novel Approach to γ-Hydroxy-α,β-unsaturated Compounds
  作者：Henryk Krawczyk、Katarzyna Wąsek、Jacek Kędzia

  DOI：10.1055/s-0028-1083162

  日期：——

  A simple synthesis of (E)-alk-1-enyl mesylates from (E)-alk-1-enylphosphonates is reported. Construction of γ-hydroxy-α,β-unsaturated compounds was achieved by a two-step process involving dihydroxylation of the enol mesylates followed by HWE reaction of the resulting α-hydroxy aldehydes with activated methylphosphonates. Enantioselective synthesis of the title compounds is also reported.

  报告了一种从(E)-alk-1-烯基膦酸盐简单合成(E)-alk-1-烯基甲磺酸酯的方法。通过烯醇甲磺酸酯的二羟基化，然后将得到的δ-羟基醛与活化的甲基膦酸盐进行 HWE 反应，分两步合成了δ-羟基δ,δ-不饱和化合物。报告还介绍了标题化合物的对映选择性合成。
• Coupling Reactions of α-Bromoalkenyl Phosphonates with Aryl Boronic Acids and Alkenyl Borates
  作者：Yuichi Kobayashi、Anthony D. William

  DOI：10.1021/ol020167s

  日期：2002.11.1

  arylation and alkenylation of the alpha-bromoalkenyl phosphonates were investigated with organoboranes and -borates. Arylation was successful with the aryl boronic acids and a palladium catalyst, while alkenylation was found to proceed with alkenyl borates and a nickel catalyst. In addition, an intramolecular Diels-Alder reaction of the diene prepared by the alkenylation afforded the corresponding adduct

  [反应：见正文]用有机硼烷和-硼酸盐研究了过渡金属催化的α-溴代烯基膦酸酯的芳基化和烯基化。用芳基硼酸和钯催化剂成功进行了芳基化反应，而发现烯基硼酸酯和镍催化剂进行了烯基化反应。另外，通过烯基化制备的二烯的分子内Diels-Alder反应得到相应的加合物。