(2S)-3-methyl-2-tri(propan-2-yl)silyloxybutanal | 166333-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-3-methyl-2-tri(propan-2-yl)silyloxybutanal
• CAS: 166333-42-2
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: GHMUEERLTRPXOV-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-methyl-2-tri(propan-2-yl)silyloxybutanal 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (5S)-1-bromo-2-(trimethylsilyl)oxy-3-aza-5-(triisopropylsilyl)oxy-6-methyl-hepta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  A Trans-Stereoselective Synthesis of 3-Halo-4-alkyl(aryl)-NH-azetidin-2-ones

  摘要：

  Conrotatory ring closure of 1-halo-3-aza-4-alkyl-1,3-dienes in refluxing toluene gives rise to 3-halo-4-aryl-2-azetidinones in satisfactory yields. Dehalogenation of the resulting beta-lactams by tris(trimethylsilyl)silane furnished 3-unsubstituted azetidinones, valuable intermediates in the synthesis of biologically active compounds.

  DOI：

  10.1021/ol005633x
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (2S)-3-methyl-2-tri(propan-2-yl)silyloxybutanal
  参考文献：
  名称：

  手性α，β-二羟基膦酸酯的不对称合成的立体化学方面。α，β-二羟基膦酸的合成

  摘要：

  从手性醛开始已经获得了经由有机亚磷酸酯对醛的不对称膦酰化进行立体控制。就非对映选择性和化学产率而言，O-保护基团的性质对于获得最佳结果至关重要。一个从头算分子轨道研究2甲硅烷氧基丙醛和MM2研究上的2-烷氧基丙醛显示稳定环状和无环的构象，这大概是负责高的存在顺式在加入非承载的金属亚磷酸酯的非对映选择性观察。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00456-9

文献信息

• Trans -Diastereoselective synthesis of 3-phthalimido β-lactams via a two step-staudinger reaction
  作者：Elisa Bandini、Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta、Alessandro Bongini、Mauro Panunzio

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00841-6

  日期：1996.6

  New conditions for the Staudinger reaction provide N-unsubstituted-3-phthalimido-β-lactams in satisfactory yields with complete trans-selectivity.

  施陶丁格反应的新条件以令人满意的产率提供了N-未取代的3-邻苯二甲酰亚胺基-β-内酰胺，具有完全的反选择性。
• Stereoselective synthesis of chiral 3,4,5-trisubstituted 1,5-dihydropyrrol-2-ones from azadienes
  作者：Elisa Bandini、Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta、Alessandro Bongini、Mauro Panunzio、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00130-5

  日期：1999.4

  A new access to enantiopure 3-phthalimido-4-amino-5-(1-hydroxyalkyl) 1,5-dihydropyrrol-2-ones has been developed from 1,3-azadienes. Stereoselective Lewis acid catalyzed addition of a cyano group to an azadiene, followed by intramolecular ring closure, in a four-step one-pot synthesis, results in the formation of gamma-lactams in satisfactory yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Microwave-assisted solvent-free organic reactions: Synthesis of β-lactams from 1,3-azadienes
  作者：Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta、Mauro Panunzio

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01302-1

  日期：1998.8

  Ring-closure of 1,3-azadienes to beta-lactam rings is efficiently and quickly carried out under solvent-free conditions in an open-vessel microwave system. The synthesis of N-tert-butyldimethylsilyl azetidinones is reported. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Trans-Stereoselective Synthesis of 3-Halo-4-alkyl(aryl)-NH-azetidin-2-ones
  作者：Elisa Bandini、Gianfranco Favi、Giorgio Martelli、Mauro Panunzio、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1021/ol005633x

  日期：2000.4.1

  Conrotatory ring closure of 1-halo-3-aza-4-alkyl-1,3-dienes in refluxing toluene gives rise to 3-halo-4-aryl-2-azetidinones in satisfactory yields. Dehalogenation of the resulting beta-lactams by tris(trimethylsilyl)silane furnished 3-unsubstituted azetidinones, valuable intermediates in the synthesis of biologically active compounds.
• Stereochemical aspects of the asymmetric synthesis of chiral α,β-dihydroxy phosphonates. Synthesis of α,β-dihydroxy phosphonic acids
  作者：Alessandro Bongini、Roberto Camerini、Mauro Panunzio、Elisa Bandini、Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00456-9

  日期：1996.12

  The nature of the O-protecting group is crucial to obtain, in terms of diastereoselectivity and chemical yields, the best results. An ab initio molecular orbital study on 2-silyloxy propanal and MM2 studies on 2-alkoxy propanal show the existence of stable cyclic and acyclic conformers, which are presumably responsible for the high syn diastereoselectivity observed in the addition of non-metal carrying

  从手性醛开始已经获得了经由有机亚磷酸酯对醛的不对称膦酰化进行立体控制。就非对映选择性和化学产率而言，O-保护基团的性质对于获得最佳结果至关重要。一个从头算分子轨道研究2甲硅烷氧基丙醛和MM2研究上的2-烷氧基丙醛显示稳定环状和无环的构象，这大概是负责高的存在顺式在加入非承载的金属亚磷酸酯的非对映选择性观察。