O,O-diethyl S-(thiophen-2-ylmethyl) phosphorothioate | 3661-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: O,O-diethyl S-(thiophen-2-ylmethyl) phosphorothioate
• 英文别名: 2-(Diethoxyphosphorylsulfanylmethyl)thiophene；2-(diethoxyphosphorylsulfanylmethyl)thiophene
• CAS: 3661-70-9
• 化学式: C₉H₁₅O₃PS₂
• 分子量: 266.322
• InChiKey: YSYKDUTWIAJDEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydrogen difluoride 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 O,O-diethyl S-(thiophen-2-ylmethyl) phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的光诱导脱羧硫代磷酸化

  摘要：

  通过采用N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的 Ir 催化脱羧硫代磷酸酯，开发了一种可见光诱导的硫代磷酸酯合成方案。这种新的合成方法以羧酸为原料，稳定、廉价且可商购。范围研究表明该反应具有良好的官能团相容性。值得注意的是，空间位阻硫代磷酸酯的合成和一些生物活性化合物的后期修饰都成功实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02300

文献信息

• 一种硫代有机膦酸衍生物的高效绿色制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN111662322A

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明公开了一种硫代有机膦酸衍生物的高效绿色制备方法，由P(O)‑H化合物、硫粉和醇三组份反应直接制备硫代有机膦酸衍生物，反应温度为80‑120℃，反应时间为12—48小时。该方法可直接使用稳定易得价格低廉且相对绿色的醇类以及硫粉为原料，P(O)‑H化合物无需任何活化处理亦可直接使用，在无需任何过渡金属或非金属催化剂和添加剂条件下，三者在一锅条件下直接反应高效制备硫代有机膦酸衍生物。该方法对反应条件要求较低、操作简单易行、无需惰性气体保护，副产物为水，绿色污染小，由于硫代有机膦酸衍生物在农药、医药、材料等多领域的广泛用途，本发明不仅具有较高的学术价值，还具有潜在广泛的应用前景。
• Ga(OTf)₃-Catalyzed Direct Substitution of Alcohols with Sulfur Nucleophiles
  作者：Xinping Han、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ol102565b

  日期：2010.12.17

  It is reported that Ga(OTf)(3) catalyzes the direct displacement of alcohols with sulfur nucleophiles. The products are versatile intermediates that can be utilized in carbon carbon, carbon sulfur bond formation or used in modified Julia olefination reactions. The only byproduct generated is water.
• Cs2CO3-Mediated synthetic strategy for iprobenfos derivatives via thiophilic addition of H-phosphites on in situ generated thioaldehydes
  作者：Chin-Fa Lee、Rekha Bai、Ke-Chien Liu、Ze-Wei Chen、Asha Gurjar、Satpal Singh Badsara

  DOI：10.24820/ark.5550190.p012.055

  日期：——
• Photoinduced Decarboxylative Phosphorothiolation of <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters
  作者：Yu Guo、Ying Luo、Shiqiang Mu、Jian Xu、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02300

  日期：2021.9.3

  protocol for the synthesis of phosphorothioates is developed by employing the Ir-catalyzed decarboxylative phosphorothiolation of N-hydroxyphthalimide esters. This novel synthesis method utilizes carboxylic acids as raw material, which is stable, cheap, and commercially available. Scope studies show that this reaction has good compatibility of functional groups. Notably, both the synthesis of steric hindrance

  通过采用N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的 Ir 催化脱羧硫代磷酸酯，开发了一种可见光诱导的硫代磷酸酯合成方案。这种新的合成方法以羧酸为原料，稳定、廉价且可商购。范围研究表明该反应具有良好的官能团相容性。值得注意的是，空间位阻硫代磷酸酯的合成和一些生物活性化合物的后期修饰都成功实现。