sodium 3-hydroxypropoxide | 59571-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: sodium 3-hydroxypropoxide
• 英文别名: Propane-1,3-diol, sodium salt；sodium;3-hydroxypropan-1-olate
• CAS: 59571-05-0；54481-30-0
• 化学式: C₃H₇O₂*Na
• 分子量: 98.0772
• InChiKey: XERFBGWORQPLCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.27
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 sodium 3-hydroxypropoxide 生成 1-溴-3-乙氧基丙烷
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物与硫氰酸汞在四氢呋喃中的反应。O-烷基四氢呋喃离子的溶剂掺入和中间体。

  摘要：

  卤代烷与硫氰酸汞在四氢呋喃 (THF) 中的反应主要提供了包含 THF 的产物 R[O(CH2)4]nNCS 和 R[O(CH2)4]nSCN（主要是 n=1 和 2），其中异构体比率（N/S 比率）接近 1。 EtO(CH2)mBr (m=2–5) 与硫氰酸汞在 THF 或 n-Bu2O 中的反应仅在 m=4 的情况下快速进行，生成 EtO (CH2)4NCS 和 EtO(CH2)4SCN，N/S 比也接近 1，当 m=5 时得到 EtNCS 和 EtSCN，而硫氰酸钾在 DMF 中的反应提供了良好的 EtO(CH2)mSCN ( m=2–5) 几乎是唯一的产品。这表明标题反应涉及五元氧鎓离子、O-烷基四氢呋喃离子的初始形成，以及随后 XHg(SCN)2- 的攻击。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.3205
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二醇 在 sodium amalgam 作用下， 生成 sodium 3-hydroxypropoxide
  参考文献：
  名称：

  Parone, Chemisches Zentralblatt, 1905, vol. 76, # II, p. 751

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-氯乙基)-4-[(4-氯苯基)(苯基)甲基]哌嗪 在 sodium 3-hydroxypropoxide 作用下， 生成 3-{2-[4-(4-chloro-benzhydryl)-piperazino]-ethoxy}-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Morren et al., Industrie Chimique Belge, 1954, vol. 19, p. 1176,1181

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Free radical rearrangements of organocobaloximes: alkynyl to cycloalkylidene and hexenyl to cyclopentylmethyl
  作者：Peter Bougeard、Christopher J. Cooksey、Michael D. Johnson、Melanie J. Lewin、Stewart Mitchell、Paul A. Owens

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80129-7

  日期：1985.6

  alkylcobaloximes undergo rearrangement to more stable substituted alkyl- or alkenyl-cobaloximes. When the same reactions are carried out in the presence of carbon tetrachloride or chloroform, no rearranged organocobaloximes are obtained, but a variety of organic products are obtained derived from the interception of transient organic radicals by the halogenated solvent. The rearrangements are rationalised

  在吡啶溶液中用钨灯照射下，几种取代的烷基钴肟发生重排，形成更稳定的取代的烷基或烯基钴肟。当在四氯化碳或氯仿存在下进行相同的反应时，未获得重排的有机钴肟，但从卤代溶剂拦截瞬态有机基团中获得了多种有机产物。根据碳-钴键的可逆均相溶解，有机基团的重排和钴（II）片段的重新捕获，使重排合理化，从而得到比其前体对辐射更稳定的络合物。
• A novel and efficient strategy for the synthesis of various carbamates using carbamoyl chlorides under solvent-free and grinding conditions using microwave irradiation
  作者：Hassan Zare、Mohammad Mehdi Ghanbari、Marzieh Jamali、Abdollah Aboodi

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.06.025

  日期：2012.8

  different alcohols, phenols, diols and this intermediate at room temperature with grinding and in solvent-free conditions under microwave irradiation. The presence of various safe bases is shown to be effective in reducing the reaction times, increasing the yields and easing purification. The present method does not involve any hazardous phosgene.

  我们提出了一种高效，快速，简单的策略，可在溶液中和无溶剂条件下，使用化学计量的碳酸二（三氯甲基）酯（BTC）从仲胺生成中间体氨基甲酰氯，并具有优异的收率。所获得的结果表明，无论是否使用碱，收率都有所提高。最后，通过与多种不同的醇，酚，二醇和该中间体在室温下经研磨和在无溶剂条件下于微波辐射下反应，开发了一种高效，快速合成各种氨基甲酸酯衍生物的方法。各种安全碱的存在被证明在减少反应时间，增加产率和简化纯化方面是有效的。本方法不涉及任何有害的光气。
• Base-Catalyzed Transesterification of Thionoesters
  作者：Josiah J. Newton、Robert Britton、Chadron M. Friesen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02260

  日期：2018.10.19

  Here we report a convenient synthesis of thionoesters by base-catalyzed transesterification. Benzyl and alkyl thionobenzoates and thionoheterobenzoates were efficiently prepared using various alcohols catalyzed by the corresponding sodium alkoxide. This methodology features a broad substrate scope, good to excellent yields, short reaction times, while simultaneously driving the reaction toward completion

  在这里，我们报告通过碱催化的酯交换反应方便地合成硫代磺酸酯。使用由相应的醇钠催化的各种醇可有效地制备苄基和烷基硫代苯甲酸酯和亚硫杂苯甲酸酯。该方法的特点是底物范围宽，收率高至优异，反应时间短，同时通过除去甲醇副产物使反应接近完成。我们还报告了少量硫代苯甲酸酯转化为相应的α，α-二氟苄基醚的过程，以证明醇类转化为二氟苄基或二氟杂苄基醚的过程可证明对药物化学中的铅优化有用。
• The Synthesis of Some Substituted 5-Bromopentylamine Hydrobromides
  作者：RONALD F. BROWN、GEORGE H. SCHMID

  DOI：10.1021/jo01051a040

  日期：1962.4
• Synthesis and evaluation of 2-substituted 8-hydroxyadenines as potent interferon inducers with improved oral bioavailabilities
  作者：Ayumu Kurimoto、Tetsuhiro Ogino、Shinji Ichii、Yoshiaki Isobe、Masanori Tobe、Haruhisa Ogita、Haruo Takaku、Hironao Sajiki、Kosaku Hirota、Hajime Kawakami

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.12.008

  日期：2004.3

  In order to create novel compounds which possess potent interferon (IFN) inducing activities with excellent oral bioavailabilities, a series of 8-hydroxyadenines, which have various alkoxy or alkylthio moieties at the adenine C(2)-position, were synthesized and evaluated. The introduction of hydrophobic groups was not considered to be effective for potentiating the IFN-inducing activity, but several compounds having hydrophilic groups were effective. Among the compounds tested, compound 13f induced IFN from the dosage of 0.03 mg/kg, which was approximately 100-fold more potent than that of Imiquimod, and showed an excellent oral bioavailability (F = 40%) which was 10-fold improved over 5, a lead compound (F = 4%). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.