5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-isobutyryl-3'-tritylamino-2',3'-dideoxyguanosine | 195375-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-isobutyryl-3'-tritylamino-2',3'-dideoxyguanosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(tritylamino)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 195375-54-3
• 化学式: C₃₉H₄₈N₆O₄Si
• 分子量: 692.933
• InChiKey: JFNWQGGBBALDKJ-DCMFLLSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-isobutyryl-3'-tritylamino-2',3'-dideoxyguanosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到N²-isobutyryl-3'-NH-trityl-2',3'-dideoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  N3'-> P5'寡脱氧核糖核苷酸磷酸氨基甲酸酯：一种基于亚磷酰胺胺交换反应的新合成方法。

  摘要：

  展示了一种合成N3'-> P5'氨基磷酸亚氨基寡脱氧核苷酸的新方法。本文描述了亚磷酰胺交换反应中所用单体的合成以及与这种新的链组装方式有关的实验细节。亚磷酰胺交换法在每个循环中产生的偶联收率在92-95％的范围内，并且无需进行仪器修饰即可合成嵌合的氨基磷酸酯/磷酸二酯或氨基磷酸酯/硫代磷酸酯寡核苷酸。

  DOI：

  10.1021/jo970801t
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]tetrahydrofuran-3-yl] benzoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 叠氮化锂 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-isobutyryl-3'-tritylamino-2',3'-dideoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  N3'-> P5'寡脱氧核糖核苷酸磷酸氨基甲酸酯：一种基于亚磷酰胺胺交换反应的新合成方法。

  摘要：

  展示了一种合成N3'-> P5'氨基磷酸亚氨基寡脱氧核苷酸的新方法。本文描述了亚磷酰胺交换反应中所用单体的合成以及与这种新的链组装方式有关的实验细节。亚磷酰胺交换法在每个循环中产生的偶联收率在92-95％的范围内，并且无需进行仪器修饰即可合成嵌合的氨基磷酸酯/磷酸二酯或氨基磷酸酯/硫代磷酸酯寡核苷酸。

  DOI：

  10.1021/jo970801t

文献信息

• Synthesis of protected 3'-amino nucleoside monomers
  申请人：Gryaznov M. Sergei

  公开号：US20060009636A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Orthogonally protected 3′-amino nucleoside monomers and efficient methods for their synthesis are described. The methods employ selective protection of the 3′-amino group in the presence of the unprotected nucleoside base.

  正交保护的3′-氨基核苷单体及其高效合成方法被描述。这些方法在未保护的核苷碱基存在下，采用对3′-氨基基团的选择性保护。
• Synthesis of all four nucleoside-based β-amino acids as protected precursors for the synthesis of polyamide-DNA with alternating α-amino acid and nucleoside-β-amino acids
  作者：Seema Bagmare、Manojkumar Varada、Anjan Banerjee、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.028

  日期：2013.1

  A simple approach is described for the synthesis of all four orthogonally protected nucleoside-β-amino acids from commercially available starting materials. Synthesis of a model tetrameric DNA sequence in 5′–3’direction employing trityl strategy and glycine as α-amino acid alternating with nucleoside-β amino acids is described.

  描述了一种从市售起始原料合成所有四个正交保护的核苷-β-氨基酸的简单方法。描述了使用三苯甲基策略和甘氨酸作为α-氨基酸与核苷-β氨基酸交替的5'-3'方向的模型四聚体DNA序列的合成。
• N3‘→P5‘ Oligodeoxyribonucleotide Phosphoramidates:  A New Method of Synthesis Based on a Phosphoramidite Amine-Exchange Reaction
  作者：Jeffrey S. Nelson、Karen L. Fearon、Mark Q. Nguyen、Sarah N. McCurdy、Jeff E. Frediani、Michael F. Foy、Bernard L. Hirschbein

  DOI：10.1021/jo970801t

  日期：1997.10.1

  for the synthesis of N3'-->P5' phosphoramidate oligodeoxynucleotides is demonstrated. Described herein is the synthesis of the monomers utilized in the phosphoramidite amine-exchange process and the experimental details pertaining to this new mode of chain assembly. The phosphoramidite amine-exchange method generates coupling yields in the 92-95% range per cycle and further enables the synthesis of chimeric

  展示了一种合成N3'-> P5'氨基磷酸亚氨基寡脱氧核苷酸的新方法。本文描述了亚磷酰胺交换反应中所用单体的合成以及与这种新的链组装方式有关的实验细节。亚磷酰胺交换法在每个循环中产生的偶联收率在92-95％的范围内，并且无需进行仪器修饰即可合成嵌合的氨基磷酸酯/磷酸二酯或氨基磷酸酯/硫代磷酸酯寡核苷酸。